Lignan

Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır."Lignans" . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.

 Etimoloji 
lign- (Latince, "odun") + -an (kimyasal ek).

 Teknik Tanımı 
Bitkisel lignanlar fenilalaninden dimerizasyon ile elde edilmiş polifenolik maddelerdir. Monolignol olarak bilinen sinamik alkollerin (bkz. sinamik asit) dibenzilbütan iskeletine değişmesiyle elde edilir. 2. Bu reaksiyon genellikle oksidatif enzimler ile katalize edilir ve direkt proteinler tarafından kontrol edilir.

 Yapısı 
orta|300x300pik
Fenilpropanoidler olarak bilinen pek çok doğal ürün, C6C3 birimlerinden (n-propylbenzene iskeleti) inşa edilmiştir.

 Beslenmede 
Beslenme düzeninin bir parçası olarak bazı bitkisel lignanlar bağırsaklardaki bakteriler tarafından memeli lignanı olan enterodiol (1) ve enterolaktone (2)a dönüşür.Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021/jf010038a . PMID 11453749 .Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. Bibcode:1982Natur.298..659A. doi:10.1038/298659a0 . PMID 6285206 .Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of Applied Bacteriology. 58 (1): 37–43. doi:10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x . PMID 2984153 . Memeli lignanına metabolize olabilen lignanlar pinoresinol, lariciresinol, secoisolariciresinol, matairesinol, hidroksimatairesinol, siringaresinol ve sesamindir.
Lignanlar antioksidan özelliğe sahip östrojene benzer kimyasallar olan fitoöstrojenlerin büyük bir sınıfını oluşturur.Fitoöstrojenlerin diğer sınıfları izoflavonlar ve kumestanlardır.

orta|250x250pik

 Gıda kaynakları 
Keten tohumu ve susam tohumu diğer pek çok gıdadan daha fazla lignan içerir. Keten tohumunda bulunan temel öncül secoisolariciresinol diglukosittir. Diğer lignan kaynakları tahıllar (çavdar, buğday, yulaf ve arpa - çavdar en zengin kaynaktır), soya fasulyesi, brokoli ve lahana gibi turpgil sebzeler ve bazı meyveler özellikle kayısı ve çilektir.

Secoisolariciresinol ve matairesinol, gıdalarda belirlenen ilk bitki lignanlarıdır. Genellikle secoisolariciresinol ve matairesinol, toplam lignan alımının %25'ini oluştururken, lariciresinol ve pinoresinol toplam lignan alımının yaklaşık %75'ini oluşturur. Lignanlar cannabis sativada bulunan bazı ikincil metabolitlerdir.Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:10.1007/s11101-008-9094-4 . ISSN 1568-7767 .

Lignan kaynakları:Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371 . PMID 15877880 .
Kaynak100 g başına miktarKeten tohumu300.000 µg (0.3 g)Susam tohumu29.000 µg (29 mg)Brassica sebzeler185 - 2321 µgTahıllar7 - 764 µgKırmızı şarap91 µg
2007'de yapılan bir çalışmaSmeds AI; Eklund, Patrik C.; Sjöholm, Rainer E.; Willför, Stefan M.; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R.; et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:10.1021/jf0629134 . PMID 17261017 . beslenmede memeli lignan öncüllerinin karmaşıklığını gösterir. Aşağıdaki tabloda incelenen 22 tür ve tanımlanan 24 lignana ait örnekler vardır.

Aglikon olarak memeli lignan öncülleri (mg/100 g). Temel bileşikler kalın olarak gösterilmiştir.
GıdaPinoresinolSiringaresinolSesaminLariciresinolSecoisolariciresinolMatairesinolHydroksimatairesinolKeten tohumu87148algılanmadı.178016575952935Susam tohumu47136205627241306024011377209Çavdar kepeği1547663algılanmadı.15034627291017Buğday kepeği138882algılanmadı.6728684102787Yulaf kepeği567297algılanmadı.76690440712Arpa kepeği71140algılanmadı.1334242541

 Farmakoloji 
Lignanlar bitkilerin savunma mekanizmasında biyotik ve abiyotik faktörlere karşı antioksidan görevi görürler. Hastalık modellerinde antioksidan ve antienflamatuar potansiyelleri sebebiyle temel araştırmalara konu olurlar.Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489 . PMID 21762105 .
 Genel kaynaklar 

 IUPAC lignan isimlendirilmesi

 Dış bağlantılar 

 Yiyeceklerde lignan içeriği 

 Kaynakça 

Kategori:Polifenoller
Kategori:Fitokimyasallar