Sodyum triasetoksiborohidrür

Sodyum triasetoksiborohidrür, yaygın olarak kısaca STAB olarak da bilinen sodyum triasetoksihidroborat, Na(CH3COO)3BH formülü sahip bir bileşiktir. Diğer borhidrürler gibi organik sentezlerde indirgeyici ajan olarak kullanılır. Bu renksiz tuz, sodyum borohidrürün asetik asit ile protonolizi ile hazırlanır:Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.

 NaBH4  +  3 HO2CCH3   →    NaBH(O2CCH3)3  +  3 H2

 İlgili reaktiflerle karşılaştırma 
Sodyum triasetoksiborohidrür sodyum borohidrürden ve hatta sodyum siyanoborohidrürden daha hafif bir indirgeyici ajandır. Aldehitleri indirgese bile çoğu ketonu indirgeyemez. Özellikle aldehitlerin ve ketonların indirgeyici aminleri için uygundur.

Bununla birlikte, sodyum siyanoborohidrürden farklı olarak, triasetoksiborohidrür kolayca hidrolize olur ve metanol ile uyumlu değildir. Etanol ve izopropanol ile sadece yavaş reaksiyona girer ve bunlarla birlikte kullanılabilir.Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. (2006). "A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes". Organic Process Research & Development. 10 (5): 971. doi:10.1021/op0601013.
orta|400x400pik| STAB ile indirgeyici aminasyon
NaBH(OAc)3 ayrıca ikincil aminlerin aldehit-bisülfit eklentileri ile indirgeyici alkilasyonu için de kullanılabilir.

 Monoasetoksiborohidrür 
NaBH4 ile kombinasyonu karboksilik asitler, sodyum triasetoksiborohidrür dışında açiloksiborohidrür türlerinin oluşumu ile sonuçlandığını göstermektedir. Bu modifiye edilmiş türler, alkollerden hidrokarbonlara ve nitrillerden birincil aminlere kadar normal olarak borohidrür kimyası ile ilişkili olmayan çeşitli indirgemeler gerçekleştirebilir.

 Ayrıca bakınız 

 Sodyum siyanoborohidrür - biraz daha güçlü bir indirgeyici, ancak protik çözücülere uygundur
 Sodyum borohidrür - daha güçlü ve daha ucuz bir indirgeyici

 Kaynakça 

Kategori:Asetatlar
Kategori:İndirgen maddeler
Kategori:Sodyum bileşikleri