Strecker amino asit sentezi

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit (ya da keton)dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir.Shibasaki, M.; Kanai, M.; Mita, K. Org. React. 2008, 70, 1.  Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile  bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir.Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Article )Clarke, H. T.; Bean, H. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). (Article ) Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

400px|orta|Strecker amino asit sentezi

Amonyum tuzlarının kullanımı ornatılmamış amino asitleri verirken, primer ve sekonder aminlerin kullanımı da ornatılmış amino asitleri verir. Aynı şekilde, aldehitlerin yerine ketonların kullanımı α,α-disubstitüe amino asitleri verir.Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(19), 5634-5635. ()

Adolph Strecker'in 1850 yılından beri uygulanan geleneksel sentezi rasemik α-amino nitrilleri verir iken son zamanlarda asimetrik yardımcı maddelerDavis, F. A. et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9351. ya da asimetrik katalizörlerIshitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(5), 762-766. ()Huang, J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6(26), 5027-5029. () kullanılarak değişik yöntemler geliştirilmiştir.Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650. (Review, )
Kullanım alanı
Strecker sentezinin günümüzde kullanıldığı bir örnek 3-metil-2-bütanon'dan başlayarak bir L-valin türevinin çok miktarda sentezlenmesidir:A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl--methylvaline Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda  J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, 2007. Sodyum siyanür ve amonyak ile yapılan 3-metil-2bütanon’un başlangıç reaksiyon ürünü L-tartarik asit uygulaması ile çözümlenmiştir. Amino asit disiklohekzilamin tuzu olarak ayrılır.

400px|Strecker synthesis application Kuethe 2007

Yararlanılan kaynaklar

Ayrıca bakınız
 Bucherer–Bergs reaksiyonu

Kategori:Yer değiştirme reaksiyonları