Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen ya da perkloroetilen (kısaca PCE veya perk, sistematik adı: tetrakloroeten), formülü C2Cl4 olan bir organik bileşik. Renksiz, eter benzeri hafif kokulu, uçucu, suda çözünmeyen ve ağır bir sıvıdır. Kuru temizlemede giysilerin yıkanması, sanayide metallerden yağ alınması ve çeşitli soğutucu gazların üretimi için kullanılır. Uzun yıllar boyunca kullanıldığı kuru temizleme ile özdeşleștiği için çoğu zaman halk arasında "kuru temizleme ilacı" olarak anılır. Geçmişte insanlar ve evcil hayvanlar için kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır. Günümüzde endüstriyel olarak hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, ilk kez 1839'da Fransız kimyager Victor Regnault tarafından hekzakloroetanın termal bozunmasından elde edildi.

Tetrakloroetilen, normal koşullar altında yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır; kolayca tepkimeye girmez, polimerleşme eğilimi göstermez ve daha düşük toksisiteye sahiptir. Solunması, merkezî sinir sistemini etkileyerek rehavete, uyuşmaya, halüsinasyonlara ve bilinç kaybına neden olabilir. Yüksek konsantrasyonlarda maruziyet cilt ve solunum yollarını rahatsız edebilir. İnsan sağlığı üzerinde uzun vadede olumsuz etki göstermez. İnsanlarda kansere yol açtığından şüphelenilse de, uzun yıllar bu kimyasalla çalışan işçiler arasında yapılan araştırmalarda bunu doğrulayacak tutarlı kanıtlar bulunamamıştır. Sanayi kaynaklı bir organik kirletici olarak kabul edilir, sorumsuz kullanım ve bertaraf nedeniyle geçmişte su ve toprak kirliliğine neden olmuştur.

 Kimyasal ve fiziksel özellikleri 
Tetrakloroetilen,  yapısıyla, doymamış hidrokarbon ve en basit alken etilenin tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş bir türevidir ve bir perklorokarbon olarak sınıflandırılır. Yapısında yalnızca karbon ve klor bulanan tetrakloroetilenin molekül ağırlığının yaklaşık %14,5'i karbondan, geri kalan yaklaşık %85,5'i ise klordan oluşur. Molekülündeki karbonun yükseltgenme seviyesi +2 (türevi olduğu etilenin -2 değerinin tersidir); klorun yükseltgenme seviyesi ise -1'dir. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir, asitleşme yatkınlığı düşüktür ve bu yüzden de diğer klorlu çözücülere göre daha az aşındırıcıdır. Flor analoğu tetrafloroetilen, , gibi polimerleşme eğilimi göstermez. 

Tetrakloroetilen, normal atmosfer basıncı altında 121,1 °C'de kaynayan ve –22,3 °C'de donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan eter benzeri hoş ve hafiften keskin kokulu, tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır. Oda sıcaklığında (yaklaşık 20 °C) yoğunluğu 1,623'tür. Buhar yoğunluğu ise 5,76'dır. Bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir. İlişkin bileşik trikloroetilenden yaklaşık 3 kat daha az uçucudur.

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında çok zehirli olan fosgen gazına bozunma riski vardır. 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını (örneğin, güneş ışınları) emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir. Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir (bu, herhangi bir katalizör bulunmadığında 500 °C'ye kadar çıkabilir) ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü ve suya oranla %62 daha ağır olması nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Bu iki özelliği, tetrakloroetilenin çevresel etkileri üzerinde büyük rol oynar. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar ve suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar:

 Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğüSıcaklık(°C)Suda tetrakloroetilen(yüzde)Tetrakloroetilende su(yüzde) 00,02730,0045  19,5  0,0286  0,0075  31,1  0,0221  0,0091 40  0,0213  0,0104  50,1  0,0273  0,0117  61,3  0,0304  0,0142  71  0,0377  0,0205   80,2  0,038  0,0214  91,8  0,0523  0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur. (bakınız: Azeotrop tablosu)
küçükresim|sol|Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (camın kırılma indisi önemsizdir)
Tetrakloroetilen, diğer klorlu çözücülere nazaran daha kararlı olduğundan ötürü içine katılan stabilizatörler daha az miktarlardadır. Hem sıvı, hem de gaz fazda kullanımında ayrılmamaları için, tetrakloroetilene katılan stabilizatörlerin uçuculuğu da önemlidir. Dört farklı türde stabilizatör bulunur; metal temizliğinde asitleşmeyi nötralize etmek için eklenen epoksitler (kuru temizleme kullanımı için üretilen tetrakloroetilene eklenmezler), temizlenen metal yüzleri korumak için ikincil veya üçüncül alkoller ve nitroalkanlar, antioksidan olarak aminler ve fenoller. Kuru temizleme sınıfı tetrakloroetilen içeriğindeki stabilizatör miktarı 500 ppm'i ya da %0,05 konsantrasyonu geçmezken, metal temizliği sınıfı tetrakloroetilendeki miktarı 5000 ppm'e (%0,5) kadar çıkabilir. Stabilize edilmemiş >%99 saflıkta tetrakloroetilenin içeriğinde kabul edilebilir HCl konsantrasyonu <10 ppm, su miktarı <100 ppm ve genel kalıntılar içinse <50 ppm verilmiştir. Uçuculuğundan ötürü, tetrakloroetilenin ve diğer klorlu etilen türevlerinin saflığının ölçülmesi için ideal yöntem gaz kromatografisidir. 

Tetrakloroetilen, kullanım amacına göre farklı sınıflarda üretilir. Genel yağ alma ve endüstriyel temizlik için "teknik sınıf" tetrakloroetilen kullanılırken; buharla yağ giderme ve kuru temizleme işlemleri için, özel stabilizatör içeren iki farklı sınıf mevcuttur: yaklaşık %95 saflıkta "buharla yağ giderme sınıfı" ve "kuru temizleme sınıfı" tetrakloroetilen. Spektrofotometri gibi laboratuvar uygulamaları için yüksek saflıkta ve az veya hiç stabilizatör içermeyen "yüksek saflık sınıf" üretilir. Transformatör sıvısı ve diğer ürünlerin formülasyonlarında kullanım için ise özel sınıflar bulunur. Bu sınıflar, saflık düzeyleri ve kullanım amacına bağlı olarak, bozunmayı önleyici katkılar bakımından farklılık gösterir.

 Kullanımları 

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen diğer apolar organik malzemeler için uygun bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır ve yanıcı değildir. Çok kararlı bir bileşik olduğundan ötürü, içine yalnızca düşük konsantrasyonlarda stabilizatör eklenir. Bu nedenlerin yanında, zehirli olmaması ve neredeyse bütün doğal lifler ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana kuru temizlemede kullanılır. Günümüzde sektördeki en yaygın çözücüdür ve birçok farklı alanda da kullanılıyor olmasına rağmen en çok kuru temizleme ile özdeşleştirilir. 

Tetrakloroetilen, birçok metal için etkili bir yağ çözücüdür. Özellikle alüminyum, magnezyum, çinko, pirinç ve diğer alaşımlar gibi kolaylıkla aşınabilen ve lekelenebilen metaller için uygundur. Yüksek kaynama noktası sayesinde, buharla metal parçalarının temizlenmesi esnasında, erime noktası yüksek yağlar, balmumları ve reçinelerin erimesine de yardımcı olur. Ayrıca yüksek kaynama noktası, buhar ağırlığı ve düşük buhar basıncı ile tetrakloroetilen, diğer çözücülere kıyasla, malzeme üzerinde daha yoğun şekilde kullanılabilir. Metal üretiminde, metali zayıflatabilecek safsızlıkların temizlenmesinde kullanılır. Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için bazen diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde de kullanılır.

Kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere, petrol rafinerilerinde yapılan katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak, film baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesinden düzeltme sıvısına, leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve aerosol preparatlarına kadar birçok alanda kullanım alanı bulur. Pestisit formülasyonlarında da kullanılmıştır. İletken olmaması, 500 °C'ye kadar yüksek sıcaklıklara dayanabilmesi, uzun süre bozunmaması ve yanmamasından ötürü, kapasitörler, transformatörler ve devre kesicilerde bulunan, toksik ve kanserojen etkileri olan poliklorlu bifenillere alternatif bir dielektrik ısı transfer akışkanı ve soğutucu olarak kullanılabilir. Eski transformatörler, içlerinde bulunan poliklorlu bifenil bileşiklerinin çıkarılması için tetrakloroetilenle yıkanır. Devre kartlarındaki kalıntı yağlar da tetrakloroetilenle temizlenebilir. 

Fotoğraf filmlerinin yıkanmasında kullanılan 1,1,1-trikloroetanın ozon tabakasının incelmesinde rol oynadığı keşfedilince, yerine tetrakloroetilen kullanılmaya başlandı. Tekstil endüstrisinde kumaş ve dokuma işleme sırasında kalıntı yağlar ve organik artıklar tetrakloroetilen ile temizlenir. Özellikle yün dokuma esnasında yündeki yağı almada tercih edilir. Spandex elyafı dokumadan önce kuru temizlemeye benzer bir işlemde tetrakloroetilen içinde yıkanır. 20. yüzyılın başlarında selüloz asetat üretiminde fenolle birlikte, çözücü olarak kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen; soğutucu akışkanlar 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), asimetrik tetrafloroetan (HFC-134a) ve pentafloroetan (HFC-125) gibi hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretiminde kullanılır. 

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ giderme işlemlerinde kullanıldı. 2008'de, tetrakloroetilenin %60'ı kimyasal ara madde olarak, %18'i kuru temizleme ve tekstil işlemede, geri kalan %22'si petrol rafinerileri, metal sanayii ve diğer alanlarda kullanıldı. Yıllar içinde kuru temizleme sektöründe, kullanılmış çözücünün geri dönüştürülmesinin benimsenmesi ve genel olarak tekstil sektöründeki kumaş trendlerinin değişmesi nedeniyle tetrakloroetilenin bu alandaki kullanım miktarı düşmüştür. Günümüzde tetrakloroetilenin kullanımları arasında en büyük pay, hammadde olarak hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretimidir. 2007 yılında, tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi, o yıl üretilen miktarın %43'ünü kullanan ABD oldu. Onu %19'ar oranla Batı Avrupa ile Çin ve Japonya izledi.

