Hekzakloroetan

Hekzakloroetan (perkloroetan olarak da bilinir), hidrojenlerinin tamamı klorla yer değiştirmiş bir etan türevidir. C2Cl6 formülüne sahip, süblimleşme eğilimi gösteren beyaz bir katıdır.

Tarihçe
Hekzakloroetan, karbon tetraklorür ile birlikte 1820 yılında Michael Faraday tarafından keşfedildi. Faraday, etileni klorlayarak hekzakloroetan elde etti ve ona "karbon perklorürü" adını verdi. Faustino Malaguti, tetrakloroetilen ve klor karışımını güneş ışığına maruz bırakarak hekzakloroetanı elde etti. O zamanlar "kloretoz" olarak bilinen tetrakloroetilenin klorlanmasıyla elde edildiği için buna "kloretoz klorür" adını verdi.Malaguti, F. (1846). "Recherches sur Les Éthers Chlorés" "chlorure+de+chlorethose"&view=theater p. 21

Kullanımları
Aşırı basınç yağlayıcılarının formülasyonunda hekzakloroetan kullanılmıştır. Propilen tetrafloroetilen kopolimerinin emülsiyon polimerizasyonunda bir zincir transfer maddesi olarak da kullanılmıştır. Hekzakloroetan, veterinerlikte antihelmintik (kurt düşürücü), kauçuk hızlandırıcı, fungisidal ve insektisidal formülasyonların bir bileşeni ve ayrıca bir güve kovucu ve selüloz esterleri için bir plastikleştirici olarak kullanılmıştır.Snedecor, Gayle (1999). "Hexachloroethane". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology

Sis bombaları
Hekzakloroetan dumanı veya HC dumanı olarak adlandırılan sis bombaları, kabaca eşit miktarda hekzakloroetan ve çinko oksit ve yaklaşık %6 granüler alüminyum içeren bir karışım kullanır. Bu dumanlar zehirlidir ve çinko klorür () içerir.National Research Council (1997). Toxicity of Military Smokes and Obscurants, volume 1. Subcommittee on Military Smokes and Obscurants. Washington, DC: National Academy Press. p. 127 Steinritz ve arkadaşlarına göre, "Potansiyel akciğer toksisitesi nedeniyle" çinko klorür üreten sis bombaları "çoğu batı ülkesinin cephaneliğinden çıkarılmıştır."Steinritz, D., Zehfuß, F., Stenger, B., Schmidt, A., Popp, T., Kehe, K., Mückter, H., Thiermann, H., Gudermann, T. (2018). Zinc chloride-induced TRPA1 activation does not contribute to toxicity in vitro. Toxicology Letters, 293, 133–139. doi:10.1016/j.toxlet.2017.09.008

Üretim
Tetrakloroetilenin 100–140 °C'de ferrik klorür varlığında klorlanması en yaygın kullanılan ticari üretim yöntemidir, ancak birkaç başka yöntem de mevcuttur. Klor ile baryum karbürü reaksiyona sokarak küçük ölçekte yüksek saflıkta bir form üretilebilir. Endüstriyel klorlama işleminin ürünüdür.
Tehlikeleri
Hekzakloroetan ağızdan alındığında zehirli değildir. Cilt emilimiyle oldukça toksik olduğu düşünülmektedir. Birincil etkisi, merkezî sinir sisteminin baskılanmasıdır.

Kaynakça 

Kategori:Kloroalkanlar
Kategori:IARC 2B grubu kanserojenler
Kategori:Perklorokarbonlar