Diklorometan

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. . Çözücü olarak kullanılır.

Doğal oluşum
Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur.  
Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.

Üretim
DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.

DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 :  353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note:  Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
Reprinted in German in: 
  See p. 328.
 See p. 210.
Tepkimeleri
Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'i protonsuzlaştırır:

 Kullanım alanları 
Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.
Hidrojen bağı
Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir. The E&C parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model
Özel kullanımları
Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır.   

DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır.

Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır.

Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur.

Toksisite
DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az zehirli olanlardan olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu nedeniyle akut solunum tehlikesi bulunur. Deriden emilebilir.

Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir.

Ayrıca bakınız
Diğer klorometanlar
 Klorometan
 Kloroform
 Karbon tetraklorür

 Kaynakça 

Kategori:19. yüzyılda keşfedilen maddeler
Kategori:Kloroalkanlar
Kategori:Halojenli çözücüler
Kategori:Organoklorürler
Kategori:Halometanlar
Kategori:IARC 2B grubu kanserojenler
Kategori:GABAA reseptörü pozitif allosterik modülatörleri
Kategori:IARC 2A grubu kanserojenler