Sinnamik asit

Sinnamik asit veya tarçın asidi, kimyasal formülü C₉H₈O₂ olan, doğal ve sentetik kaynaklardan elde edilebilen aromatik bir karboksilik asittir. Fenilpropanoid bileşikleri sınıfına giren bu organik madde, bitkilerde doğal olarak sentezlenir ve çeşitli biyolojik işlevlere sahiptir. Hem cis hem de trans izomerleri bulunur, ancak trans izomeri daha yaygındır.

 Oluşum ve üretim 

 Biyosentez 
Sinnamik asit, birçok önemli doğal ürünün biyosentezinde merkezi bir ara bileşiktir ve özellikle fenilpropanoidler için temel bir öncüldür. Sinnamik asidin biyosentezi, çoğunlukla fenilalanin amino asidinden türetilir ve bu süreç bir dizi enzimatik adımı içerir. Sinnamik asidin biyosentez yolu, bitkilerde flavonoidler, lignin, kumarinler, stilbenler, izoflavonoidler ve antosiyaninler gibi birçok biyolojik olarak aktif bileşiğin üretimi için kritik bir rol oynar. Bu bileşiklerin çoğu, bitkilerin yapısal bütünlüğünü ve çevresel streslere karşı dirençlerini artırır.

 Doğal oluşumu 
Tarçın yağından veya storaks gibi balsamlardan elde edilebilir. Ayrıca shea yağı içinde de bulunur. Sinnamik asit, bal benzeri bir kokuya sahiptir. Daha uçucu olan etil ester formu, etil sinnamat, tarçın esansiyel yağında bir tat bileşeni olarak bulunur; bu yağda sinnamaldehit, ana bileşen olarak yer alır. Sinnamik asit ayrıca birçok farklı ağaç türünün odunlarında da mevcuttur.

 Sentezi 
Sinnamik asit ilk kez, asetil klorür ve benzaldehitin baz katalizli kondensasyonu ile sentezlenmiş, ardından asit klorür ürününün hidrolizi gerçekleştirilmiştir. 1890 yılında, Rainer Ludwig Claisen, etil asetat ile benzaldehitin, sodyumun baz olarak kullanıldığı ortamda reaksiyona girerek etil sinnamatın sentezini tanımlamıştır. Sinnamik asidin hazırlanmasının bir diğer yolu, Knoevenagel kondensasyon reaksiyonudur. Bu reaksiyon için reaktanlar, benzaldehit ve malonik asittir ve zayıf bir bazın varlığında reaksiyona girer, ardından asit katalizli dekarboksilasyon gerçekleşir. Ayrıca, sinnamaldehitin oksidasyonu, benzal klorür ve sodyum asetatın kondensasyonu (sonrasında asidik hidroliz) ve Perkin reaksiyonu ile de sinnamik asit hazırlanabilir. Ticari olarak sinnamik asidin üretilmesinde en eski kullanılan yol Perkin reaksiyonudur ve bu süreç aşağıdaki şemada verilmiştir.
orta|küçükresim|upright=2.05|Perkin reaksiyonu yoluyla sinnamik asidin sentezi.

 Metabolizma 
Sinnamik asit, sinnamaldehitin otooksidasyonu (yani oksijenle tepkimeye girerek) sonucu elde edilir. Bu süreçte, sinnamaldehitin oksidasyonu ile sinnamik asit oluşur. Karaciğerde, sinnamik asit metabolize edilerek sodyum benzoata dönüşür. Bu dönüşüm, fenilpropanoid metabolizma yolu üzerinden gerçekleşir ve sonunda vücuda zararsız olan sodyum benzoat meydana gelir. Sodyum benzoat daha sonra idrar yoluyla atılır. Bu metabolik yol, karaciğerin detoksifikasyon ve atık maddeleri temizleme fonksiyonunun bir parçasıdır ve toksik bileşiklerin vücuttan uzaklaştırılmasında önemli bir rol oynar.

 Kullanım alanları 
Sinnamik asit, aroma vericiler, sentetik indigo ve bazı farmasötik ürünlerde kullanılır. Başlıca kullanım alanı, parfüm endüstrisi için metil sinnamat, etil sinnamat ve benzil sinnamat gibi bileşiklerin üretimine öncülük etmesidir. Ayrıca, sinnamik asit, aspartam tatlandırıcısının üretiminde de kullanılır; burada, fenilalanin ile enzim katalizli aminasyon reaksiyonu yoluyla aspartam elde edilir. Sinnamik asit, ayrıca apolar çözücüler içinde dimereleşebilir ve bu da farklı doğrusal serbest enerji ilişkileri ortaya çıkarabilir.

 Kaynakça 

Kategori:Fenilpropanoidler
Kategori:Aromalar
Kategori:Enoik asitler