Benzokain

Benzokain, amino ester ilaç sınıfına bağlı, genellikle topikal ağrı kesici veya öksürük pastili olarak kullanılan bir lokal anesteziktir. Ağız ülserlerine yönelik ürünler gibi reçetesiz satılan birçok anestezik merhemin etkin maddesidir. Antipirin/Benzokain kulak damlası yapmak için antipirin ile birleştirilir.

Ağızdan alınan benzokainli ürünler iki yaşından küçük çocuklarda kontrendikedir.

İlk olarak 1890'da Almanya'da sentezlendi ve 1902'de tıbbi kullanım için onaylandı.

Tıbbi kullanımlar
Benzokainin ağrı ile ilgili çeşitli durumların tedavisinde endikedir. Aşağıda yazılı rahatsızlıklar için kullanılabilir:

 Ağız ve faringeal mukoza zarlarının lokal anestezisi (boğaz ağrısı, uçuk, ağız ülseri, diş ağrısı, diş eti ağrısı, protez tahrişi)AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.
 Otik ağrı (kulak ağrısı)
 Cerrahi veya prosedürel lokal anesteziSultan Healthcare. Topex metered spray (benzocaine 20%) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.
 Güneş yanığı, tırnak batması, basur nedeniyle oluşan cilt ağrısının hafifletilmesi

Benzokain kombinasyon ilaçlarının örnekleri şunlardır:
Antipirin-benzokain otik, antipirin ve benzokainden oluşur ve kulak ağrısını hafifletmek ve kulak kiri'ni gidermek için kullanılır.
Cēpacol mentol ve benzokainden oluşur ve boğaz ağrısı tedavisinde kullanılır.
 Benzokain ve mentol içeren çözelti arı sokması, sivrisinek ısırığı, denizanası sokması ve diğer böcek ısırıklarının tedavisi için pazarlanmaktadır.

Diğer kullanımlar
küçükresim|upright|sağ|Jiffy Toothache Drops şişesi (%7,75 Benzokain)

Benzokain çok sayıda farmasötik ürünün ana bileşeni olarak kullanılır:

 Aşırı kulak kirinin giderilmesinin yanı sıra orta kulak iltihabı ve yüzücü kulağı gibi kulak rahatsızlıklarının hafifletilmesinde kullanılan bazı gliserol bazlı kulak ilaçları.
 Ayds gibi eski bazı diyet ürünleri.
 Bazı prezervatif'ler erken boşalma'yı önlemek için tasarlanır. Benzokain, penis üzerindeki hassasiyeti büyük ölçüde engeller ve boşalmayı geciktirerek sertleşme'nin daha uzun süre (sürekli bir hareketle) sürdürülmesini sağlayabilir. Tersine, uyaranın kesilmesi durumunda ereksiyon da daha çabuk biter.
 Ortodontik ağrının azaltılmasında benzokain mukoadezif yamalar kullanılmaktadır.
 Polonya'da, esasen sivrisinek ısırıklarından sonra kullanılan sıvı toza (sıvı yüz pudrası ile karıştırılmamalıdır) mentol ve çinko oksitle birlikte eklenir. Bugünkü hazır Pudroderm bir zamanlar Polonya'da farmasötik bileşik olarak kullanılırdı.

Mevcut formlar
Benzokain aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli preparatlarda bulunabilir:

Oral preparatlar:

 Pastiller (örn. Cēpacol, Mycinettes)
 Boğaz Spreyi (örn. Ultra Kloraseptik)

Topikal preparatlar:
 Aerosol (örn. Topex)
 Jel (örn. Orajel, Kank-A)
 Macun (örn. Orabase)
 Krem (örn. Lanacane - aktif madde %3 Benzokain)
Kulak için hazırlıklarda:
 Solüsyon (örn. Alerjen)

Yan etkiler
Benzokaine genellikle iyi tahammül edilir ve tavsiye edildiği gibi topikal olarak uygulandığında zehirli değildir.Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013. Bununla birlikte, topikal ürünlerin aşırı uygulanmasıyla veya yüksek konsantrasyonlarda benzokain içeren topikal ürünlerin cilde uygulanmasıyla ciddi, yaşamı tehdit eden yan etkiler (örn., nöbetler, koma, düzensiz kalp atışı, solunum depresyonu) rapor edilmiştir.Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website

Benzokain gibi oral anesteziklerin aşırı uygulanması, öğürme refleksini gevşeterek ve kusulmuş mide içeriğinin veya oral sekresyonların hava yoluna girmesine izin vererek pulmoner aspirasyon riskini artırabilir. Yatmadan önce ağızdan anestezi uygulamak ve içecek tüketmek özellikle tehlikeli olabilir.

