Fenoller

Organik kimya'da, fenoller ya da fenolikler, hidroksil grubunun (- O H )  doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı olduğu bir grup kimyasal bileşiklerdir.  Sınıfın en basiti fenoldür, . Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol ünitelerinin sayısına bağlı olarak basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.
sağ|küçükresim|upright=0.65| Aspirinin aktif metaboliti olan salisilik asitin kimyasal yapısı. 
Fenoller endüstriyel olduğu kadar doğal olarak da sentezlenir.Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). "The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling". Trends in Ecology & Evolution. 15 (6): 238–243. doi:10.1016/S0169-5347(00)01861-9 .

 Özellikleri 

 Asidite 
Fenollerin kendine has özellikleri vardır ve genel olarak diğer alkollerden ayırt edilirler. Asitlikleri daha yüksektir . Fenollerin hidroksil grubunun asitliği yaygın olarak alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasında değişir (bunların pKa değeri genellikle 10 ve 12 arasındadır). Bir fenolün hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunun (H + ) kaybı, karşılık gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu oluşturur ve karşılık gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler adı verilir, bununla birlikte ariloksitler terimi IUPAC Gold Book'a  göre tercih edilir. Fenoller, aynı molekül içindeki aromatik halkalara bağlanmış iki veya daha fazla hidroksil grubuna sahip olabilir. En basit örnekler, her biri bir benzen halkası üzerinde iki hidroksi grubuna sahip olan üç benzendiollerdir.

 Oksidasyon 
Fenoller oksidasyona karşı reaktif türlerdir. Oksidatif bölünme, örneğin 1,2-dihidroksibenzen'in 2,4 heksadiendioik asidin monomeresterine piridin içindeki bakır klorür ile oksijenle bölünmesi,2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988).

 Kinonlara oksidatif de-aromatizasyonu Teuber reaksiyonu olarak da bilinir. Oksitleyici reaktifler Fremy'nin tuzu"2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl". Organic Syntheses, Coll. 6: 1010. 1988.; Vol. 52, p.83 (1972). ve oksondur.Carreño, M. Carmen; González-López, Marcos; Urbano, Antonio (2006). "Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen". Angewandte Chemie International Edition. 45 (17): 2737–2741. doi:10.1002/anie.200504605. PMID 16548026   3,4,5-trimetilfenol, aşağıda gösterilen reaksiyonda, bir asetonitril / su karışımında okson / sodyum karbonattan üretilen singlet oksijeniyle para-peroksikinole reaksiyona girer. Bu hidroperoksit, sodyum tiyosülfat ile kinole indirgenir.

 600x600pik| Oxone phenol dearomatization 

 Fenoller Elbs persülfat oksidasyonundaki hidrokinonlara oksitlenir

 Elektrofilik aromatik yer değiştirme 
Fenoller, Elektrofilik aromatik yer değiştirmelere karşı oldukça hassastır. Büyük ölçekli bir elektrofilik aromatik yer değiştirmen örneği, bisfenol A'nın üretimidir, 1 milyon ton ölçeğinde üretilir. Bu bileşik, asetonun yoğunlaştırılması ile sentezlenir.Fiege H; Voges H-W; Hamamoto T; Umemura S; Iwata T; Miki H; Fujita Y; Buysch H-J; Garbe D; Paulus W (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732.

 çerçevesiz| Bisfenol A'nın fenol ve asetondan sentezi. 

 Diğer reaksiyonlar 
Fenoller esterifikasyona uğrarlar. Fenol esterleri aktif esterlerdir ve hidrolize eğilimlidirler.

Bucherer karbazol sentezinde naftol ve hidrazinlerin ve sodyum bisülfitin reaksiyonu.

 Sentezi 
Fenollerin sentezi için çeşitli laboratuvar yöntemleri:

 Fries düzenlemesinde bir ester yeniden düzenlemesi ile 
 Bamberger düzenlemesinde N-fenilhidroksilaminlerin yeniden düzenlenmesi ile 
 Fenolik eterlerin dealkilasyonu yoluyla 
 Kinonların indirgenmesi ile 
 Bucherer tepkimesinde bir aromatik aminin bir hidroksil grubu ile su ve sodyum bisülfit ile değiştirilmesi 
 Diazonyum tuzlarının hidrolizi ile, bakınız: Diazonyum tuzunun fenole dönüşümü 
 Formaldehit + baz ile katalize edilmiş epiklohidrinin epoksi reçine bileşenlerine oligomerizasyonu ile  
 Aseton / ketonlarla reaksiyonu ile örneğin reçineler için önemli bir monomer olan Bisfenol A, örneğin polikarbonat (PC), epoksi reçineleri 
 Aril silanların oksidasyonu ile - Fleming-Tamao oksidasyonunun aromatik bir varyasyonuBracegirdle, Sonia; Anderson, Edward A. (2010). "Arylsilane oxidation—new routes to hydroxylated aromatics". Chem. Comm. 46(20): 3454–6. doi:10.1039/b924135c . PMID 20582346 
Benzen ve propenin  içerisinde ilavesiyle kümen oluşturmak üzere, sonrasında  ile  fenol oluşturmak üzere eklenir (Hock işlemi).

