Tetrakloroetilen oksit

Tetrakloroetilen oksit, perkloroetilen oksit (PCEO) veya tetraklorooksiran, etilen oksidin perklorlu analoğudur ve tetrakloroetilenin önerilen bir metabolitidir.Raat, W. K. d. (2003). 133 Tetrachloroethylene (PER). Sweden: Arbetslivsinstitutet.  formülüne sahip halojenlenmiş bir epoksittir. Tetrakloroetilen oksit oldukça stabildir ancak daha yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre dönüşür.

İnsan vücudunda, daha sonra trikloroasetik asite hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. page 633

Sentezi
Tetrakloroetilen oksit ilk olarak 1940 yılında İngiliz kimyager Frederick William Kirkbride tarafından tetrakloroetilen içindeki oksijen ve klor karışımının UV ışığına maruz bırakılmasıyla sentezlendi.Oxidation of Perchloroethylene, Official Gazette of the United States Patent Office. (1943)

Tetrakloroetilen oksit, tetrakloroetilenin UV ışığı altında doğrudan oksidasyonu ile elde edilebilir. Oksidasyon, 60 °C altında gerçekleştiğinde tetrakloroetilen oksit ve izomeri trikloroasetil klorür eşit bir karışım olarak elde edilir. Oluşan epoksit, 60 °C'den yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre izomerize olur.
Tepkimeleri
Çoğu epoksidin aksine PCEO polimerleşmez. Örneğin, en yakın epoksit olan etilen oksit kolayca polimerleşirken, PCEO'nun hiçbir koşulda polimer oluşturmadığı keşfedilmiştir.

PCEO, katalizör olarak cıva(II) klorür ile metanol ile reaksiyona girerek metil trikloroasetat ve hidrojen klorür verir:

PCEO, metanolik potasyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona girerek potasyum oksalat verir. Seyreltik asit veya baz çözeltileri ile yavaşça ayrışır ve muhtemelen ara ürün olan okzalil klorürün daha fazla ayrışmasından kaynaklanan karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür verir.
Metabolizması
Tetrakloroetilen oksit (PCEO), tetrakloroetilenin kısa ömürlü bir metabolitidir. Çoğu epoksit metabolitinin aksine, PCEO mutajenik veya kanserojen etki göstermez.Maltoni, Cesare; Selikoff, Irving J; New York Academy of Sciences, [https://archive.org/details/livinginchemical0534unse/page/n10/mode/ 
ALKYLATING AND ACYLATING AGENTS] Living in a chemical world: occupational and environmental significance of industrial carcinogens (1988), sayfa 629

Trikloroasetik aside hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. sayfa 633

 Kaynakça 

Kategori:Organoklorürler
Kategori:Epoksitler