Kuru temizleme

Su içeren çözücüler, kumaş lifleri üzerindeki hidrofilik gruplarla etkileşimde kumaşta kırışma ve çekmeye neden olurken, kuru temizlemede kullanılan tetrakloroetilen gibi organik çözücüler kumaşta kırışma ve çekmeye neden olmaz. Ayrıca suyla yıkamanın aksine, kuru temizleme genelde düşük sıcaklıklarda yapılır. Yün, kadife, pamuk, deri/süet ve ipek gibi doğal kumaşlar, naylon, viskon ve poliester gibi çeşitli sentetik kumaşlar tetrakloroetilende yıkanabilir, ancak PVC ve poliüretandan yapılma giysilere kuru temizleme yapılması önerilmez. Tetrakloroetilen, özellikle yüksek sıcaklıklarda kumaşlar üzerinde renk akmasına/kaybına neden olabilir. Bazı durumlarda giysilerdeki plastikten yapılma süslemelere, düğmelere ve boncuklara veya deri ya da süet parçalara zarar verebilir. 
küçükresim|upright=0.65|Tetrakloroetilen kullanan, Alman üretimi Böwe marka bir kuru temizleme makinesi (P300 model, 1994).

Tetrakloroetilenle kuru temizleme işleminde giysiler, özel bir kuru temizleme makinesinde yıkanır. Modern kuru temizleme makineleri aynı ünitede hem yıkama, hem de kurutma yapabilmektedir ve bu sayede kullanılmış çözücü en az kayıpla geri kazanılabilir. Kullanılmış çözücü, kuru temizleme işlemleri sonrasında filtrelerden geçirilip damıtılarak temizlenir ve ileriki işlemlerde tekrar kullanılır. Yıkama işlemi genellikle 5–10 dakika sürer. Bu aşamadan sonra, giysilerde kalan çözücünün büyük bölümünü uzaklaştırmak için santrifüjleme yapılır. Ardından giysiler, aynı makine içinde yaklaşık 10–25 dakika boyunca 50–65 °C sıcaklıktaki havayla kurutulur. Ekstraksiyon sırasında giysilerden ayrılan çözücü filtrelenerek, kurutma esnasında buharlaşan çözücü ise yoğuşturularak kullanılmış çözücü tankına alınır. 

Eski model kuru temizleme makineleri yıkama/ekstraksiyon ve kurutma için iki ayrı üniteden oluşmaktaydı. Çözücüyle ıslanmış giysilerin manuel olarak kurutma ünitesine taşınması, önemli miktarda çözücü kaybına neden oluyordu. Ayrıca bu kurutma üniteleri, makine içindeki havada bulunan tetrakloroetileni geri kazanmak yerine egzoz yoluyla dışarı veriyor ve bu durum emisyonların artmasına yol açıyordu. Kullanılan tetrakloroetilenin geri dönüştürülmesi, daha az çözücüyle daha fazla giysinin temizlenmesini mümkün kılmış ve çevresel etkinin azalmasına katkı sağlamıştır. 

Tetrakloroetilen, kuru temizlemeden önce, 1910’lu ve 1920'li yıllarda öncelikle özel tekstil sabunlarının bileşiminde kullanılmaktaydı. 1912 tarihli bir patentte, bu maddenin 1,1,2,2-tetrakloroetan, pentakloroetan ve trikloroetilen ile birlikte tekstil sabunlarının bileşiminde yer aldığı belirtilmiştir. Kuru temizlemede yanıcı hidrokarbon çözücülere daha güvenli bir alternatif aranması üzerine, 1930 yılında Dow Chemical'dan kimyagerler Sylvia Stoesser, John Grebe ve J. Lawrence Amos tetrakloroetilenin bu amaçla kullanılmasını önermiştir. raştırma ve testler için bir çamaşır makinesi laboratuvara alınmış ve makinenin tüm kauçuk aksamı, organik çözücülere dayanıklı neopren ile değiştirilmiştir. Tetrakloroetilenin kuru temizlemede kullanımı 1933 civarında yaygın kabul görmüş ve döneminde “ideal kuru temizleme çözücüsü” olarak değerlendirilmiştir. Aynı yıl, özellikle tetrakloroetilen ve trikloroetilen ile çalışmak üzere tasarlanmış bir kuru temizleme makinesi de geliştirilmiştir. 1950'lerde ise sektör, o dönemde kullanılan diğer çözücülerin çeşitli sakıncaları nedeniyle giderek tetrakloroetilene yönelmiştir. Trikloroetilenin asetat kumaşlarda boya akmasına yol açması, karbon tetraklorürün karaciğer için toksik olması ve nemle temas ettiğinde asitleşerek makine aksamına zarar vermesi, ayrıca "Stoddard çözücüsü" olarak da bilinen white spirit'in yanıcı olması bu yönelimin başlıca nedenleri arasında yer almıştır.  

küçükresim|sol|upright=0.59|Tekstil bakım sembollerinden daire içinde "P" harfi, "perkloroetilen"den gelir ve tetrakloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.
Kuru temizlemede kullanım için tetrakloroetilen farklı ticari adlar altında piyasaya sürülmüştür; en bilinen ticari adlar arasında „Perklone” (Imperial Chemical Industries, daha sonraları Ineos), „Dowper” (Dow), „Perclene” (DuPont), „Perk” (Stauffer), „Persec” (Vulcan) ve „Perstabil” (Solvay S.A.) bulunur. Tetrakloroetilenin kuru temizlemedeki kullanımın zirve noktası olarak görülen 1990 yılında, dünya çapındaki kuru temizlemecilerin tahminen %75'i ve 1995 yılında Avrupa genelindeki kuru temizlemecilerin %90 kadarı bu kimyasalı kullanıyordu. ABD Çevre Koruma Kurumu (EPA) raporlarına göre; 1991'de ABD'de kuru temizlemecilerin %83'ü, 2008'de ise tahminen yaklaşık %70'i ve 2011'de ise yaklaşık %60 kadarı tetrakloroetilen kullanıyordu. Kanada'da 1994 yılında kuru temizlemecilerin %90'ının tetrakloroetilen kullandığı bildirilmiştir. İskandinav ülkelerinde tetrakloroetilenin sektörde kullanımı 1968 yılında; Danimarka'da %75, Finlandiya'da %85, İsveç'te %72 olarak hesaplanırken 1971 yılında genel olarak İskandinav ülkeleri için %90'ı bulmuştu. Kuru temizlemecilerinin çoğunun hidrokarbon çözücüler kullandığı Japonya'da 1992 itibarıyla, tüm kuru temizlemecilerin yalnızca %20'si tetrakloroetilen kullanmaktaydı.

Alternatifler

Kuru temizleme ve diğer endüstriyel uygulamalarda tetrakloroetilenin yerine kullanılmak üzere çeşitli organik çözücüler önerilmiştir. Bu alternatiflerin her birinin, tetrakloroetilenle karşılaştırıldığında kendine özgü avantaj ve dezavantajları bulunmaktadır. Teknik açıdan bakıldığında, bazı alternatiflerin temizleme gücü genellikle daha düşüktür. Örneğin, kuru temizlemede önerilen seçeneklerden biri olan süperkritik karbon dioksitin çözücü yeteneği tetrakloroetilene kıyasla belirgin biçimde zayıftır. Ayrıca yüksek basınç altında tutulan süperkritik veya sıvı karbon dioksit patlama riski barındırmaktadır. 

Kuru temizlemede tetrakloroetilenden sonra tarihsel önemi bulunan ve uzun süre en uygun alternatiflerden biri olarak görülen hidrokarbon karışımları ise yanıcıdır ve bu nedenle özel güvenlik önlemleri gerektirir. Bu karışımların temizleme gücü tetrakloroetilene göre daha düşüktür ve kurutma süreleri genellikle daha uzundur. Bununla birlikte, sağlık açısından çoğu durumda daha güvenli kabul edilen hidrokarbon bazlı çözücüler, nemle temas ettiklerinde bakteriyel oluşumu destekleyebilir ve bu durum temizlenmiş giysilerde kötü koku oluşumuna yol açabilir 

Bu çözücülerin bazılarının çevre ve insan sağlığı üzerinde olumsuz etkileri olduğu bilinmektedir ya da uzun vadeli etkileri henüz tam olarak bilinmemektedir. Bu durum özellikle de 1990'ların sonuna doğru, GreenEarth adıyla piyasaya sürülen ve özel lisansından ötürü tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan dekametilsiklopentasiloksan gibi siloksanlar için geçerlidir. Siloksanların canlı dokusundaki biyoakümülatif etkisi tetrakloroetilenden daha fazladır ve sucul yaşam için tetrakloroetilenden daha toksik olabilir.

Tetrakloroetilene kuru temizleme ilk alternatif olarak 1960'ların başında, Valclene adı altına piyasaya sürülen kloroflorokarbon çözücü 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan (CFC-113) daha sonrasında ozon tabakasını incelttiğinden ötürü yasaklanmıştır. 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif, düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizleme sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan n-propil bromür piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-propil bromürün işçilerde aylardan yıllara kadar süren kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşması gibi etkileri olduğu keşfedildi

Organik çözücülerin çözme gücünü ifade eden Kauri-bütanol değeri tetrakloroetilen için 90 iken; hidrokarbon karışımları için 27-45 arası, dekametilsiklopentasiloksan için 13 ve 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan içinse 30'dur.   Dekametilsiklopentasiloksanın kabiliyeti de tetrakloroetilene kıyasla daha sınırlıdır ve bazı lekeler için ek ön işlem gerektirebilir.

Antihelmintik olarak

Tetrakloroetilen, geçmişte insanlar ve hayvanlar için etkili bir antihelmintik (kurt düşürücü) olarak kullanılmıştır. İnsanlarda özellikle Necator americanus istilasından kurtulmak için ağızdan sıvı ya da kapsül hâlinde, sulu magnezyum sülfat (ya da sodyum sülfat) çözeltisi veya sirken otu yağı ile birlikte verilirdi. Ayrıca Trematoda türleri Fasciolopsis buski, Heterophyes heterophyes, Metagonimus yokogawai ve Gastrodiscoides hominise karşı da etkilidir. Tetrakloroetilenin insanlardaki Ancylostoma duodenale ve Necator americanus parazitlerine karşı etkinliği %75-95 civarı bulunmuştur ve karbon tetraklorürde olduğu gibi  Ancylostoma türlerine kıyasla Necator türlerine karşı daha etkilidir. Tenyalar üzerindeki anestezik etkisi bağırsaklardan atılmalarında yardımcı olurken, kıl kurtlarına karşı etkinliği sınırlıdır. 
küçükresim|sol|Parke-Davis üretimi "Nema" marka veterinerlik antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı (1945)

Yetişkinler için tavsiye edilen tipik doz 3 mL kadardı. 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan uygulandığı tahmin edilmektedir. En sık bildirilen yan etkiler mide-bağırsak tahrişine bağlı bulantı ve kusma olup, zehirlenme vakalarının çoğu narkotik etki ile ilişkilendirilmiştir. Kendinden önce yaygın olarak kullanılan karbon tetraklorüre kıyasla karaciğer ve böbrek üzerine toksik etkilerin görülmediği bildirilmiştir. Ancak 1960’lardan itibaren daha etkili ve uygulanması daha kolay ilaçların geliştirilmesiyle tetrakloroetilenin antihelmintik olarak kullanımı kademeli biçimde terk edilmiştir.

Antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall 1925'te, kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu ankilostomiyaz (bir tür solucan enfeksiyonu) hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkili olduğunu, kendi üzerinde yaptığı deneylerle gösterdi. Hall, bundan önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi ancak daha sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık yönünden güvenli olduğunu buldu. Hall'un keşfi tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi. Hall'un tetrakloroetilen üzerinde çalışmaları tıp ve veterinerlik alanında önemli bir gelişme olarak değerlendirilmiş, geliştirdiği tedavi özellikle Amerika Birleşik Devletleri'nde ve diğer ülkelerde ankilostomiyazın kontrol altına alınmasında büyük rol oynamıştır.

 Üretimi 

Endüstriyel üretim
Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına ve düşük moleküler ağırlığa sahip) hidrokarbon karışımlarının yüksek sıcaklıklarda klorla parçalanmasıyla üretilir. "Klorinoliz" adı verilen bu işlem yanmaya benzer, ancak oksijen yerine klor ile yapılır. Bu işlemde en fazlaca oluşan yan ürünler arasında karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadien gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadien piroliz gibi çeşitli ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Klorinoliz işlemi, entegre tesislerde klorlu hidrokarbon yan ürünlerinin (1,2-dikloroetilen, tetrakloroetanlar, pentakloroetan, 1,2-dikloropropan ve diğer klorlu propan ve propen türevleri gibi) geri dönüşümü için ekolojik ve ekonomik açıdan değerlidir. Artık hammadde, tetrakloroetilen veya karbon tetraklorür talebini karşılamaya yetmiyorsa, işlem etilen, etan, propen ve propan gibi hafif hidrokarbonları kullanabilir; düşük maliyetleri nedeniyle propen ve propan tercih edilir. Esas olarak 2 veya 3 karbonlu hidrokarbonlar ve klorlu hidrokarbonlar kullanan düşük basınçlı klorinoliz işlemi, 1940'lardan beri yaygın olarak kullanılmaktadır. Başlangıçta Dow ve daha sonra Stauffer tarafından asetilenin yerine etan ve propan gibi daha ucuz hammaddeler kullanmak amacıyla geliştirilen bu işlem, hidrokarbon klorlama ve klorohidrin işlemlerinden elde edilen istenmeyen yan ürünleri daha değerli kimyasallara dönüştürmek için giderek daha önemli hale gelmiştir. 

Klorinoliz reaksiyonları 600-800 derece Celsius sıcaklıklarda ve 0,2-1,0 MPa arası basınçta tek bir reaktör içinde gerçekleştirilir. İşlem esnasında basıncın biraz daha artırılması, susuz HCl ayrımını kolaylaştırır. Genellikle boş tüplü veya geri karıştırmalı tank reaktörleri olmak üzere hem adiyabatik hem de izotermal reaktörler kullanılır, ancak daha yüksek hekzakloroetan verimi ve geri dönüşüm sağlayan, yaklaşık 500°C'de çalışan akışkan yataklı reaktörler de mevcuttur. Ürünleri kirletebilecek veya korozyona neden olabilecek klorohidrinler, fosgen, karbon monoksit veya su gibi yan ürünlerin oluşumunu önlemek için ön işlemler gerekir. Klorinoliz sonucunda yan ürün hekzakloroetan oluşumunu sınırlamak için gazların hızla soğutulması şarttır. Modern tesisler, korozyon ve karmaşık kurutma ihtiyaçları nedeniyle sulu soğutma sistemlerinden kaçınır ve bunun yerine yoğunlaşmış reaksiyon gazları geri dönüştürür. Reaksiyon ısısı, hava soğutucuları ile uzaklaştırılır veya ürünlerin damıtılmasında kullanılır. Fazla klor, karbon tetraklorürle ile yıkama/absorpsiyon ya da etilen klorlamasıyla 1,2-dikloroetana dönüştürülür; bu da yeniden kullanılabilir veya vinil klorüre dönüştürülebilir.

Tetrakloroetilenin asetilenden direkt olarak üretimi mümkün olsa da, uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:




1970'lerde asetilen hammaddesinin fiyatının artmasıyla, diğer hidrokarbonların doğrudan klorlanması veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirilmiştir. Bunun yanında, 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonunu temel alan başka bir yöntem daha geliştirilmiştir:

Bu yöntemde de ortaya çıkan trikloroetilen, damıtma yoluyla ayrılan önemli bir yan üründür.

Tetrakloroetilen ayrıca, 1,1,2,2-tetrakloroetanın oksijenle reaksiyonuyla da üretilebilir. 1944 yılında ABD'de patentlenen bu yöntem, 300-600 °C civarlarında bakır oksit katalizörlüğünde gerçekleşir:

Endüstriyel klorlama işlemlerinde fazlaca yan ürün olarak oluşan pentakloroetan da tetrakloroetilen üretiminde kullanılmıştır. Ayrıca, karbon tetraklorür ve karbon monoksit kullanarak tetrakloroetilen üretimi için yöntemler geliştirilmiş olsa da, bu yöntemler yaygınlaşmamıştır.

Tetrakloroetilende görülebilecek en yaygın safsızlıklar diklorometan, vinil klorür, 1,1-dikloroetilen, trikloroetilen, trikloroetanlar, tetrakloroetanlar, pentakloroetan, hekzakloroetan ve hekzaklorobenzendir.

küçükresim|left|Tetrakloroetilen (UN 1897) taşıyan bir tanker vagonu. Darmstadt, Almanya.

Özdeşleştirildiği kuru temizlemedeki kullanımı giderek azalmakta iken üretimi her geçen yıl artmaktadır. Tetrakloroetilenin üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı: 1982'de ABD'deki üretimi 249 bin tondu, 1985 yılında dünya genelinde toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı. 1992'de yıllık üretimin en yüksek olduğu ülke, 223.000 ton ile ABD oldu. O yıl; Birleşik Krallık'ta 130 bin ton, Almanya ve İtalya'da 100 bin ton, Japonya'da 96 bin ton, Fransa'da 62 bin ton, Belçika'da 30 bin ton, İspanya'da 21 bin ton ve Avusturya'da 10 bin ton yıllık kapasiteyle tetrakloroetilen üretildi. Kanada'daki tek tetrakloroetilen üreticisi ise 1992'de üretimi durdurdu. Tetrakloroetilen üretimi yapmış diğer ülkeler arasında Avustralya, Brezilya, Çek Cumhuriyeti, Çin, Güney Afrika, Hindistan, Meksika, Polonya, Romanya ve Rusya bulunmaktadır.

Laboratuvar eldesi 
Tetrakloroetilen birkaç yöntemle laboratuvar ortamında üretilebilir. Karbon tetraklorürün termal bozunması sonucunda bir miktar tetrakloroetilen elde edilebilir. Bir diğer yöntemde ise pentakloroetan kalsiyum, sodyum veya potasyum hidroksitlerden biriyle çalkalanır. Alkaliler, bir pentakloroetan molekülünden bir mol hidrojen klorür alarak tetrakloroetilen oluşturur ve geriye alkali metal klorür ve su kalır:

Hekzakloroetan veya 1,2-dibromotetrakloroetanın ısı veya çesitli katalizörler eşliğinde bozunması da saf tetrakloroetilen verir. Hekzakloroetanın ısıtılmış bir tüpten hidrojenle geçirilmesi, tetrakloroetilen ve hidrojen klorür verir:

Hekzakloroetanın çinko ile reaksiyonu tetrakloroetilen verir. Karbon tetraklorür üzerinde alkolde çözünmüş potas ile de elde edilebilir. 1,2-Dibromotetrakloroetanın potasyum sülfürle reaksiyonu tetrakloroetilen, potasyum bromür ve kükürt açığa çıkarır:

 Diğer oluşumları 
Tetrakloroetilen, çok küçük miktarlarda olsa da volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur. Bazı ılıman, subtropikal ve tropikal algler ve bir kırmızı mikroalg tarafından üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen bazı yosunların ayrıca daha düşük miktarlarda tetrakloroetilen de üretebildiği bulundu. Tetrakloroetilen üretebildiği varsayılan yosun türlerinin kültürlerini laboratuvarda inceleyen bir araştırma sonucunda hiç tetrakloroetilen oluşmadığı gözlemlendi. Bu nedenle, tetrakloroetilenin aslında doğada canlılar tarafından üretilip üretilmediği kesin değildir.

Hekzakloroetan içeren sisbombalarındaki ("HC smoke" olarak bilinir) çinko oksit, hekzakloroetanla reaksiyona girdiğinde tetrakloroetilen ortaya çıkarır. Tetrakloroetilen ayrıca hekzakloroetanın ana metabolitidir. 1,1,1,2-Tetrakloroetan ve 1,1,2,2-tetrakloroetan izomerlerinin bazı koşullar altında bozunmasıyla da oluşabilir.

 Tarihçe 
Tetrakloroetilenin keşfi, çoğu zaman Michael Faraday'e atfedilir. Faraday 1820 yılında, etilenin klorlanmasıyla "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanı ve bu maddenin ısıtılarak bozunmasıyla oluşan, "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı karbon tetraklorürü elde etti. Başka bir deneyinde ise hekzakloroetanı iyot ile ısıtarak iyot klorür ve karbon protoklorür olduğunu varsaydığı bir miktar sıvı üretti. Bu deneyde elde ettiği sıvı, karbon tetraklorür değil, tetrakloroetilendi:

Michael Faraday'in "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı bileşik daha sonra birçok kaynakta karbon tetraklorür yerine tetrakloroetilen olarak tanımlandı. Bununla birlikte, 19. yüzyılın ortalarına kadar tetrakloroetilen ile karbon tetraklorür çoğu zaman aynı madde sanılıyordu. Tetrakloroetilen bir süre "karbon protoklorür" adıyla anılırken, karbon tetraklorür için de bileşiğin karbon başına iki klor atomu içerdiğini tanımlayan "karbon biklorür" adı kullanıldı. Örneğin, Leopold Gmelin’in 1840'larda yayımladığı Handbuch der Chemie adlı eserde iki bileşik aynı ad altında yer almaktadır.  Tetrakloroetilen ayrıca uzun bir süre için "karbon diklorür" adıyla da biliniyordu.

