Sodyum siyano borhidrür

Sodyum siyano borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu hâlini tolere edebilir.Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. 

Kullanımı

Siyanür ile elektron paylaşması nedeniyle [B(CN)H3], [BH4]'den daha az indirgenir.Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons.   İminleri aminlere çevirmede kullanılan indirgeme ajanıdır.

İndirgen aminasyon olarak oldukça kulanılır, burada aldehit veya ketonlar aminlerle muamele edilmiştir:
  R2CO  +  R'NH2  +  NaBH3CN  +  CH3OH   →   R2CH-NHR'  +  "NaCH3OBH2CN"
Bu reaktif fazlaca kullanılmaktadır. pH'ı hafif baziktir (pH=7-10). Borch reaksiyonunda ideal bir aminasyon indirgeni olarak kullanılır.Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.

 Kaynakça 

Kategori:Sodyum bileşikleri