Azoksi

sağ|küçükresim|upright=0.68|Azoksibenzen - Bir azoksi bileşik örneği.
Azoksi bileşik genel yapısı RN=N+(O−)R olan fonksiyonel grupla ifade edilen bileşiklerdir. Azo bileşiklerin N-oksitleri olarak düşünülürler. Azoksi bileşikleri 1,3-dipoldür ve çift bağlara sikloaddır. Çoğu azoksi içeren bileşik aril sübstitüentlerine sahiptir.

 Hazırlanış 
Azoksiler nitrobenzenin arsenikli oksit ile indirgenmesi örneğindeki gibi genellikle nitro bileşiklerinin indirgenmesi ile hazırlanırlar.H. E. Bigelow and Albert Palmer "Azoybenzene" Org. Synth. 1931, 11, 16.  Bu tür reaksiyonların  ve nitrobenzen gibi hidroksilamin ve  bileşiklerinin aracılığı ile sürdürülmesi tavsiye edilir. (Ph = Fenil, ): &hairsp;PhNHOH  +  PhNO  ->  PhN(O)NPh  +  H2ONitrosokarbamat esterleri güçlü bazda güçlü alkilasyon ajanlarına duyarlı bir azotata dekarboksilattır:

 –N(H)CO2R + 2NO2 → –N(N=O)CO2R + HNO3
 –N(N=O)CO2R + KOR → –N=NO−K+ + CO2 + R2O
 –N=NO−K+ + R3O+BF → –N(N=O)R + R2O + KBF4

Alternatif bir yol, azobenzenlerin peroksi asitlerle oksidasyonunu içerir.

 Güvenlik 
Alkil azoksi bileşiklerinin, örneğin azoksimetan, genotoksik olduğundan şüphe edilir.

 Kaynakça 

Kategori:Aromatik bileşikler
Kategori:Azo bileşikleri
Kategori:Fonksiyonel gruplar