1835 tarihli bir yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent o yıllarda henüz elde edilmemiş tetrakloroetilene karşılık gelen bir bileşiği; • şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol hidrojen klorür çıkmış gibi düşünülebilecek bir yapıdaydı; Laurent, bu bileşiği, bir diklorokarben çifti gibi değerlendirerek  formülünü ve "kloreteroz" () adını vererek tanımladı.

Bundan dört yıl sonra 1839'da, Fransız kimyager Victor Regnault, Faraday'in karbon protoklorür sentezinden yola çıkarak hekzakloroetanın ısıtılmaasıyla karbon tetraklorür üretmeyi amaçlarken tetrakloroetileni keşfetti:. Almanca tekrar basım:  

Victor Regnault, elde ettiği bileşiğin karbon tetraklorürden farklı olduğunu ilk başta kendi bulgularını Faraday'in kaynama noktası bulgusuyla kıyasladığında fark etti; Faraday'in karbon protoklorürün kaynama noktası 77  °C olarak verilmişken kendi bileşiğinin 120  °C'ye kadar kaynamaya başlamadığını yazdı. Elde ettiği yeni bileşiği tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş olan bir etilen türevi olarak tanımladı ve  formülünü verdi.Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: 

1840'larda Auguste Laurent ve Faustino Malaguti, tetrakloroetilene "kloretoz" () adını verdi. Laurent, "-oz" sonekinin, etilendeki hidrojen atomlarının dört kez yer değiştirdiğini ifade etmek için kullanıldığını belirtti. Bu adlandırma sistemine göre, ilk kez Malaguti tarafından tetrakloroetilenin brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan, "kloretoz bromür"  (), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetan ise "kloretoz klorür"  (chlorure de chloréthose)  olarak adlandırıldı. Aynı yıllarda Leopold Gmelin,  formülünü verdiği tetrakloroetilene kendi adlandırma sistemine göre "Vinok" adını vermiştir. Gmelin, bu bileşiği türevi olduğunu gördüğü hekzakloroetanı "Kevinok", dibromotetrakloroetanı "Mevinok" ve trikloroasetil klorürü () ise "Nevinok" olarak adlandırdı.

Tetrakloroetilenin erken dönem adları arasında "trikloroasetil klorür" de yer alır; burada geçen "asetil" terimi o dönemde vinil grubu için kullanılan eski bir addır ve bileşiğin üç klorlu vinil köküne bağlı klorürden oluştuğunu ifade eder. Jöns Jakob Berzelius'un adlandırma sistemine göre, bileşiğin dört klorlu bir etilen türevi olduğu belirten "Quadrichlorelayl" (quadrichlor-: dört klorlu; elayl: etilen) adı verildi. "Tetrakloroetilen" adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanıldı. 
"Perkloroetilen" adı ilk kez 1860 yılında literatüre geçti.

1875'te Fransız hekim ve kimyager Edmé Bourgoin, hekzakloroetanı kütlesinin iki katı anilin ile 130-145 °C'ye ısıtarak tetrakloroetilen elde etti. Ürünü asitle yıkadıktan sonra kalsiyum klorürle kurutup damıtarak saflaştırdı ve kaynama noktasını 121 °C olarak ölçtü. Bu değerin, daha önce Anton Geuther tarafından bildirilen 116,7 °C'den ziyade Victor Regnault'nun verdiği 120 °C değerine daha yakın olduğunu not etti. Bourgoin, ayrıca 1,2-dibromotetrakloroetanın anilin ve toluidin ile 140-150 °C'ye kadar ısıtılmasıyla hidrobromik asit, rozanilin (fuksin) ve tetrakloroetilen elde etti:

Tetrakloroetilen, 1880'li yılların başında tıbbi antiseptik olarak denenmiştir ancak bu kullanım için uygun bulunmamıştır.

Tetrakloroetilenin, kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetanla birlikte elde edilebildiği 1886 yılında keşfedildi. Benzer şekilde tetrakloroetilen, anestezik kloroformda üretim kaynaklı bir safsızlık olarak da tespit edilmiştir. 

Kloralin susuz alüminyum klorür ile uzun süre ısıtılması sonucunda az miktarlarda tetrakloroetilen elde edilebileceği, A. Combes tarafından 1887'de keşfedildi. Combes, tetrakloroetilenin kloralden elde edilmesinden yola çıkarak; bileşiğin, 125-135 °C arasında kaynayan, "triklorokloraseten" () adını ve  formülünü verdiği bir izomeri olabileceğini öne sürdü. Ancak, teorisini doğrulamak için elindeki bileşiğin brom ile bir karışımın güneş ışığına bıraktığında 1,2-dibromotetrakloroetan oluştuğunu gözlemledi ve aslında başta elde ettiği bileşiğin saf olmayan tetrakloroetilen olduğunu fark etti.

Tetrakloroetilen, etanol ile birlikte, geçmişte frengi gibi hastalıkların teşhisinde kullanılan at kalp kası ekstraktının bileşenlerinden biriydi. Péréthynol adı verilen bu kolloid çözelti, frengi üzerinde araştırmalar yapan Fransız doktor Arthur Vernes tarafından 1917'de geliştirilmiştir.

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen uçucu maddelerden biridir. Çeşitli hayvanlar üzerinde tetrakloroetilenle genel anestezi deneyleri yapıldı, ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. Alman doktor Hermann Eulenberg, 1870'lerde tetrakloroetileni kobaylar ve güvercinler üzerinde anestezik olarak denedi. İnsan denekler üzerinde yapılan en kapsamlı deney, 1943 yılında Amerikalı anestezist Virginia Apgar tarafından yapıldı. Apgar'ın araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, on dört hasta üzerinde küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta deneysel tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı. Apgar'ın deneyinde anestezi verilen insan deneklerin hiçbirinde zehirlenme görülmedi.

 Homestake deneyi 

Tetrakloroetilen 1960'ların sonunda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis, Jr. ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde ana reaktan olarak kullanıldı. Klor bakımından zengin olması nedeniyle, uzun süredir var olduğu düşünülen ancak tespit edilmesi çok zor olan  nötrinoların tespitine uygun bir ortam sağlayan 614 ton (yaklaşık 380 bin litre) tetrakloroetilen, güneşten kozmik ışınların etkisini azaltmak amacıyla yerin 1478 metre altına, Homestake Altın Madeninde depolandı. 
küçükresim|sol|Homestake deneyinin planı (1972)
Deneyde, tetrakloroetilendeki 37Cl atomları elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp ölçülebilecek radyoaktif 37Ar izotopuna dönüşür: 

 Reaksiyonları 
Tetrakloroetilen, alkali metaller, toprak alkali metaller, sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit gibi alkaliler, konsantre nitrik asit, berilyum ve baryum ile şiddetli reaksiyona girebilir. Alüminyum ile reaksiyona girmez. Saf çinko ile temasında dikloroasetilene bozulabilir ve yan ürün olarak çinko klorür oluşturur:

küçükresim|Tetrakloroetilenin üç boyutlu kimyasal yapısını iki karbon arasındaki çift bağ ile gösteren top ve çubuk modeli  
Tetrakloroetilene diklorokarben eklenmesi, hekzaklorosiklopropan oluşturur. Bu reaksiyonda diklorokarben kaynağı olarak fenil(bromodiklorometil)cıva ve fenil(triklorometil)cıva kullanıldığında verim en yüksek olurken kloroform ve sodyum trikloroasetat kullanıldığında ise verim çok daha düşük olur.

Tetrakloroetilenin, alüminyum klorür katalizörlüğünde kloroform ile reaksiyonu 1,1,1,2,2,3,3-heptakloropropan verir:

Sodyum etoksit ile reaksiyonu, bir klorunun etoksi radikali ile değişimiyle sonuçlanır ve reaksiyonun ana ürünü trikloroetoksietilen ve sodyum klorürdür:

100 °C'de sodyum etantiyolat ile reaksiyonu etilen tetraetantiyolat verir:

küçükresim|Kısmen donmuş tetrakloroetilen 

 Yükseltgenme ve indirgenme 
Tetrakloroetilenin havada morötesi (UV) radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

Bu reaksiyonun istemsiz gelişimi, tetrakloroetilen içine stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) katılması ile engellenebilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir.

Tetrakloroetilene 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri tetrakloroetilen oksit adlı epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.

Tetrakloroetilen, paladyum/alüminyum oksit gibi katalizörler varlığında hidrojenle indirgenebilir. Hidrojen, aşama-aşama klor alır ve en sonda etilen kalır. Eğer tetrakloroetilen paladyum ve hidrojen ile indirgenirse etilenle beraber etan verir. Tetrakloroetilenin, siyanokobalamin katalizörlüğünde ditiyotreitol ve titanyum(III) sitrat ile indirgenmesi büyük oranda (%94'e kadar) trikloroetilen ve daha az miktarda 1,2-dikloroetilen verir. Nikel/paladyum katalizörlüğünde, havasız ortamda tetrakloroetilenin hidrojenle indirgenmesi ise asetilen, etilen ve etan verirken diğer klorlu etilen türevleri oluşmaz. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında indirgenmeye en az yatkın olandır.

 Halojenlenmesi 
Tetrakloroetilenin florlanmasıyla tetrafloroetilen eldesi ilk olarak Fransız kimyager Camille Chabrié tarafından 1890'da tetrakloroetilenin gümüş(II) florür ile ısıtılmasıyla keşfedilmiştir:

Tetrakloroetilen, 1,1,1,2-tetrafloroetanın (HFC-134a) endüstriyel üretiminde önemli bir başlangıç ​​maddesi olarak kullanılır. Bu süreçte, önce yerinde klorlanarak üretilen hekzakloroetan daha sonra antimon veya krom bazlı katalizörler kullanılarak sıvı veya buhar fazında  hidrojen florür (HF) ile reaksiyona girer. Bu reaksiyon, 1,1,2-triklorotrifloroetan (CFC-113), 1,1,1-triklorotrifloroetan (CFC-113a), 1,2-diklorotetrafloroetan (CFC-114) ve 1,1-diklorotetrafloroetan (CFC-114a) gibi kloroflorokarbon ara ürünler oluşturur. Sıvı faz reaksiyonları tipik olarak 160°C'nin altında gerçekleşirken, buhar fazı işlemleri 250°C ile 400°C arasında değişen daha yüksek sıcaklıklar gerektirir. Özellikle buhar fazı sistemlerinde bazı halojen yeniden düzenlemeleri meydana gelir ve daha sonra CFC-114a'ya dönüştürülen izomerler üretilir. Alüminyum florür veya demir, krom ve nikel metal tuzları gibi katalizörler, seçiciliği optimize etmek ve yan ürünleri en aza indirmek için kullanılır; bu da HFC-134a'ya verimli bir şekilde sonraki dönüşümü mümkün kılar.

