Pirolizidin alkaloidleri

Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir. Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir. Bal, tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.

Doymamış pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir, yani karaciğere zarar verir. PA'lar ayrıca hepatik veno-tıkayıcı hastalığa ve karaciğer kanserine neden olur. PA'lar tümörijeniktir. PA tüketimiyle ilişkili hastalık, pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir.

Endişe verici olan, PA içeren şifalı bitkilerin, özellikle Batı'da hodan yaprağı, karakafes ve öksürük otu ve bazı Çin şifalı otlarının kullanımıyla ilişkili sağlık riskidir.

Bazı geviş getiren hayvanlar, örneğin sığırlar, pirolizidin alkaloidleri içeren bitkilerle beslendiklerinde karaciğer enzim aktivitelerinde hiçbir değişiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi göstermezler. Yine de Avustralya'da yapılan çalışmalar toksisite olabileceğini göstermiştir. Koyun, keçi ve sığırların çok daha dirençli oldukları ve çok daha yüksek PA dozlarını tolere ettikleri, bunun PA'yı yok eden rumen mikropları yoluyla kapsamlı detoksifikasyona bağlı olduğu düşünülmektedir. Erkekler; kadınlardan, fetüslerden ve çocuklardan daha duyarlı tepki verirler.

PA ayrıca Utetheisa ornatrix gibi bazı organizmalar için bir savunma mekanizması olarak kullanılır. Utetheisa ornatrix tırtılları bu toksinleri besin bitkilerinden alır ve avcılar için caydırıcı olarak kullanır. PA'lar onları doğal düşmanlarının çoğundan korur. Toksinler, yetişkin güvelere dönüştüklerinde bile bu organizmalarda kalır ve onları yetişkinlik dönemleri boyunca korumaya devam eder.Conner, W.E. (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10.

 Ekoloji 
Birçok bitki, pirolizidin alkaloidleri içerir ve buna karşılık bitkileri tüketen ve vücutlarında alkaloidleri oluşturan birçok böcek vardır. Örneğin, erkek kraliçe kelebekler, çiftleşme için yararlı feromonlar üretmek için pirolizidin alkaloidlerini kullanır. Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettiği ve bu kimyasalları depoladığı, onları zehirli ve yırtıcılar için tatsız hale getirdiği bilinmektedir. Cam kanatlı kelebek olan Greta oto, hem yetişkin güvede toksisite için hem de erkek kelebeğin feromon üretimi için pirolizidin alkaloidleri kullanır. Bahçe kaplan güvesi de bu bileşikleri larva (dikenlerin kullanımı yoluyla) ve yetişkin savunması (sprey ve kötü tat şeklinde) için kullanarak bir tırtıl olarak depolar.

 Pirolizidin alkaloidleri içeren bitki türleri 

 Adenostyles alliariae
 Adenostyles glabra
 Ageratum conyzoides
 Ageratum houstonianum
 Anchusa officinalis
 Arnebia euchroma
 Borago officinalis (< 10 ppm, toksik değil)
 Cacalia hastata
 Cacalia hupehensis
 Chromolaena odorata
 Cordia myxa
 Crassocephalum crepidioides
 Crotalaria albida
 Crotalaria assamica
 Crotalaria crispat
 Crotalaria dura
 Crotalaria globifera
 Crotalaria mucronata
 Crotalaria sesseliflora
 Crotalaria spectabilis
 Crotalaria tetragona
 Crotalaria retusa
 Cynoglossum amabile
 Cynoglossum lanceolatum
 Cynoglossum officinale
 Cynoglossum zeylanicum
 Echium plantagineum
 Echium vulgare
 Emilia sonchifolia
 Eupatorium cannabinum
 Eupatorium chinense
 Eupatorium fortunei
 Eupatorium japonicum
 Eupatorium purpureumWood, Matthew. "The Book of Herbal Wisdom: Using Plants As Medicines." Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997.
 Farfugium japonicum
 Gynura bicolor
 Gynura divaricata
 Gynura segetum
 Heliotropium amplexicaule
 Heliotropium europaeum
 Heliotropium indicum
 Heliotropium popoviiKakar, Faizullah et al. “An outbreak of hepatic veno-occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids.” Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi:10.1155/2010/313280
 Lappula intermedia
 Ligularia cymbulifera
 Ligularia dentata
 Ligularia duiformis
 Ligularia heterophylla
 Ligularia hodgsonii
 Ligularia intermedia
 Ligularia lapathifolia
 Ligularia lidjiangensis
 Ligularia platyglossa
 Ligularia tongolensis
 Ligularia tsanchanensis
 Ligularia vellerea
 Liparis nervosa
 Lithospermum erythrorhizon
 Neurolaena lobata
 Petasites japonicus
 Senecio alpinus
 Senecio argunensis
 Senecio brasiliensisRizk A. M. Naturally Occurring  Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990.
 Senecio chrysanthemoides
 Senecio cineraria
 Senecio glabellus
 Senecio integrifolius var. fauriri
 Senecio interggerrimus
 Senecio jacobaea
 Senecio lautus
 Senecio linearifolius
 Senecio madagascariensis
 Senecio nemorensis
 Senecio quadridentatus
 Senecio riddelli
 Senecio scandens
 Senecio vulgaris
 Syneilesis aconitifolia
 Symphytum officinale
 Tussilago farfara

 Sınıflandırma 
Bir sınıflandırma, pirolizidin halkasının ikame modeline dayanmaktadır. Yapının bu kısmı normalde nesin bazları olarak adlandırılır.En büyük üç grup, platinesin, heliotridin ve retronesin olmak üzere üç nesin bazına dayanmaktadır.

 Kaynakça 

 Dış bağlantılar 



 Pyrrolizidin alkaloidler de KEGG
 msn.com/de Haber Raporu: Tanınmış markalar etkilendi: Bu bitki ve papatya çaylarında bu kadar zehir var. Almanya'da bulunan 13 bitki çayından 6'sı zehir içeriyor.

Kategori:Hepatotoksinler
Kategori:Bitki toksinleri