1,2-Dibromotetrakloroetan

1,2-Dibromotetrakloroetan (DBTCE),  kimyasal formülüne sahip bir organohalojenürdür. Göz yaşartıcı buharlar yayan kristalimsi bir katıdır. Dibromotetrakloroetan, fungisitDewayne Torgeson, Agricultural and Industrial Applications Environmental Interactions: An Advanced Treatise
(2012), p. 333 alev geciktiriciRichard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds (2012), p.20 ve laboratuvarda bir brom kaynağı olarak B. Iddon, Basil John Wakefield, D. Price, Bromine Compounds: Chemistry and Applications (1988) 1,1-Dibromotetrakloroetan izomeri nadir olduğundan, 1,2-dibromotetrakloroetan sıklıkla basitçe dibromotetrakloroetan olarak anılır.

Üretimi ve reaksiyonları
Dibromotetrakloroetan, 1846 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi.Faustino Malaguti, Recherches sur Éthers Chlorés, Annales de Chimie et de Physique, 16-3, p. 24 Malaguti, Tetrakloroetilen (o zamanlar kloretoz olarak biliniyordu) ve brom karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı bu bileşiğe Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür") adı verildi.Edmond Frémy, Paul Louis Chastain, Encyclopédie Chimique (1883) p. 235 Malaguti'nin yöntemine benzer şekilde, dibromotetrakloroetanın modern sentezinde tetrakloroetilen üzerine karbon tetraklorür içinde çözünmüş brom kullanılır.

Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrışır. Potasyum sülfürle reaksiyona girdiğinde tetrakloroetilen, potasyum bromür ve kükürt verir:

Dibromotetrakloroetan, 140 ila 150 °C'de anilin ile reaksiyona girdiğinde saf tetrakloroetilen verir.E. Burgoin, Preparation of Perchlorethylene (1870)

Sikloheksen, 2,2,4-trimetilpenten, 1-hekzen, 1-okten, 2-metil-1-büten ve 2,2,4-trimetil-2-penten gibi bileşiklerle reaksiyona girdiğinde, brominasyon yoluyla allilik monobromürler verir. Dibromotetrakloroetan, her iki brom atomunu da kaybederek tetrakloroetilen ve hidrojen bromür bırakır.G. H. Williams Advances in Free-radical Chemistry  (1972), p. 186

 Kaynakça 

Kategori:Kloroalkanlar
Kategori:Bromoalkanlar