Tetrakloroetilene kuru temizlemede alternatif olarak 1960'larda DuPont tarafından piyasaya sürülen ve daha sonrasında ozon tabakasına olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla üretilir:

Bazı yangın söndürücülerde kullanılan 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), katalizör gerektiren ekzotermik bir reaksiyonla sıvı veya gaz fazda tetrakloroetilen ve HF'den üretilir. Reaksiyonun ilk adımında HF, tetrakloroetilendeki karbon çift bağına eklenir ve 1,1,2,2-tetraklorofloroetan oluşturur, daha sonrasında gerçekleşen halojen değişimiyle 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan ve daha az miktarda 1,2-dikloro-1,1,2-trifloroetan elde edilir:

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür varlığında 100-140 °C arasında klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetan verir:

1,2-Dibromotetrakloroetan, ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır. Bu bileşik 1844 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi. Malaguti, brom ve o zamanlar "kloretoz" olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı "kloretoz bromür" (Bromure de chloréthose) olarak adlandırıldı.

 Nitrasyon 
Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da "dinitrokarbonklorür" ve "dinitroperkloroetilen" adları verilerek tanımlandı. Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen başka bir nitroalkan kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır. Kolbe ayrıca tetrakloroetilenin disiyano türevi olan disiyanotetrakloroetanı ()tanımladı.

Tetrakloroetilenin, kırmızı dumanlı nitrik asit ve sülfürik asit karışımıyla reaksiyonu kararsız, keskin kokulu ve göz yaşartıcı, sarı renkli bir sıvı olan trikloronitroetilen ve yan ürün olarak nitril klorür verir.

 Termal bozunma ve oligomerleşme 
Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen parçalanır. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, bileşikteki çift bağı daha az reaktif yapması ve flor atomlarından daha büyük olmasından dolayı oluşacak sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" () polimerinin tetrakloroetilenden başlanarak üretilmesi mümkün değildir. Tetrakloroetilenin, 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi göstermediği ve 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur. 300-350 °C aralığında 2000 atm civarı bir basınçta az miktar hekzaklorobütadien ve hekzakloroetan oluşumu tespit edilmiştir. Tetrakloroetilen 300 °C'de günler boyunca bekletildiği takdirde dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:

Tetrakloroetilen, verilen nedenlerden ötürü kendi başına polimer oluşturamasa da, başka monomerlerle benzoil peroksit katalizörlüğünde kopolimerizasyonları araştırıldı. Tetrakloroetilen kopolimerlerinde, trikloroetilenle yapılan kopolimerlere nazaran daha fazla sterik (açısal) gerilim oluşması nedeniyle, bu kopolimerlerin sentezi zor ve yavaştır. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında polimerizasyon reaksiyonlarına karşı en az reaktif olandır. Etilen-tetrakloroetilen kopolimerleri ve telomerlerinin yapısında klor arttıkça moleküler ağırlığı azalır ve zincirler kısalır. Zincirlerin, bir ucunda triklorovinil, diğer ucunda klorür ile bittiği bilinmektedir. Akrilonitril-tetrakloroetilen kopolimerleri aynı şekilde triklorovinil ve klorür ile biter ve oluşan kopolimerlerdeki klor oranı en fazla %1,63 olarak ölçülmüştür. Tetrakloroetilenin vinil asetat ve stiren ile kopolimer oluşturabildiği de bilinmektedir. Tetrafloroetilen ile kopolimerizasyonu da araştırılmıştır.

 Maruziyet 
Tetrakloroetilen, insanlarda düşük toksisite gösterir. Toksisitesinin diğer klorlu çözücülere nazaran düşük olması, kullanıldığı sektörlerde önemli bir avantaj olarak kabul edilir. Kuru temizleme ve diğer sektörlerde sıkça kullanılmasına rağmen tetrakloroetilen zehirlenmeleri ve buna bağlı ölümler nadirdir. İnsanlarda kansere yol açabileceğine dair bir kanıt bulunmamaktadır ve uzun yıllar boyunca bu kimyasalı işyerinde kullanan kişilerde kanser oranlarında herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. Uzun süre yüksek konsantrasyonlara maruz bırakılan deney hayvanlarının çoğunda da kanser oluşumu görülmemiştir ancak bileşiğin türe özgün mekanizmalarla yalnızca farelerde karaciğer kanserine ve erkek sıçanlarda böbrek kanserine neden olduğu bilinmektedir.

Tetrakloroetilenle çalışanların kimyasala en çok maruziyeti solunum ve cilt yoluyla gerçekleşir. Diğer klorlu çözücüler gibi, tetrakloroetilenin de buharlarının uzun süre solunması bilinç kaybına yol açabilir. Uçuculuğu düşük olsa da buharlarının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır. Lipofilik yapısı nedeniyle kan-beyin bariyerini geçer ve sinirsel iletimi aksatır. İnsanlar üzerinden yapılan gönüllü kontrollü deneylerde, solunan havada en az 200 ppm konsantrasyonda tetrakloroetilen bulunmasının, hızla gelişen rehavet ve sarhoşluk benzeri semptomların görülmesi için yeterli olduğunu gösterilmiştir. Tetrakloroetilen, merkezî sinir sistemi (MSS) üzerindeki güçlü baskılayıcı etkileri için insanlar tarafından keyfî olarak kullanılabilmektedir. Yüksek konsantrasyonlarda solunumu, MSS etkilerinin yanı sıra mide bulantısı ve gastrointestinal rahatsızlıklara yola açabilir. Bu etkiler, maruz kalınan ortamdan uzaklaşıldığında tamamen son bulur.

Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern kuru temizleme makinelerinde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan maruziyet riski minimum düzeydedir. Kuru temizleme işlemi görmüş ürünlerin üzerinde çok düşük miktarlarda tetrakloroetilen kalabilse de insan sağlığı üzerinde herhangi bir risk teşkil etmez.

Tetrakloroetilen, yağları çözme özelliği nedeniyle ciltle sürekli temas hâlinde tahrişe yol açabilir. Alerjik reaksiyonlar nadiren görülür. Uzun süreli ve yoğun cilt temasında ikinci veya üçüncü derece kimyasal yanıklar, kabarcıklar ve deri soyulmaları meydana gelebilir. Ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır. Deri altı enjeksiyonu ölümcül olabilir.

Çoğu klorlu çözücü gibi tetrakloroetilenin yutulması, düşük-orta düzeyde toksiktir. Yutulması, miktara bağlı olarak mide bulantısı, kusma ve uyuşmaya neden olabilir. İnsanlarda üreme ve gelişim üzerinde olumsuz etkileri bilinmemektedir, ancak anne sütünden bebeğe geçebilir. Tetrakloroetilene iş yerine maruz kalmış kadın kuru temizlemecilerde, kimyasalın gebelik veya doğurganlık üzerinde herhangi bir etkisi bulunamamıştır ve doğum kusurları görülmemiştir. Tetrakloroetilen insanlarda genotoksik değildir. Bağışıklık sistemi üzerinde etkisi bulunmamıştır. 

Tetrakloroetilen maruziyeti, alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca, akut maruziyetlerde solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti TCA kan ve idrarda tespit edilebilir.

 Metabolizma 
Tetrakloroetilenin insan vücudundaki biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür. Solunumla vücuda alınan tetrakloroetilenin büyük bir kısmı 24 saat içinde solunumla değişmeden vücuttan atılırken; yağ dokusuna geçen miktarlar ise ya yavaşça solunumla atılır, ya da sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden solunumla vücuttan atılırken geri kalanı, hızla trikloroasetil klorüre () izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite (TCA, ) hidrolize edilir. Çok düşük oranda metabolize olması, reaktif olmaması ve metabolitlerinin vücuttan kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli maruziyetlerde bile DNA alkilasyonu gerçekleşmez. Bu nedenle tetrakloroetilenin, benzer bileşikler olan karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-tetrakloroetan gibi, karaciğer üzerinde güçlü bir hepatotoksik  etkisi olmadığı kabul edilmektedir. 

Karaciğer ve böbrekler üzerindeki etkileri genellikle zayıftır ve çoğu zaman bu organlarda belirgin bir hasara neden olmaz. Yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizleme çalışanlarında karaciğer enzimi aktivitesinde değişiklik görülmemiştir. Özellikle hâlihazırda cilt, böbrek ve karaciğer rahatsızlıkları olan bireyler için kronik maruziyet riskli olabilir. Tetrakloroetilene akut aşırı maruziyet sonucu idrarda protein (proteinüri) veya kan (hematüri) görülebilir; bu trikloroasetik asit kaynaklı böbrek hasarına işarettir. Metabolizması ve atılımı yavaş olduğundan, yüksek dozda tetrakloroetilene maruziyetten sonra karaciğer, böbrekler ve yağ dokularında günlerce yüksek miktarlarda kalabilir. Kaydedilmiş en ağır akut maruziyet vakası, bir kuru temizleme çalışanının yaklaşık 12 saat boyunca tetrakloroetilen birikintisinde bilinçsiz hâlde kalmasıdır. Maruziyet sonucunda hafif karaciğer ve böbrek hasarı ile sıvıyla temas eden yerlerde birinci ve ikinci derece yanıklar gözlenmiş; kişi 21 gün sonra tamamen iyileşmiştir.

küçükresim|sağ|Dow Chemical'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklâmı, 1952

 Kanserojenlik 
Tetrakloroetilenin insanlarda kansere yol açabileceğine dair şüpheler bulunmaktadır; ancak mevcut kanıtlar sınırlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), 1995 yılında tetrakloroetileni, 2A grubu - insanlar için muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırmıştır. IARC değerlendirmelerine göre, kanser teşhisi almış kuru temizleme çalışanlarının çoğu sigara ve alkol kullanmaktaydı. Ayrıca, kuru temizleme işlemlerinde tetrakloroetilen dışında birçok kimyasal (leke çıkarıcılar, deterjanlar vb.) kullanıldığından, tetrakloroetilenin bu vakalardaki rolüne dair kesin işaret yoktur. Bununla birlikte, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilenle çalışmış işçilerde kanser görülme oranları, bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle karşılaştırıldığında benzer bulunmuştur.

Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olabileceğine dair şüpheler, ilk olarak 1977'de Amerikan  Ulusal Kanser Enstitüsü tarafından yapılan hayvan araştırmaları sonrasında ortaya çıkmıştır. Bu şüpheler, 1980'lerin başından itibaren kamuoyu, medya ve hükûmetler tarafından gündeme taşınmış ve bazı kurumlar tarafından tetrakloroetilenin kesin bir kanserojen olduğu bile iddia edilmiştir. Bu iddialar, her gün yüksek konsantrasyonlarda kimyasala maruz bırakılan laboratuvar hayvanları üzerinde yapılan deneylere dayanmaktadır.

Hayvanlar
Hayvanlar üzerinde yapılan deneylerde yalnızca erkek sıçanlarda tetrakloroetilen maruziyeti ile böbrek tümörleri arasında ilişki saptanmış; dişi sıçanlarda aynı etki görülmemiştir. Ağız yoluyla yüksek dozlarda tetrakloroetilen verilen sıçanlarda tümör artışı gözlenmemiştir. Ayrıca, bir yıl boyunca haftada beş gün solunum yoluyla tetrakloroetilen verilen deney hayvanlarında kanser oluşmamıştır. Ulusal Kanser Enstitüsü verilerine göre, ağız yoluyla verildiğinde B6C3F1 ırkı erkek ve dişi farelerde karaciğer kanseri görülmüştür. Ancak aynı dozda tetrakloroetilen verilen Osborne-Mendel ırkı erkek ve dişi sıçanlarda hiçbir kanser oluşumu tespit edilmemiştir. Solunum yoluyla maruz bırakılan fareler, maymunlar, tavşanlar, sıçanlar ve kobaylarda da kanser oluşumu gözlenmemiştir. Tetrakloroetilene maruz bırakılan erkek sıçanlarda böbrek tümörü görülmesi, yalnızca erkek sıçanlarda oluşan protein birikimli nefropati kaynaklıdır. Kimyasala maruz bırakılan sadece tek bir sıçan türünde (F344/N) lösemi gelişimi gözlenmiştir, bu türün hastalığa bilinen yatkınlığı nedeniyle bu da insanlar için geçerli bir şüphe nedeni olarak görülmemiştir. Deney hayvanlarında teratojenik veya mutajenik etkisi bulunmamıştır, ancak fetotoksik etkiler görülmüştür.

Araştırmalar, tetrakloroetilenin yalnızca yüksek dozlarda alındığında trikloroasetik aside (TCA) metabolize olduğunu ve bunun farelerde insanlara kıyasla daha şiddetli ve belirgin etkilere yol açtığını göstermektedir. Bileşiğin metabolizması ve etkileri, insanlar ve kemirgenlerde farklılık göstermektedir. Tümör oluşumu görülen deney hayvanları ile insanlardaki olası kanserojenliği arasında güçlü bir bağlantı kurulamamıştır. Tetrakloroetilenin kemirgenlerdeki kanserojen etkisinin, fare ve sıçanlara özgü metabolik yollardan kaynaklandığı kabul edilmektedir. Yüksek dozda bu kimyasala maruz bırakılan sıçanlarda karaciğer tümörlerinin görülmemesinin, düşük trikloroasetik asit (TCA) oluşumundan kaynaklandığı bilinmektedir. Buna karşılık, tetrakloroetilenin insanlarda karaciğer tümörlerine yol açmamasının, kemirgenlere kıyasla daha az TCA oluşması ve TCA'in insan karaciğer hücrelerinde kemirgenlerde olduğu gibi peroksizom çoğalmasına neden olmamasıyla ilişkili olduğu varsayılmaktadır. Bunun yanı sıra, trikloroasetik asidin (TCA) de insanlarda kansere yol açtığına dair kanıt bulunmamaktadır. Tetrakloroetilenin insanlarda tümör oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir. Ayrıca, hayvan hücrelerinde kanser oluşumunda büyük rol oynayan kontrolsüz DNA sentezini de tetiklemez. Çoğu epoksit metabolitinin aksine, tetrakloroetilen epoksit mutajenik veya kanserojenik etki göstermez.

İnsanlar
Tetrakloroetilenin insanlardaki olası kanserojenliği üzerine çokça epidemiyolojik araştırma yapılmıştır. Bunlar, kuru temizleme ve metal temizliğinde iş yerinde ve kirlenmiş içme suyundan kimyasala maruz kalan insanlarda kanser ve diğer sağlık sorunlarının gelişiminin oranlarını içerir. Yapılan bu araştırmalarda, tetrakloroetilenin neden olduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, mesane kanserleri ve non-Hodgkin lenfoma görülme sıklığında tutarlı artış gözlemlenememiştir. Tetrakloroetilen ile çalışan işçilerdeki kanser oranlarını inceleyen birçok araştırma yanlış yorumlanmış ve kimyasalın kanserojen olabileceğine dair şüphelerin artmasına neden olmuştur. Bu çalışmaların çoğunda, maruziyet miktarındaki farklılıkların dikkate alınmaması, maruziyet süresi, özellikle sigara ve alkol gibi bilinen kanserojenlerin hesaba katılmaması ve diğer kimyasalların varlığı (özellikle de kuru temizlemede yüksek miktarlarda kullanılan çeşitli başka kimyasallar) gibi önemli faktörler göz ardı edilmiştir veya hesaplanamamıştır. Bir araştırmada, kuru temizleme çalışanların diğer mesleklere kıyasla daha fazla sigara ve alkol tükettiği ve bunun da kanser oranlarında artışa yol açtığı belirtilmiştir. ABD'de yapılan çalışmalar, kuru temizleme işçilerinde yemekborusu kanseri riskinin daha yüksek olduğunu bildirirken, İskandinav ülkelerinde yapılan çalışmalar böyle bir bulguya rastlamamıştır. Bu tutarsızlık, tesadüfi durumları, maruz kalınan faktörlerdeki farklılıkları veya yemekborusu kanserine neden olduğu bilinen sigara içme, alkol kullanımı, beslenme veya sosyoekonomik durum gibi hesaba katılmayan faktörleri yansıtıyor olabilir. ABD'deki çalışmalar, kuru temizleme işçilerini, kontrol grubu benzer bir iş gücü yerine genel nüfusla karşılaştırmıştı ve kuru temizlemecilerde sigara içme oranları genel nüfustan daha yüksekti. Bazı çalışmalarda kuru temizleme ve çamaşırhane işçilerinde tetrakloroetilene maruz kalan ve kalmayan gruplarda rahimağzı kanserinde hafif artışlar gözlemlenmiştir; bu da risklerin kimyasal maruziyetten ziyade HPV enfeksiyonu ve sosyo-ekonomik faktörlerden kaynaklandığı görüşünü desteklemektedir. Bazı araştırmalara göre ise; çeşitli kanserler en çok, tetrakloroetilene az maruz kalan işçi gruplarda görülmüştür. 

1999 yılında yayınlanan ve 36 yıl boyunca ABD'de uçak üretiminde çalışmış işçileri inceleyen bir araştırma, tetrakloroetilenle çalışan kişiler ile bu kimyasalı kullanmamış işçiler arasındaki kanser görülme oranları arasında anlamlı bir fark bulunamadığını göstermiştir. Şüphelenilen lenfoma, lösemi ve karaciğer kanseri vakalarının görülme sıklığında da herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. 2005'te yayınlanan büyük bir İskandinav araştırması, 1964 ile 1979 yılları arasında kullanılan ana kuru temizleme çözücüsü olan tetrakloroetilene maruz kalmanın kanserle bağlantılı olup olmadığını araştırmak için Danimarka, Finlandiya, Norveç ve İsveç'ten yaklaşık 47.000 kuru temizleme ve çamaşırhane işçisini takip etti. Araştırmacılar, bu gruptaki kanser vakalarını ve eşleştirilmiş kontrol gruplarını, iş türüne ve çalışma süresine göre maruziyeti tahmin etmek için görüşmeler ve ulusal kayıtlar kullanarak karşılaştırdı. Genel olarak, çalışma, yemek borusu, mide kardiyası, karaciğer, pankreas, böbrek kanserleri veya non-Hodgkin lenfoma dâhil olmak üzere incelenen kanserlerin çoğu için bir risk risk artışı bulamamıştır. Araştırmadaki tek istisna, Norveç ve Danimarka'da %44 daha yüksek risk gösteren mesane kanseriydi. Kuru temizleme işçileri arasında mesane kanseri riski üzerine yapılan diğer araştırmalar net bir sonuca ulaşamamıştır. Bazı ABD çalışmalarında risk artışı görülürken diğer ABD çalışmaları ve uçak işçileriyle ilgili araştırmalar bunu desteklememiştir. Risk artışı görülen çalışmalarda, bu durum karışık çözücülerle çalışan işçilerde ortaya çıkmış; maruziyet düzeyiyle belirgin bir bağlantı bulunamamıştır. Vaka-kontrol çalışmalarının sonuçları da tutarsızdır: Bir ABD çalışması Beyaz olmayan erkeklerde artmış risk bildirirken, Beyaz kadınlarda böyle bir artış görülmemiştir. Avrupa ve Kanada'daki araştırmalar yalnızca küçük risk artışları göstermiş, tetrakloroetilen maruziyeti ile mesane kanseri arasında açık bir ilişki kurulamamıştır. Genel olarak, kuru temizlemede kullanılan tetrakloroetilen ile mesane kanseri arasındaki ilişkiyi doğrulayan kanıtlar yetersiz ve tutarsız bulunmuştur.
küçükresim|left|Bir kuru temizleme atölyesi.

