Dibenzil keton

Dibenzil keton veya 1,3-difenilaseton, merkezî bir karbonil grubuna bağlı iki benzil grubundan oluşan organik bir bileşiktir. Bu bileşikle yapılan deneyler, merkezî karbonil karbon atomunun elektrofilik olmasına ve iki bitişik karbon atomunun hafif nükleofilik olmasına neden olur. Bu nedenle dibenzil keton, tetrafenilsiklopentadienon oluşturmak için benzil (bir dikarbonil) ve baz ile yapılan aldol yoğunlaşma reaksiyonunda sıklıkla kullanılır. Rus kimyager Vera Popova, dibenzil ketonun sınıflandırılmasıyla tanımıştır.

 Dibenzil keton eldesi 
Dibenzil keton elde etme yöntemlerden biri, fenilasetik asidin asetik anhidrit ve susuz potasyum asetat ile tepkimeye sokulması ve 140−150 °C'de iki saat boyunca geri akıtılmasıdır. Karışım yavaş yavaş damıtılır, böylece damıtılan madde çoğunlukla asetik asit olur. Bu reaksiyon sonucunda karbondioksit açığa çıkar. Ortaya çıkan sıvı, dibenzil keton ve küçük yabancı maddelerin bir karışımıdır. Karışımın 200−205 °C'nin üzerinde ısıtılması, keton veriminin azalmasıyla birlikte reçineleşmeye yol açar.

Dibenzil keton elde etmek için daha uygun bir yöntem (ketonik dekarboksilasyon olarak bilinir), kuru diklorometan içindeki bir fenilasetik asit çözeltisinin, kuru diklorometan içindeki bir DCC ve DMAP çözeltisine damla damla eklenmesi ve ardından 24 saat karıştırılmasıdır. Nihai reaksiyon karışımı, disikloheksilüreyi çıkarmak için filtrelenir, kuruyana kadar buharlaştırılır, daha sonra silis jel üzerinde kolon kromatografisiyle saflaştırılır. Bu yöntem ayrıca karşılık gelen simetrik bisbenzil keton türevini (bu durumda 1,3-bis(4-bromofenil)asetik asit) hazırlamak amacıyla 4-bromofenilasetik asit gibi fenilasetik asidin ikame edilmiş türevleri için de kullanılır.

 Kaynakça 

Kategori:Kimyasal maddeler
Kategori:Organik bileşikler
Kategori:Asetik asitler
Kategori:Ketonlar