Stiren

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi. İnsanlar için kanserojendir.

Doğada
Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur ve ayrıca kömür katranında da bulunur.
Sanayide üretimi
Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir  ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.

Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir. Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.
500px

Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.
Laboratuvar sentezi
Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:  
C6H5CH=CHCO2H → C6H5CH=CH2 + CO2

Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.R. Fittig und F. Binder "Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure" in "Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure" Rudolph Fittig, Camille Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1879, volume 195, pp. 56–179. 

Polimerler
Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle  polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.
Sağlık üzerindeki etkileri

Çeşitli kaynaklara göre stiren "bilinen bir kanserojen" olarak kabul ediliyor. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı, stirenin "insanlar için muhtemelen kanserojen" olduğunu düşünmektedir.

Stiren, sitokrom P450 tarafından oksidasyon sonucu insanlarda büyük ölçüde stiren okside metabolize edilir. Stiren oksit toksik, mutajenik ve muhtemelen kanserojen olarak kabul edilir. Stiren oksit daha sonra epoksit hidrolaz enzimi tarafından in vivo olarak stiren glikole hidrolize edilir.

Stirenin nörotoksik özellikleri de incelenmiş ve bildirilen etkiler arasında görme ve işitme işlevleri üzerindeki etkiler yer almaktadır.

Kaynakça

Kategori:C2-Benzenler
Kategori:Fenil bileşikleri
Kategori:IARC 2A grubu kanserojenler
Kategori:Monomerler
Kategori:Tatlı kokulu kimyasallar
Kategori:Tehlikeli hava kirleticileri
Kategori:Ticari kimyasallar
Kategori:Vinil benzenler
Kategori:Hidrokarbonlar