Friedel–Crafts reaksiyonu

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur.Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392  & 1450 . Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.

 Alkilasyon 

Alkil halojenürler ile
Friedel–Crafts alkilasyonu, bir aromatik halkanın alkilasyonunu içerir. Geleneksel olarak, alkile edici reaktifler alkil halojenürlerdir. Alkil halojenürler yerine birçok alkile edici reaktifler kullanılabilir. Örneğin, enonlar ve epoksitler protonların varlığında kullanılabilir. Geleneksel olarak ayrıca reaksiyon, katalizör olarak alüminyum klorür gibi güçlü bir Lewis asidi kullanır.

Bu reaksiyon, ürünün reaktandan daha nükleofilik olması dezavantajına sahiptir. Çünkü alkil grupları Friedel–Crafts reaksiyonu için aktifleştiricidirler. Sonuç olarak, aşırı alkilasyon meydana gelebilir. 1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonunda olduğu gibi, alkilasyonların sayısını sınırlamak için sterik engellemeden yararlanılabilir.

350px|1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonu

Ayrıca bakınız
 Etilen oksit
 Hidrodealkilasyon
 Transalkilasyon

Kaynakça

 Organic Syntheses  de yayınlanan Friedel–Crafts reaksiyonları
 Alkilasyonlar:



 Açilasyonlar:








Kategori:İsim reaksiyonları
Kategori:Karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonları
Kategori:Yer değiştirme reaksiyonları
Kategori:Alkol