5-metilsitozin

5-Metilsitozin sitozin'in 5 numaralı karbonuna bir metil grubunun eklenmiş halidir. Sitozinin bu metillenmiş hali onun baz eşleşme özelliklerini etkilemez.

 In vivo 
5-Metilsitozin, DNA metiltransferazların etkisiyle meydana gelen bir epigenetik değişimdir. DNA metilasyonunun en sık görülen ürünüdür. Canlılardaki işlevi büyük çeşitlilik gösterir:

 Bakterilerde 5-metilsitozin pek çok DNA dizisinde bulunabilir, genelde DNA'nın metilasyona duyarlı restriksiyon enzimleri tarafından kesilmesine karşı korur.
 Bitkilerde 5-metilsitozin CpG, CpNpG and CpNpN dizilerinde görülür (N = A, C veya T)
 Mantar ve hayvanlarda 5-metilsitozin başlıca CpG dinükleotitlerinde bulunur. Çoğu ökaryotta bu bölgelerin ufak bir yüzdesini metillense de, omurgalılarda CpG sitozinlerinin %70,80'i metillenir.

Sitozinin spontan deaminasyonu sonucu urasil meydana getirir, bu urasil DNA tamir enzimleri tarafından tanınır ve DNA'dan çıkartılır; buna karşın 5-metilsitozin deaminasyonu timin oluşturur. DNA'daki bir sitozinin (C) timine (T) dönüşmesi bir transisyon mutasyonuna neden olur.

 In vitro 
5-metilsitozin, nitröz asit gibi reaktifler aracılığıyla deamine olup timin meydana getirir; benzer şartlarda sitozin deamine olup urasil oluşturur.

Bisülfit etkisiyle sitozin deamine olur ama 5-metilsitozin bisülfit etkisiyle deaminasyona dayanıklıdır; bu özellik bisülfit dizilemesi ile DNA sitozin metilasyon örüntülerini analizinde kullanılır.

 Ek resimler 

 Notlar 

 Kaynakça 


Kategori:Pirimidinler
Kategori:Nükleobazlar
Kategori:Metil bileşikleri