Asetil klorür

Asetil klorür (), asetik asitten türetilmiş asil klorür. Asit halojenürler adı verilen organik bileşik sınıfına aittir. Renksiz, aşındırıcı ve uçucu bir sıvıdır. Formülü genellikle AcCl olarak kısaltılır.

Asetil klorürün doğada bulunması beklenmez, çünkü suyla temas ettiğinde asetik asit ve hidrojen klorüre hidrolize olur. Açık havada kullanıldığında havadaki nemden kaynaklanan hidroliz sonucu beyaz bir "duman" açığa çıkarır. Duman aslında hidroliz sonucu oluşan küçük hidroklorik asit ve asetik asit damlacıklarıdır.

Üretimi
Endüstriyel ölçekte, asetik anhidritin hidrojen klorür ile reaksiyonu sonucunda asetil klorür ve asetik asit karışımı elde edilir:

Laboratuvar metodları
Asetil klorür ilk olarak 1852 yılında Fransız kimyager Charles Gerhardt tarafından potasyum asetatın fosforil klorür ile işlenmesiyle elde edilmiştir.*  Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren"  (On anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 :  112–116.
  Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren"  (Investigations into anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 :  57–84; see especially pp. 68–71.

Asetil klorür, laboratuvarda asetik asidin fosfor triklorür, fosfor pentaklorür, sülfüril klorür, fosgen veya tiyonil klorür gibi klorodehidratlayıcı maddelerle reaksiyonuyla üretilir.

Isıtıldığında, dikloroasetil klorür ve asetik asit karışımı asetil klorür verir. Ayrıca metil klorürün katalitik karbonilasyonundan da sentezlenebilir.

Kullanımları
Asetil klorür, asetilasyon reaksiyonları, yani bir bileşiğe asetil grubunun eklenmesi için kullanılır. Asetil, −C(=O)−CH3 formülüne sahip bir asil grubudur. Asetilasyonun iki ana sınıfı esterleşme ve Friedel-Crafts reaksiyonudur.

Asetil klorür, alkol ve aminlerin türevlendirilmesinde kullanılan asetik asit ester ve amidlerinin hazırlanmasında kullanılan bir reaktiftir. Asetilasyon reaksiyonlarının bir sınıfı, etanol ile etil asetat ve hidrojen klorür üretmek için reaksiyona giren esterleşmedir:

Bu tür asilasyonlar genellikle piridin, trietilamin veya DMAP gibi bir bazın varlığında gerçekleştirilir. Bu bazlar, reaksiyonun ilerlemesine yardımcı olan ve bazlar olarak ortaya çıkan HCl'yi nötralize eden katalizör görevi görür. Bu tür reaksiyonlar genellikle keten yoluyla gerçekleşir.

 Kaynakça 

Kategori:Açil klorürler