Reimer-Tiemann reaksiyonu

Reimer–Tiemann reaksiyonu, fenollerin orto-formilasyonu için kullanılan kimyasal bir reaksiyondur. Bu reaksiyon ilk olarak Karl Reimer ve Ferdinand Tiemann tarafından rapor edildi.
Mekanizma
küçükresim|right|upright=1.59|Reimer-Tiemann reaksiyonunun mekanizması
Kloroform (1), güçlü bir bazla (normalde hidroksit) protonu alınarak kloroform karbanyonunu (2) oluşturulur ve bu, diklorokarben (3) vermek üzere hızlı bir şekilde alfa eliminasyonunu sağlar; bu ana reaktif türdür. Hidroksit ayrıca negatif yüklü bir fenoksit (5) verecek şekilde fenolün (4) protonunu alacaktır. Negatif yük aromatik halkada yer değiştirerek onu çok daha nükleofilik hâle getirir. Diklorokarbene nükleofilik saldırı, bir ara diklorometil ikâmeli fenol (7) verir. Bazik hidrolizden sonra istenilen ürün (9) oluşur.
Tepkime koşulları
Hidroksitler kloroformda kolaylıkla çözünmediğinden reaksiyon genellikle iki fazlı bir solvent sisteminde gerçekleştirilir. En basit anlamıyla bu, sulu bir hidroksit çözeltisi ve kloroform içeren bir organik fazdan oluşur. Bu nedenle iki reaktif ayrılır ve reaksiyonun gerçekleşmesi için bir araya getirilmesi gerekir. Bu, hızlı karıştırma, faz transfer katalizörleri veya solvent olarak 1,4-dioksan gibi bir emülsifikatör ile başarılabilir.

Çeşitleri
Kloroform yerine karbon tetraklorür kullanıldığında aldehit yerine karboksilik asit ürünü elde edilir. Örneğin fenolle yapılan bu reaksiyon varyantı salisilik asit üretecektir.

 Kaynakça 

Kategori:Karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonları
Kategori:Yer değiştirme reaksiyonları
Kategori:İsim reaksiyonları