1,4-Dioksan

1,4-Dioksan, eter olarak sınıflandırılan heterosiklik bir organik bileşiktir. Dietil etere benzer hafif tatlı bir kokuya sahip, erime noktası yüksek, renksiz bir sıvıdır. Diğer dioksan izomerlerine (1,2- ve 1,3-) nadiren rastlandığı için bu bileşik genellikle sadece dioksan olarak adlandırılır.

Dioksan, laboratuvarda olduğu kadar çeşitli pratik uygulamalar için bir çözücü olarak ve ayrıca alüminyum kaplarda klorlu hidrokarbonların taşınması için bir stabilizatör olarak kullanılır.Wisconsin Department of Health Services (2013) 1,4-Dioxane Fact Sheet . Publication 00514. Accessed 2016-11-12.

Yapı
Dioksan molekülü santrosimetriktir, yani siklohekzan türevlerine özgü bir sandalye yapısını benimser. Bununla birlikte, molekül, konformasyonel olarak esnektir ve tekne konformasyonunu benimser. Dioksan, yalnızca iki etilenoksil birimi ile küçük bir taçlı etere benzer.
Uygulamaları
Trikloroetan taşıma
1980'lerde üretilen dioksanın çoğu, alüminyum kaplarda depolama ve taşıma için 1,1,1-trikloroetan için stabilizatör olarak kullanıldı. Normalde alüminyum pasifleştirici bir oksit tabakası ile korunur, ancak bu tabakalar bozulduğunda, metalik alüminyum trikloroetan ile reaksiyona girerek alüminyum triklorürü verir, bu da geri kalan trikloroetanın viniliden klorür ve hidrojen klorüre dehidrohalojenasyonunu katalize eder. Dioksan, alüminyum triklorür ile bir kompleks oluşturarak bu kataliz reaksiyonunun arasına girer.

Çözücü olarak
Dioksan, çok yönlü bir aprotik çözücü olarak çeşitli uygulamalarda kullanılır, örn. mürekkepler, yapıştırıcılar ve selüloz esterler. Daha düşük toksisitesi ve daha yüksek kaynama noktası (101 °C, THF için 66 °C) nedeniyle bazı işlemlerde dioksan yerine tetrahidrofuran (THF) tercih edilir.Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003) "Industrial Organic Chemistry". John Wiley & Sons, page 158. , 9783527305780.

Dietil eter suda neredeyse çözünmezken, dioksan karışabilir ve ayrıca higroskopiktir.

Elde edilişi
Dioksan, etilen oksidin hidrolizinden elde edilen dietilen glikolün asit katalizli dehidrasyonu ile üretilir.

Kaynakça

Kategori:Eterler
Kategori:IARC 2B grubu kanserojenler