Ağız veya mukoza zarlarına uygulanan daha yüksek konsantrasyonlu (%10-20) benzokain ürünlerinin topikal kullanımının, kan tarafından taşınan oksijen miktarının büyük ölçüde azaldığı methemoglobinemin hastalığının bir nedeni olduğu bulunmuştur. Bu yan etki en çok iki yaşın altındaki çocuklarda görülür. Sonuç olarak FDA, bir sağlık uzmanı tarafından yönlendirilmedikçe ve denetlenmedikçe benzokain ürünlerinin iki yaşın altındaki çocuklarda kullanılmaması gerektiğini belirtti. Avrupa ülkelerinde kontrendikasyon 12 yaşın altındaki çocuklar için geçerlidir. Methemoglobinemi semptomları genellikle benzokain uygulandıktan birkaç dakika veya saat sonra ortaya çıkar ve ilk kullanımda veya ilave kullanımdan sonra ortaya çıkabilir.

Benzokain alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Bu alerjik reaksiyonlar şunlardır:
 Kontakt dermatit (kızarıklık ve kaşıntı)Cetylite Industries. Cetacaine (benzocaine 14%, tetracaine 2% and butamben 2%) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.
 Anafilaksi (nadir)

Farmakoloji

Farmakodinamik
Ağrı, serbest sinir uçlarının uyarılmasından kaynaklanır. Sinir uçları uyarıldığında sodyum nörona girerek sinirin depolarizasyonuna ve ardından aksiyon potansiyelinin başlatılmasına neden olur. Aksiyon potansiyeli sinir boyunca bunu ağrı olarak yorumlayan merkezî sinir sistemine doğru yayılır. Benzokain, nöron zarı üzerindeki voltaj-kapılı sodyum kanallarını (VGSC'ler) tıkayarak aksiyon potansiyelinin yayılmasını durdurur.

Kimya 
Benzokain, p-aminobenzoik asitin (PABA) etil esteridir. Fischer esterifikasyonu veya etil p-nitrobenzoatın indirgenmesi yoluyla PABA ve etanolden hazırlanabilir. Benzokain suda az seyreltik asitlerde daha çok, etanol, kloroform ve etil eter içinde ise çokca çözünür.

Benzokainin erime noktası 88–92 °C ve kaynama noktası yaklaşık 310 °C'dir. Benzokainin yoğunluğu 1,17 g/cm3'tür.

Benzokain, özellikle Britanya'da sokaklarda bir katkı maddesi olarak kokain ve aynı zamanda "yasal sarhoş edici maddelerde" hacim artırıcı madde olarak yaygın şekilde bulunur. Benzokainin kokaine benzer bir uyuşturma etkisi vardır ve hacim artırıcı ve bağlayıcı bir madde olarak karıştırıldığında tespit edilemez. Dünya çapında en popüler kesme maddesidir. 

Benzokainin hidrazin ile işlenmesi, izoniazid ile ilgili bir bileşik olan aminostimile yol açar.

Sentez
Benzokain, 4-aminobenzoik asit ve etanol kullanılarak esterifikasyon yoluyla hazırlanabilir. Ayrıca etil 4-nitrobenzoatın amine indirgenmesiyle de hazırlanabilir.

Endüstriyel uygulamada indirgeyici madde genellikle demir ve su ile birlikte az miktarda asittir.

Tarihçe
Benzokain ilk olarak 1890 yılında Alman kimyager Eduard Ritsert (1859–1946) tarafından Biography of Eduard Ritsert (in German): Deutsche Biographie: Ritsert, Eduard.  Eberbach kasabasında sentezlendi ve 1902 yılında "Anästhesin" adı altında piyasaya sunuldu. See also:  First published clinical study demonstrating the efficacy of benzocaine: 

Veterinerlik
Benzokain ve türevlerinin banyo çözeltileri, ameliyat için amfibiler'i uyuşturmak için yaygın olarak kullanılır. Benzokain bazlı anestezikler amfibilerde hem anestezi hem de ötenazi için güçlü ve oldukça etkilidir.

 Kaynakça 

 Dış bağlantılar 


Kategori:Etil esterler
Kategori:Lokal anestezikler
Kategori:Sodyum kanal blokörleri
Kategori:Amerika Birleşik Devletleri'nde reçetesiz satılan ilaçlar