Tvistan

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

 Sentezi 
Tvistane çeşitli şekillerde sentezlenmiştir. Orijinal 1962 yöntemi bir bisiklo [2.2.2] oktan çerçevesine dayanıyordu. 1967 tarihli bir yayın, bir cis - dekalin diketonun molekül içi aldol yoğunlaşması ile ilgilidir. Basketan hidrojenlendiğinde oluşur.

 Simetrisi 
küçükresim|left 
Tvistan'daki tek simetri işlemi döndürmedir ve sol resimde gösterildiği gibi üç adet 2 katlı eksen vardır. Bu nedenle, tvistan nokta grubu D2'dir. Tvistan'da dört stereo merkez olmasına rağmen, sadece iki enantiyomer olarak bulunur. Bunun nedeni C2-ekseni boyunca simetrik olmasıdır.

 Politvistan 
Politvistan, gerçek sentezi bekleyen tvistan birimlerinin birleştiği varsayımsal bir polimeridir.

 Kaynakça 

Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 
A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, 
Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf . 2000
Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. 
A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and   Dirk Trauner   Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 
Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 
Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 

Kategori:Trisiklik bileşikler
Kategori:Hidrokarbonlar