İsveç'te 2011 yılında yayınlanan, toplam dokuz binden fazla kişiye dayanan, uzun yıllar boyunca tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizlemeciler ve kontrol grubu olarak bu kimyasalı kullanmadan ıslak temizleme yapan çamaşırhane çalışanlarında kanser oranlarını karşılaştıran bir çalışma sonucunda iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığı bulundu. Sonuçlar, iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığını göstermiştir. İki grup arasında, tetrakloroetilenle bağlantısı bulunduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, karaciğer, böbrek ve mesane kanserlerinin görülme sıklığında da artış bulunmamıştır. Çalışmada tetrakloroetilen maruziyeti ile çok sayıda alt türe sahip non-Hodgkin lenfoma arasında tutarlı bir ilişki gösterilememiştir; vakalar maruz kalan ve kalmayan işçilerde ve farklı lenfoma türlerinde ortaya çıkmıştır.

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyu tüketmiş insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Araştırmaların dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk artışı bulunmadı. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı ve geçerli kanıtlar bulunamadı. Böbrek kanserine ilişkin sonuçların bildirildiği üç çalışmada da tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'da gerçekleştirilen bir vaka-kontrol çalışması ise istatistiksel olarak anlamlı olmayan bir artış göstermiştir; araştırmada söz konusu maruziyet yalnızca tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelik olup, bu tür çalışmalarda hangi kimyasalın uzun vadede hastalığa neden olduğunu saptamak neredeyse imkânsızdır.

 Çevresel etkileri 
Çevrede bulunan tetrakloroetilenin tamamı endüstriyel kaynaklıdır (antropojenik). Sanayide kullanılan tetrakloroetilenin çoğu toprağa veya suya atıldığından çevre kirliliğine yol açabilir.  Çevreye yayılımını önlemek için atık tetrakloroetilen yakıtla karıştırılıp yakılmalıdır. Toprak ve suya atılan kimyasalın çoğunluğu buharlaşarak havaya karışır ve havada kısa bir süre içerisinde bozunur. Ancak havadaki tetrakloroetilen haftalarca ve hatta aylarca bozunmadan kalabilir. Atmosferdeki başta hidroksil (OH-) olmak üzere bazı radikaller ile reaksiyona girerek bozunur. Tetrakloroetilenin stratosfere ulaşmadan atmosferde bozunması nedeniyle, ozon tabakasının incelmesinde rol oynamaz, küresel ısınmaya katkısı yoktur ve sera gazı etkisi oluşturmaz. Fotokimyasal smog oluşumuna katkısı bulunamamıştır. 

Atık yağ veya gresle kirlenmiş tetrakloroetilen, yoğunluğundan ötürü kolayca buharlaşamadığından toprağa ve yeraltı sularının dibine taşınır. Yoğunluğu sudan yaklaşık %62 daha fazla olduğundan ve suda çözünmediği için suyun dibine çöker bu nedenle tetrakloroetilenle kirlenmiş yeraltı sularının temizlenmesi zordur. Buharlaşma, kimyasalın sudan ayrışmasının sık görülen yoludur  ancak yeraltı sularının dibinde buharlaşmadan aylarca, hatta yıllarca kalabilir. Tetrakloroetilenin, suda çözünmemesinden ötürü gerçek anlamda bir su kirliliğine neden olmadığı kabul edilmektedir.

Sucul yaşam üzerinde kısa ve uzun vadede orta düzeyde toksik etki gösterirken; bitkiler, kuşlar ve kara hayvanları üzerinde uzun vadede kayda değer olumsuz etkileri bulunmamıştır. Tetrakloroetilenin sucul organizmalar üzerindeki akut toksisitesi kapsamlıca araştırılmıştır. Tetrakloroetilenin önemli bir biyobirikim etkisi yoktur ve besin zincirinde biyomagnifikasyona uğramaz.

Prensip olarak, tetrakloroetilen kirliliği kimyasal işlemlerle giderilebilir. Bu işlemler, tetrakloroetilenin demir tozu gibi metallerle indirgenmesini içerir. Çevresel bozunma ürünleri arasında trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi çevreye ve canlılara potansiyel olarak zararlı maddeler de bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde yavaş ve sınırlı ölçüde hidrolize olur. Hidroliz ile yarı ömrü 270 gündür. Önceden bileşiğin hidrolize uğramadığı düşünülüyordu; yeraltı sularındaki yarı ömrü üzerine 1975'te yapılan tahminler ise 8 aydan milyonlarca yıla kadar geniş bir aralık göstermektedir. 

Kaynaklar
Kuru temizleme tesislerinde havalandırma, giysi transferi ve damıtma gibi işlemler sırasında oluşan emisyonlar, toplam tetrakloroetilen emisyonlarının yarısını veya daha fazlasını oluşturabilmektedir. Uygun şekilde çalışan havalandırma sistemleri sınırlı bir mesleki risk oluştururken, yetersiz havalandırma işçi maruziyetinin artmasına ve çevresel sorunlara yol açabilmektedir. Yapılan bazı çalışmalar, tesislerin önemli bir bölümünde egzoz sistemlerinin arızalı veya yetersiz olduğunu ortaya koymuştur. Kaçak emisyonlar; yetersiz sızdırmazlık, giysilerde kalan çözücü kalıntıları, uygunsuz kullanım, depolama veya bakım uygulamaları ile solvent sızıntıları ve buharlaşma sonucu meydana gelmektedir. Tarihsel veriler, kuru temizleme makinelerinin yaklaşık %25–30'unda görünür sızıntılar bulunduğunu ve 1991 yılında ABD'de kullanılan tetrakloroetilenin yaklaşık %67'sinin atmosfere salındığını göstermektedir.

küçükresim|sol|Tetrakloroetilen kullanan bir kuru temizleme makinesinin arka kısmı. Burada borular, hortumlar, valfler ve kazanlar görülebiliyor.

Tetrakloroetilen emisyonlarıyla ilgili endişeler genellikle yalnızca çözücünün toksikolojik profiliyle değil, aynı zamanda kuru temizleme makinelerinin tasarımı, işletimi ve kimyasalın bertarafıyla da ilişkilidir. Geçmişte kuru temizlemeciler, kullanılmış ve kirlenmiş çözücüyü geri dönüştürmek yerine atarlardı. Bu durum, yeraltı sularında birikmeye ve çözücü israfına yol açtığı anlaşılınca, daha yeni kuru temizleme makinesi modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni filtreleyip damıtarak geri kazanmak için özel kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı. Önceki nesil makineler, kaçan tetrakloroetilen buharlarını egzozla atmosfere salıyordu; bu da yüksek mesleki ve çevresel emisyonlara neden oluyordu. 1990'lardan itibaren üreticiler, çözücüyü geri kazanıp geri dönüştüren "kapalı devre" ve "dördüncü nesil" makineler geliştirdiler; böylece emisyonlar önemli ölçüde azaldı ve çözücünün kimyasal özellikleri kadar kullanım şekli de kritik hâle geldi.

Tespiti
Tetrakloroetilen, su, atık su, yeraltı suyu ve sızıntı suyunda tespit edilebilir. Çevresel örnek analizi, biyolojik örnek analizine benzer şekilde, genellikle kütle spektrometrisi (MS), elektron yakalama dedektörü (ECD), Hall elektrolitik iletkenlik dedektörü (HECD) veya alev iyonizasyonu dedektörü (FID) gibi dedektörler kullanılarak yapılır. Ana analitik yaklaşım GC ile birlikte HECD, ECD veya MS dedektörlerinin kullanılmasıdır. Örnekler genellikle; havadan katı sorbentler aracılığıyla, sıvı ve katılardan ise arındırma ve tuzaklama yöntemiyle önceden konsantre edilir. Yaygın numune hazırlama yöntemleri arasında inert gazla arındırma, katı sorbentler üzerinde tutma ve termal desorpsiyon yer alır.

Havadaki tetrakloroetilen tespiti için ana yöntemler GC-MS veya GC/ECD'dir. Hava örnekleri tipik olarak katı sorbentler üzerinde toplanır, termal olarak desorbe edilir ve GC'ye verilir, ya da anlık örnekleme yapılarak kriyojenik kolonlarda ön konsantre edilir. Tespit limitleri, halojen spesifik dedektörler için genellikle ppb altı, MS için ise düşük ppb düzeyindedir. Doğruluk genellikle %90'ın üzerinde olur. Yerinde su analizinde, fiber evanescent dalga spektroskopisi (FEWS), tetrakloroetileni 1 ppm konsantrasyonlarda dahi tespit edebilir.

Bitkiler, gıdalar ve katı numuneler için standart yöntemler GC/ECD veya GC/halojen duyarlı dedektörlerdir. Numune hazırlığı ekstraksiyon, arındırma ve tuzaklama ile headspace (üst boşluk) analizini içerir; tespit limitleri düşük ila ppb altı aralığındadır. Headspace analizi, sıvı ekstraksiyonuna kıyasla daha tekrarlanabilir sonuç verir, ancak yüksek lipid içeriği doğruluk ve hassasiyeti azaltabilir.

Biyoremediasyon

Tetrakloroetilen ve diğer klorlanmış etilen türevlerinin mikroplar tarafından bozunması üç ana yolla gerçekleşir:
 kloroetilenleri elektron alıcısı olarak kullanan anaerobik organohalojenür solunumu, 
 kloroetilenleri elektron vericisi olarak kullanan anaerobik ve aerobik metabolik bozunma 
 enerji kazanımı olmayan bir yan ürün olarak kloroetilenlerle anaerobik ve aerobik ko-metabolik bozunma. 

Son çalışmalar, biyoremediasyon için bu süreçleri geliştirmeyi hedefleyerek klor giderici bakterilerin çeşitliliği ve rolleri ile halojen gidermede rol oynayan enzim ve genlerin tespitine odaklanmaktadır. Tetrakloroetilenin biyoremediasyonu genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir. 
küçükresim|İndirgeyici dehalojenaz enzimleri tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (PCE-RDase) ve daha sonra trikloroeten indirgeyici dehalojenaz (TCE-RDase) tarafından tetrakloroetilenin diğer etilen türevlerine aşama aşama indirgenmesi. 
Aerobik koşullar altında ise, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşiklerle birlikte ko-metabolizma yoluyla bozunabilir. Yeni keşfedilmiş bir aerobik bakteri olan Sphingopyxis ummariensis VR13, substrat olarak glukoz ve maya ekstraktı kullandığında daha hızlı bir şekilde tetrakloroetileni bozar. Tetrakloroetilenin yeraltı suyunda olası anaerobik biyokütle granülleri kullanılarak deklorinasyonunda elektron verici olarak asetat, propiyonat, bütirat, laktat, metanol ve etanol substratlar denenmiştir. Propiyonat ve bütirat ile tetrakloroetilen tamamen etilene indigenirken, metanol ve etanol kullanımında tetrakloroetilen, yalnızca trikloroetilene indirgenebilmiştir. 

