Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.
400x400pik|Hell-Volhard-Zelinsky halojenasyonu

Hell-Volhard-Zelinski reaksiyonunun bir örneği, propiyonik asitten alaninin hazırlanmasında görülebilir. İlk adımda, Hell-Volhard-Zelinski reaksiyonunda 2-bromopropanoik asit hazırlamak için, brom ve fosfor tribromür (katalizör) karışımı kullanılır. İkinci adımda, amonoliz yoluyla amino asit ürününün rasemik karışımına dönüştürülür.

600px

 Mekanizma 
Reaksiyon, katalitik miktarda PBr3 ilave edilerek başlatılır, ardından bir molar eşdeğer Br2 ilave edilir.

600px|Hell-Volhard-Zelinsky genel reaksiyon mekanizması

PBr3, karboksilik OH'yi bromür ile değiştirerek, bir karboksilik asit bromür ile sonuçlanır. Açil bromür, α konumunda bromlamak için Br2 ile reaksiyona giren bir enole totomerleşir.

 Ayrıca bakınız 
Reformatsky reaksiyonu

 Kaynakça 

Kategori:Halojenasyon reaksiyonları
Kategori:İsim reaksiyonları
Kategori:Yer değiştirme reaksiyonları