İzosiyanik asit

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir.Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). "Untersuchungen über die Cyansäuren" . Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L . doi:10.1002/andp.18300961102. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

 Hazırlama ve reaksiyonlar 
İzosiyanik asit, potasyum siyanat gibi tuzlardan, siyanat anyonunun gaz halinde hidrojen klorür veya oksalik asit gibi asitlerle protonlanmasıyla yapılabilir.Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). "Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid"  (PDF). Z. Naturforsch. 57b (1): 19–25.

 H+ + NCO- → HNCO

HNCO ayrıca bir trimer olan siyanürik asidin yüksek sıcaklıkta termal ayrışmasıyla da yapılabilir.

 C3H3N3O3 → 3 HNCO

İzosiyanik asit, karbondioksit ve amonyağa hidroliz eder:

 HNCO + H2O → CO2 + NH3

Yeterince yüksek konsantrasyonlarda, izosiyanik asit, siyanürik asit ve bir polimer olan siyamelit vermek üzere oligomerize olur. Bu türler genellikle sıvı veya gaz fazlı reaksiyon ürünlerinden kolayca ayrılır. Seyreltik izosiyanik asit çözeltileri atıl çözücülerde, örn. eter ve klorlu hidrokarbonlarda kararlıdır.A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.

İzosiyanik asit, üreler (karbamitler) vermek üzere aminler ile reaksiyona girer:

 HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Bu reaksiyona karbamilasyon denir.

HNCO, karşılık gelen izosiyanatları vermek için vinileeterler gibi elektronca zengin çift bağları ekler.

İzosiyanik asit ayrıca dumanlı sis ve sigara dumanı da dahil olmak üzere çeşitli duman formlarında bulunur. Kütle spektrometresi kullanılarak tespit edildi ve suda kolayca çözünerek akciğerler için sağlık riski oluşturuyor.

 İzomerler: siyanik asit ve fülminik asit 
HNCO içeren katıların düşük sıcaklıkta fotolizinin, siyanik asit veya hidrojen siyanat olarak bilinen H-O-C≡N yaptığı; izosiyanik asidin bir totomeridir.Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics. 40 (9): 2457–2460. Bibcode:1964JChPh..40.2457J . doi:10.1063/1.1725546. Saf siyanik asit izole edilmemiştir ve tüm çözücülerde izosiyanik asit baskın formdur.

Siyanik ve izosiyanik asitler, kararsız bir bileşik olan fulminik asidin (H-C=N-O) izomerleridir.Kurzer, Frederick (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K . doi:10.1021/ed077p851.

 Ayrıca bakınız 

 Siyanat
 Tiyosiyanik asit

 Kaynakça 

 Dış bağlantılar 

 Walter, Wolfgang (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book . Chichester: Albion Publishing. p. 364. ISBN 978-1-898563-37-2. Erişim tarihi: 2008-06-21.
 Cyanic acid  from NIST Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)

Kategori:Asitler
Kategori:Hidrojen bileşikleri
Kategori:İnorganik karbon bileşikleri