Prosiyanidin

küçükresim|Siyanidin, prosiyanidinlerin oksidatif koşullar altında depolimerize edilmesiyle oluşan antosiyanidindir.
Prosiyanidinler, flavonoidler sınıfına ait proantosiyanidinlerin (veya yoğunlaştırılmış tanenlerin) üyeleridir. Kateşin ve epikateşin moleküllerinden oluşan oligomerik bileşiklerdir. Oksidatif koşullar altında depolimerize edildiklerinde siyanidin üretirler.

Bitkilerde Dağılımı
Prosiyanidinler, daha az biyoaktif/biyoyararlı polimerler (4 veya daha fazla kateşin) dahil olmak üzere, birçok bitkide bulunan yoğunlaştırılmış bir flavan-3-ol grubunu temsil eder ve en çok elma, sahil çamı kabuğu, tarçın, aronya meyvesi, kakao çekirdekleri, üzüm çekirdeği, üzüm kabuğu ve Vitis vinifera (sıradan üzüm) kırmızı şaraplarında bulunur. Bununla birlikte, yaban mersini, kızılcık, siyah frenk üzümü, yeşil çay, siyah çay ve diğer bitkiler de bu flavonoidleri içerir.USDA, August 2004. USDA Database for the Proanthocyanidin Content of Selected Foods .  PDF summary accessed from main USDA page here . Page accessed July 31, 2015  Prosiyanidinler ayrıca Quercus petraea ve Q. robur öz odunundan (şarap fıçısı meşeleri) da izole edilebilir. Açaí palmiyesinin ( Euterpe oleracea) meyvesinden elde edilen Açaí yağı, çok sayıda prosiyanidin oligomeri bakımından zengindir.

Elmalar, porsiyon başına şarapta bulunan prosiyanidin miktarının ortalama sekiz katı miktarını içerir; en yüksek miktarlar ise Kırmızı elma ve Yeşil elma çeşitlerinde bulunur.

Tarla baklasının (Vicia faba)  tohum kabukları, domuz yavrularında  sindirimi etkileyen ve enzimler  üzerinde inhibe edici etkisi olabilen prosiyanidinler içerir. Aynı zamanda, Cistus salviifolius de oligomerik prosiyanidinler içerir.

Analiz
Kondanse tanenler, depolimerizasyon, asimetrik akış alan akışı fraksiyonlaması veya küçük açılı X-ışını saçılması dahil olmak üzere çeşitli tekniklerle karakterize edilebilir. DMACA, bitki histolojisinde prosiyanidin bileşiklerinin lokalizasyonu için kullanılan bir boyadır. Reaktifin kullanımı mavi boyanmaya neden olur. Prosiyanidinleri titre etmek için de kullanılabilir. Toplam fenoller (veya antioksidan etkisi) Folin-Ciocalteu reaksiyonu kullanılarak ölçülebilir. Sonuçlar tipik olarak gallik asit eşdeğerleri (GAE) olarak ifade edilir.

Tarla fasulyesi (Vicia faba) veya arpadan   elde edilen prosiyanidinler, kateşin veya proantosiyanidinlerin varlığında testte kırmızı bir renk oluşmasına neden olan vanilin-HCl yöntemi kullanılarak tahmin edilmiştir.

Prosiyanidinler, Prosiyanidolik İndeks (Bates-Smith Tahlili olarak da adlandırılır) kullanılarak titre edilebilir. Ürünün belirli kimyasallarla karıştırıldığında renk değişimini ölçen bir test yöntemidir. Renk değişimi ne kadar büyük olursa, PCO içeriği de o kadar yüksek olur. Ancak, Prosiyanidolik İndeks, 100'ün üzerinde iyi ölçüm yapabilen göreli bir değerdir. Ne yazık ki, 95'lik bir Prosiyanidolik İndeks bazıları tarafından hatalı bir şekilde %95 PCO olarak algılanmış ve bitmiş ürünlerin etiketlerinde görünmeye başlamıştır. Mevcut tüm analiz yöntemleri, bu ürünlerin gerçek PCO içeriğinin %95'ten çok daha düşük olduğunu göstermektedir.Grape Seed Extract, White paper, The Grape Seed Method Evaluation Committee, Under the Auspices of NNFA ComPli 

Porter Tahlili veya butanol-HCl-demir yöntemi olarak adlandırılan geliştirilmiş bir kolorimetrik test, şu anda en yaygın kullanılan PCO tahlilidir.The Truth About PCOs, Debasis Bagchi, Ph.D. on www.activin.com  Porter Tahlili'nin ölçüm birimi PVU'dur (Porter Değer Birimi). Porter Tahlili, üzüm çekirdeği ekstraktı gibi prosiyanidin içeren bileşiklerin gücünü belirlemeye yardımcı olan kimyasal bir testtir. Daha büyük zincir birimlerini (dimerler ve trimerler) tek birim monomerlere ayıran ve oksitleyen bir asit hidrolizidir. Bu, bir spektrofotometre kullanılarak ölçülebilen bir renk değişikliğine yol açar. Belirli bir ışık dalga boyunda absorbans ne kadar yüksek olursa, güç de o kadar yüksek olur. Üzüm çekirdeği ekstraktı için aralıklar, düşük kaliteli malzeme için 25 PVU'dan birinci sınıf üzüm çekirdeği ekstraktları için 300'ün üzerine kadar değişir.

Jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) analizi, monomerlerin daha büyük PCO moleküllerinden ayrılmasını sağlar.

Prosiyanidin monomerleri, HPLC analizi ile karakterize edilebilir. Kondanse tanenler, floroglusinol (floroglusinoliz olarak adlandırılan reaksiyon), tiyoglikolik asit (tiyoglikoliz), benzil merkaptan veya sisteamin (tiyoliz olarak adlandırılan işlemler) gibi bir nükleofil varlığında asit katalizli bölünmeye uğrayabilir ve daha sonra analiz edilebilen oligomerlerin oluşumuna yol açar.

Floroglusinoliz, örneğin şarapAnalysis of Tannins in Red Wine Using Multiple Methods: Correlation with Perceived Astringency by mean of depolymerisation  James A. Kennedy, Jordan Ferrier, James F. Harbertson and Catherine Peyrot des Gachons, Am. J. Enol. Vitic. 57:4, 2006, pp. 481–485 veya üzüm çekirdeği ve kabuk dokularında prosiyanidinlerin karakterizasyonu için kullanılabilir.

Tiyoglikoliz, prosiyanidinleri veya kondanse tanenlerin oksidasyonunu  incelemek için kullanılabilir. Lignin kantitasyonu için de kullanılır. Douglas köknar kabuğundan elde edilen kondanse tanenler üzerindeki reaksiyon, epikateşin ve kateşin tiyoglikolatları üretir.

Lithocarpus glaber yapraklarından elde edilen kondanse tanenler, sisteamin varlığında asit katalizli bozunma yoluyla analiz edilmiştir.

Araştırma
Besin takviyelerindeki prosiyanidin içeriği yeterince belgelenmemiştir.  Pirenol, %70 prosiyanidin içeren ve sahil çamı kabuğu özlerinden elde edilen bir besin takviyesidir ve birçok rahatsızlığı tedavi edebileceği iddialarıyla pazarlanmaktadır. Ancak, yedi farklı kronik rahatsızlığın tedavisinde kullanımını destekleyecek yeterli tıbbi kanıt bulunmamaktadır.

Ayrıca bakınız
 Tanen
 Üzümlerdeki fenolik bileşenler
 Polifenol

 Kaynakça