 Sınıflandırma 
Çeşitli sınıflandırma şemaları vardır.Wilfred Vermerris and Ralph Nicholson. Phenolic Compound Biochemistry Springer, 2008 Yaygın olarak kullanılan bir şema karbon sayısına dayanır. Jeffrey Harborne ve Simmonds tarafından 1964'te geliştirilmiş ve 1980'de yayınlanmıştır:Harborne, J. B. (1980). "Plant phenolics". In Bell, E. A.; Charlwood, B. V. (eds.). Encyclopedia of Plant Physiology, volume 8 Secondary Plant Products. Berlin Heidelberg New York: Springer-Verlag. pp. 329–395. 
küçükresim| Fenol-fenolat dengesi ve fenol aromatik reaktiviteye yol açan rezonans yapıları. Ayrıca fenoller için wiki sayfalarındaki resimlere bakınız. 
küçükresim|Nötr fenol altyapısı "şekli". Nötr fenolün hesaplanan elektrostatik yüzeyinin yeşil, nötr bölgeleri turuncu-kırmızı renkte ve elektropozitif fenolik protonun mavi renkte gösterimi
 Fenol  dezenfektan olarak ve kimyasal sentez için kullanılan ana bileşik  Bisfenol A  ve ketonlardan ve fenol / kresolden üretilen diğer bisfenoller  BHT  (bütillenmiş hidroksitolüen) - yağda çözünen bir antioksidan ve gıda katkı maddesi  4-Nonilfenol  Deterjanların ve nonoksinol-9'un bir bozulma ürünü  Ortofenil fenol  turunçgillerin cilalanmasında kullanılan bir mantar ilacı  Pikrik asit  (trinitrofenol) - patlayıcı madde  Fenolftalein  pH göstergesi  Ksilenol  antiseptik ve dezenfektanlarda kullanılır 

 İlaçlar, şimdi ve geçmişte 
 Dietilstilbestrol  stilben yapılı sentetik bir östrojen; artık pazarlanmıyor  L-DOPA  Parkinson Hastalığını tedavi etmek için kullanılan bir dopamin ön ilacı  propofol  kısa etkili intravenöz anestezik ajan 
küçükresim| Fenol-fenolat dengesi ve fenol aromatik reaktiviteye yol açan rezonans yapıları. 
Bu bileşiklerin çoğunluğu çözülebilir moleküllerdir, ancak daha küçük moleküller uçucu olabilir. 

Fenoller diğer birçok madde ile kimyasal olarak etkileşime girer.   Aromatikliğe sahip moleküllerin kimyasal bir özelliği olan istifleme, fenolik moleküller arasında meydana gelir.   Kütle spektrometresi ile çalışırken, fenoller kolayca halojen içeren ek iyonlar oluşturur.  Yiyecek matrisleriyle veya farklı silika formlarıyla etkileşime girebilirler (mesoporoz silika, dumanlı silika Kulik, T. V.; Lipkovska, N. A.; Barvinchenko, V. N.; Palyanytsya, B. B.; Kazakova, O. A.; Dovbiy, O. A.; Pogorelyi, V. K. (2009). "Interactions between bioactive ferulic acid and fumed silica by UV–vis spectroscopy, FT-IR, TPD MS investigation and quantum chemical methods". Journal of Colloid and Interface Science. 339 (1): 60–8. Bibcode:2009JCIS..339...60K . doi:10.1016/j.jcis.2009.07.055. PMID 19691966 . veya silika bazlı sol jeller Lacatusu, Ioana; Badea, Nicoleta; Nita, Rodica; Murariu, Alina; Miculescu, Florin; Iosub, Ion; Meghea, Aurelia (2010). "Encapsulation of fluorescence vegetable extracts within a templated sol–gel matrix". Optical Materials. 32 (6): 711–718. Bibcode:2010OptMa..32..711L . doi:10.1016/j.optmat.2009.09.001 .).

 Kaynakça 

Kategori:Dezenfektanlar
Kategori:Fonksiyonel gruplar
Kategori:Fenoller
Kategori:İncelenmemiş çeviri içeren sayfalar