Yapılan diğer çalışmalarda, dört katmanlı anaerobik/aerobik geçirgen reaktif bariyer sisteminin, tetrakloroetilen ile kirlenmiş yeraltı sularının arıtımında %99'a varan giderim sağlayarak etkili olduğu gösterilmiştir. Sistem ayrıca, trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi yan ürünleri de %98 oranına kadar parçalayarak yerinde (in situ) biyoremediasyon potansiyelini gösterdi./

Tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz  (EC  1.21.99.5) enzimi tetrakloroetileni trikloroetilen ve klorüre indirgeyebilir. Bu reaksiyonda elektron verici olarak metil violojen  kullanılabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve serbest klorür iyonları bulunur.

 Düzenlemeler ve kısıtlamalar 

Tetrakloroetilen, 1897 UN numarasına sahiptir ve 6.1 PGIII tehlike sınıfına dâhildir. "İkincil tehlikesi bulunmayan toksik madde" anlamına gelen 60 HIN ve "T1" ADR/ADN/RID sınıflandırma kodu atanmıştır. Karayolu (ADR), denizyolu (IMDG) ve havayolu (ICAO/IATA) kuralları gereğince, 5 litreden fazla miktarlarda tetrakloroetilenin taşınması için bu şekilde belgelenmesi gerekir. Sucul kirletici olarak sınıflandırılan tetrakloroetilenin denizyolu taşıması kurallarına göre "zararlı sıvı madde" olarak sınıflandırılır. Uluslararası deniz ortamı koruma organizasyonu GESAMP'a göre tetrakloroetilen; düşük biyobirikim, orta düzeyde akut ve kronik sucul toksisite, önemsiz düzeyde akut inhalasyon/dermal/oral toksisite sahip çöken madde (sinker) olarak sınıflandırılır.

küçükresim|sol|2010 yılında New York Eyaleti Çevre Koruma Bakanlığı tarafından, çocukları Tetrakloroetilen hakkında bilgilendirmek için hazırlanmış, Air Villain Trading Cards serisinden bir kart.
Tetrakloroetilenin kullanımı, çevresel etkilerinden ötürü dünyanın bazı bölgelerinde kısıtlanmış veya yasaklanmıştır. 1980'lerden itibaren, olası riskleri ve kanserojenlik şüpheleri araştırılmış, bu durum insanlarda endişe ve kaygıya yol açmıştır. Tetrakloroetilenle ilgili şüpheler (olası kanserojenlik ve çevre kirliliği gibi) medya tarafından abartılı biçimde ele alınmış ve kamuoyunda korkuya neden olmuştur. Buna bağlı en yaygın kaygı, tetrakloroetilenle yıkanmış giysilerin eve getirildiğinde kimyasalı salacağı ve insanların sağlığını tehlikeye sokabileceğiydi. Bu durum, bazı devletlerin kimyasal güvenliği üzerine kararlarını etkilemiştir.

Fransa'da 2012 yılında imzalanan ve 2022'de yürürlüğe giren 2345 sayılı yasa kapsamında, endüstriyel kuru temizleme tesisleri haricindeki evsel binalarda tetrakloroetilen kullanımı yasaklandı. Danimarka'da ise kuru temizleme çözücülerine yönelik kısıtlamaların yalnızca tetrakloroetileni kapsadığı yönünde yanlış bir algı oluşsa da, aslında tüm çözücüler bu kapsamdadır ve 2020 itibarıyla Danimarka'daki kuru temizlemecilerin üçte ikisi ana çözücü olarak tetrakloroetilen kullanıyordu.

2007 yılında ABD'nin Kaliforniya eyâletindeki CARB, kuru temizlemede tetrakloroetilen kullanımının aşamalı olarak durdurulması yönünde oy kullandı. 2008'den itibaren yeni makinelerin kurulumu yasaklandı ve 2023 yılına kadar tüm kullanımın durdurulması şart koşuldu. Böylece Kaliforniya, çözücüyü bu sektörde yasaklayan ABD'deki ilk yargı bölgesi oldu. Haziran 2023'te ABD Çevre Koruma Kurumu (EPA), kimyasalın insan sağlığına ve çevreye zararlı olduğunu öne sürerek ABD genelinde 2 yıl içinde tüketici ürünlerinden ve 10 yıl içinde kuru temizleme sektöründe kullanımını aşamalı olarak yasaklamayı hedeflediğini açıkladı. Kısıtlama kapsamında ilk olarak Haziran 2025'ten sonra tetrakloroetilenle çalışan yeni kuru temizleme makinelerinin alımının/kurulumunun yasaklanması, daha sonrasında Aralık 2027'de ABD'de eski (üçüncü nesil) kuru temizleme makinelerinde tetrakloroetilen kullanımının durdurulması ve en son Aralık 2034'te tüm ABD kapsamında tetrakloroetilenin kuru temizlemeden -yeni nesil makineler de dâhil olmak üzere- tamamen yasaklanması planlanıyor. Kuru temizlemede alternatiflere geçişi teşvik etmek amacıyla sektöre yaklaşık 10 yıl süre tanındı.

Maruziyet sınırlamaları
 Bölge/Ülke  Standart/Kuruluş  Maruziyet sınırı  Notlar  Kaynakça   OSHA PEL  100 ppm (8 saat ortlaması), 300 ppm zirve  Yasal olarak bağlayıcı    NIOSH REL 50 ppm (8 saat ortalaması)  Önerilen sınır    ACGIH TLV  25 ppm (8 saat ortalaması)  Kısa süreli maruziyet için 100 ppm    IOELV  20 ppm (8 saat ortalaması) Kısa süreli maruziyet için 40 ppm      50 ppm (8 saat ortalaması)  Kısa süreli maruziyet için 150 ppm     İç Mekân Hava Kalitesi Standartları  17.5 ppm (8 saat ortalaması) Kapalı ortamlar için       25 ppm  Kısa süreli maruziyet için 100 ppm  

 Popüler kültürde 

 Ghostwriter dizisinin "Over A Barrel" (27-30. bölümler, 1993) hikâye örgüsünde, tetrakloroetilen kirliliği konu odağı olarak kullanıldı.
Yıldız Geçidi SG-1 dizisinin üçüncü sezonunun 14. bölümünde ("Foothold", 5 Kasım 1999) bir uzaylı istilası tetrakloroetilen sızıntısı ile saklanıyor ve buhara maruz kalan kişiler halüsinasyon görmeye başlıyor.
American Dad! adlı animasyon dizisinin  "Wild Women Do" bölümünde ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.

 Veriler 
 Fiziksel ve termodinamik veriler 
 Yapı ve özellikler Kırılma indisi (nD) 1,5055 (20 °C'de)  Abbe sayısı Bilinmiyor Dielektrik sabiti (εr)  2,5 ε0 (21 °C'de)   Bağ gücü Bilinmiyor Bağ uzunluğu 1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)  Bağ açısı 115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl) Dipol momenti  0 D  Manyetik alınganlık −81,6·10−6cm3/mol Yüzey gerilimi 31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4)44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C2Cl4)  Viskozite  1,1384 mPa·sn (0,43 °C) 0,8759 mPa·sn (22,3 °C) 0,6539 mPa·sn (52,68 °C) 0,4043 mPa·sn (117,09 °C)Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674

 Faz davranışı  Üçlü nokta 250,81 K (–22,34 °C), ? Pa Kritik nokta 620 K (347 °C), 4760 kPa Standart füzyon entalpi değişimi (ΔfusHo) 10,88 kJ/mol Standart füzyon entalpi değişimi (ΔfusSo)  43,38 J/(mol·K) Standart buharlaşma entalpi değişimi (ΔvapHo) 34,68 kJ/mol (121 °C'de)  Standart buharlaşma entropi değişimi (ΔvapSo) 102,8 J/(mol·K) (25 °C)  Katı özellikleri  Standart oluşum entalpi değişimi (ΔfHokatı) Bilinmiyor Standart molar entropi (Sokatı) Bilinmiyor Isı sığası (cp) Bilinmiyor Sıvı özellikleri  Standart oluşum entalpi değişimi (ΔfHosıvı) –54,4 kJ/mol Standart molar entropi 
(Sosıvı) 240,6 J/(mol K) Yanma entalpisi (ΔcHo)  –830 kJ/mol Isı sığası (cp) 146 J/(mol K) (25 °C)  Gaz özellikleri  Standart oluşum entalpi değişimi (ΔfHogaz) –12,43 kJ/mol Standart molar entropi (Sogaz) 343,4 J/(mol K) (25 °C)  Isı sığası (cp) 95,51 J/(mol K) (25 °C) 

 Buhar basıncı 
 mmHg cinsinden basınç  1  10  40  100  400  760 °C cinsinden sıcaklık  –20,6(katı)  13,8  40,1  61,3  100  120,8

küçükresim|upright=3|sol|Tetrakloroetilenin buhar basıncının log10'u. 

 Azeotrop tablosu 
+ Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktalarıİkinci bileşenTetrakloroetileninkütle oranı(%)101,3 kPa'da azeotropikkarışımın kaynama noktası Su15,987,1Metanol63,563,8Etanol6376,81-Propanol4894,1İzopropil alkol 7081,71-Bütanol291092-Bütanol40103,1Formik asit5088,2Asetik asit38,5107,4Propiyonik asit8,5119,2İzobütirik asit3120,5Asetamid2,6120,5Pirol19,5113,41,1,2-Trikloroetan43112Etilen glikol6119,1

 Ayrıca bakınız 
 Halojenli çözücüler listesi
 Hekzaklorosiklopentadien ()  
 Islak temizleme – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi 
 Polivinil klorür, klorlanmış PVC ve politetrafloroetilen – İlişik polimerler
 Oktakloropropan () 
 Okzalil klorür ()
 Tetrakloroetilen karbonat () 
 Tetraklorosiklopropen ()

 Notlar 

 Kaynakça 

 Dış bağlantılar 
Perchloroethylene , Chemical Safety Facts
 Perchloroethylene , Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
 Tetrachloroethylene and Dry Cleaning - YouTube , Tetrakloroetilenin yağ çözme özelliği üzerine video

Kategori:Kuru temizleme
Kategori:Temizlik maddeleri
Kategori:Halojenli çözücüler
Kategori:Perklorokarbonlar
Kategori:Antihelmintikler
Kategori:Kloroalkenler
Kategori:19. yüzyılda keşfedilen maddeler
Kategori:IARC 2A grubu kanserojenler