Sodyum fenolat

Sodyum fenolat (sodyum fenoksit) NaOC6H5 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Beyaz kristalimsi bir katıdır. Aynı zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu, fenolün konjuge bazıdır. Aril eterler gibi diğer birçok organik bileşiğin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sentezi ve yapısı
En yaygın olarak, sodyum fenolat çözeltileri, fenolün sodyum hidroksit ile reaksiyonu ile üretilir. Susuz türevleri, fenol ve sodyum birleştirilerek hazırlanabilir:
Na +  HOC6H5   →   NaOC6H5  +  1/2 H2

Diğer sodyum alkoksitler gibi, kristal sodyum fenolat da çoklu Na-O bağlarını içeren karmaşık bir yapı benimser. Çözücü içermeyen malzeme polimeriktir, her Na merkezi üç oksijen ligandına ve fenil halkasına bağlıdır. Sodyum fenolat katma bileşikleri küban tipi grup bileşiği [NaOPh]4(HMPA)4 gibi moleküllerdir.Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction" Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461–1465. 

Sodyum fenolat benzensülfonik asitin "alkali ergitme"si ile üretilebilir, burada sülfonat grupları hidroksit ile yer değiştirir:

C6H5SO3Na  + 2 NaOH  →  C6H5ONa  +  Na2SO3

Bu yol bir zamanlar fenolün ana endüstriyel üretim yoluydu.

upright=0.91|sağ|küçükresim|Hem aren hem de oksijen yoluyla fenolatın sodyuma bağlanmasını gösteren, çözgensiz sodyum fenolat yapısının alt birimi

Reaksiyonları
Sodyum fenolat orta derecede kuvvetli bir bazdır. Asitleştirme fenol verir:
PhOH  ⇌  PhO−  +  H+          (K = 10−10)

Alkilleme fenil eterleri oluşturur:

NaOC6H5  +  RBr →   ROC6H5  +  NaBr

Dönüşüm, Williamson eter sentezinin bir uzantısıdır. Alkilleyici maddelerle esterlerinden biri elde edilir:

NaOC6H5  +  RC(O)Cl →   RCO2C6H5  +  NaCl

Sodyum fenolat, bazı elektrofilik aromatik sübstitüsyon tiplerine duyarlıdır. Örneğin, salisilik asitin konjuge bazı olan 2-hidroksibenzoat oluşturmak için karbon dioksit ile reaksiyona girer. Bununla birlikte, genel olarak, elektrofiller geri dönüşü olmayan bir şekilde fenolat içindeki oksijen merkezine saldırır.
500px|center| Kolbe–Schmitt reaksiyonu.

Kullanımı 
Sodyum fenolat mikroorganizmaların büyümesini yok eder veya engeller. Bu nedenle insanlar kokuyu önlemek ve cildi temizlemek için kullanırlar. Sodyum fenolat, bakterilerin büyümesini önler veya yavaşlatır. Böylece kozmetik ve kişisel bakım ürünlerini koruyabilir.

Kaynakça

Kategori:Fenolatlar
Kategori:Organik sodyum tuzları