2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

 Hazırlama 
2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. .

 400x400pik|Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

 Tepkimeler 
2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.

 400x400pik|Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

 Uygulamalar 

 Proteinlerin indirgenmesi 
Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

 RS–SR + 2 HOCH2CH2SH  HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH

 400x400pik|Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir. Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739. 

 Güvenlik 
2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. 

 Kaynakça 

Kategori:Alkoller
Kategori:İndirgen maddeler
Kategori:Tiyoller
Kategori:Alkol