Epiklorohidrin

Epiklorohidrin (ECH) bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. Adına rağmen bir halohidrin değildir. Keskin, sarımsak benzeri bir kokuya sahip, suda orta derecede çözünür, ancak çoğu polar organik çözücüyle karışabilen renksiz bir sıvıdır. Genellikle sağ ve sol yönlü enantiyomerlerin rasemik karışımı olarak bulunan kiral bir moleküldür. Epiklorohidrin oldukça reaktif bir elektrofilik bileşiktir ve gliserol, plastik, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler, epoksi seyrelticiler ve elastomerlerin üretiminde kullanılır.
Üretim
Epiklorohidrin geleneksel olarak allil klorürden, iki izomerik alkolün bir karışımını veren hipokloröz asit eklemesiyle başlayan iki aşamada üretilir:
320px

İkinci aşamada bu karışıma bir baz ile muamele edilerek epoksit elde edilir:
430px
Bu yöntemle, yılda 800.000 tondan fazla epiklorohidrin üretilmektedir (1997).
Gliserolden elde edilişi
Epiklorohidrin ilk kez 1848'de Marcellin Berthelot tarafından tanımlandı. Bileşik, gliserol ve gaz hâlindeki hidrojen klorür arasındaki reaksiyonlar üzerine yapılan çalışmalar sırasında izole edildi.
Kullanımları
Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde bir yapı taşı olan bisfenol A diglisidil etere dönüştürülür.

Aynı zamanda diğer reçineler ve polimerler için monomerlerin öncüsüdür. Diğer bir kullanım ise sentetik gliserole dönüştürülmesidir. Ancak, gliserolün atık bir ürün olduğu biyodizel üretimindeki hızlı artış, piyasada gliserol bolluğuna yol açarak bu işlemi ekonomik olmaktan çıkarmıştır. Sentetik gliserol artık yalnızca kalite standartlarının çok yüksek olduğu hassas farmasötik ve biyoteknoloji uygulamalarında kullanılmaktadır.
Toksisite
Epiklorohidrin, çeşitli uluslararası sağlık araştırma kurumları ve grupları tarafından insanlarda olası veya muhtemel kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. Yüksek seviyelerde epiklorohidrinin uzun süreli oral tüketimi mide problemlerine ve kanser riskinin artmasına neden olabilir. Solunum yoluyla epiklorohidrine meslekî maruziyet, akciğer tahrişine ve akciğer kanseri riskinin artmasına neden olabilir.

 Kaynakça 

Kategori:Organoklorürler
Kategori:IARC 2A grubu kanserojenler