Dihidroksiaseton

Dihidroksiaseton 100px  Kimyasal adı Dihidroksiaseton Diğer adları DHAGliseron Kimyasal formül C3H6O3 Molekül ağırlığı 90.08 g/mol CAS numarası 96-26-4 Ergime noktası 75-80 °C Kaynama noktası °C  SMILES OCC(=O)CO

Dihidroksiaseton veya bilinen adlarıyla DHA, Gliseron, ışıksız solaryum ve gıda sektörlerinde kullanılan basit bir üç karbonlu karbonhidrattır. Bu şeker türü çoğu zaman şeker pancarı ve şeker kamışından gliserinin fermantasyonuyla elde edilir.

 Kimya 

DHA, C3H6O3 formülüyle gösterilen üç karbonlu bir şekerdir. Higroskopik kristal toz halinde bulunan DHA, şekerli bir tada ve karakteristik bir kokuya sahiptir. Tüm ketozlar arasında en basiti olan DHA, bu grup içinde optik etkinliği olmayan tek şeker olup, yine kiraliteye (moleküllerin karşılıklı simetrik olma durumu) sahip olmayan da tek şekerdir. Normal halde çift molekül halinde bulunan DHA, suda ve etanolde yavaşça çözünür.Merck Index, 12th Edition, 3225. Taze olarak hazırlandığında yavaşça monomer haline geri döner. DHA molekülü, monomer halde suda, etanolde, dietil eterde ve asetonda çok rahat çözünebilir.

DHA, gliseraldehit ile beraber, gliserol ile olan yavaş yanma ile hazırlanabilir. Örneğin katalizör olarak hidrojen peroksit ve demir tuzlarının kullanılması bu yönteme girer.

 Biyoloji 

DHA'nın fosfat formu olan dihidroksiaseton fosfat, (DHAP) glikolizde kullanılır. Pirüvat ile karşılaştırıldığında, DHA, spor besini şeklinde satılmaktadır. Bu sayede sporcuların ağız yoluyla aldığı DHA, yağ yakıcı ve kas arttırıcı olarak işlev görmektedir.

 Kullanım 

DHA, 1920'lerde ilk kez bir deri renklendirme ürünü olarak Alman kimyacılar tarafından keşfedildi. X ışını işleminde kullanılan DHA'nın, deriye döküldüğünde deriyi kahverengiye çevirdiği gözlemlenmişti. II. Dünya Savaşı başladığında DHA üretimi savaş ürünlerinin bir parçası oldu.

1950'lerde Cincinnati Üniversitesi'nden Eva Wittgenstein, dihidroksiaseton ile yaptığı çalışmalarla tanındı. Wittgenstein'ın çalışmaları arasında çocuklardaki glikojen depolama hastalığını önlemek amacıyla DHA'nın hap olarak çocuklara verilmesi yer almaktaydı. Çocuklar üzerindeki bu çalışma sırasında birtakım denekler DHA'yı üstüne döktü ve bunu izleyen birkaç saat sonra dökülen bölgenin kahverengiye döndüğü keşfedildi.

Eva Wittgenstein bu madde üzerinde çalışmaya devam etti. Önce kendi derisini DHA ile boyadı ve bunun bir pigmentasyon ürünü olarak kullanılabileceğini fark etti. Tüm bunların yanında DHA maddesi, derinin biraz daha altındaki tabakalara kadar ulaşamamaktaydı. Aynı şekilde çözelti, ölü derilerde etkisizdi. Bu keşif, vitiligo hastalığı için yeni bir çözümdü. Bu renklendirme yöntemi toksik olmadığı gibi Maillard tepkimesine benzerdir. Günümüzde gıda sanayisinde önemli bir yere sahip olan bu tepkime, 1912 yılında ilk kez Louis Camille Maillard tarafından keşfedilmiştir.

DHA molekülleri, aminoasit gruplarıyla tepkimeye girebilir. Bunun en bilinen örneği de bir çeşit protein olan keratin kaplı olan deride yol açtığı renk değişikliğidir. Her bir aminoasit türü, DHA ile farklı şekilde tepkimeye girer. Bu tepkimeler sonucunda, sarıdan kahverengiye kadar olan bir renk aralığında renk değişimleri gözlenir. Bu yeni pigmentler de melanoidin olarak adlandırılır. Bunlar melanine yakın bir pigmenttir ve ultraviyole ışınların etkisi kadar koyu bir renk verebilir.

 Şarap yapımı 

Asetik asit bakterileri olan A. aceti ve G. oxydan gliserolü bir karbon kaynağı olarak kullanır. Sonuç olarak da bu tepkimelerden dihidroksiaseton çıkar. DHA, bir bakıma gliserolün ketogenezidir. DHA, bir şarabın kalitesine ve tadına etki edebilir. Yine DHA, prolin ile birleşerek kabuksu bir aroma elde etmede kullanılabilir.Margalith, Pinhas Flavor microbiology Thomas, 1981. ISBN 0-398-04083-4Roger B. Boulton, Vernon L. Singleton, Linda F. Bisson, Ralph E. Kunkee Principles and Practices of Winemaking Springer, 1999. ISBN 0-8342-1270-6 Dihidroksiaseton, şarapta SO2 moleküllerini bağlayarak antibakteriyel bir etki de gösterir.

 Işıksız solaryum 

Coppertone adlı güneşsiz solaryum losyonları ilk defa 1960'larda tüketiciye tanıtıldı. Başta "Quick Tan" veya "QT" olarak tanınan ürünün ardından aynı formülle diğer markalar izledi. Ancak tüketiciler bu ürünlerden kısa sürede ümidini kesti. Çünkü bu losyonların birçoğu hafif bir renk koyulaştırma dışında hiçbir pigment değişimi göstermemekteydi. 1970'lerde FDA, DHA'yı kozmetik kataloğuna ekledi.

1980'lerde ise yeni nesil güneşsiz solaryum ürünleri marketlerde yerini aldı. Bu kuşaktaki ürünler daha tatmin ediciydi. Bu başarıların ardından birçok firma kendine ait formüle sahip ve renk çeşidi olan ürünler çıkardı. Günümüzde dihidroksiaseton, bu koyulaştırıcı ürünlerin temel maddesidir. Tene değen bir DHA solüsyonu, su veya başka çözücülerle geçmemektedir. Bu koyu rengin açılması için 3 ilâ 10 günün geçmesi gerekmektedir.

 Kaynakça 

 Dış bağlantılar 
 DHA Nasıl Kullanılır 
 FDA Koyulaştırıcı İlaçların yorumları
 Skincancer.org on Koyulaştırıcılar
 Işıksız Koyulaştırıcılar hakkında
 DHA ve Vitiligo
 Vitiligo önleyici olarak DHA 
 Güvenirlik
 Amerikan Kanser Derneği ve DHA 
 Yeni Zelanda Dermatoloji Derneği

Kategori:Kozmetik kimyasalları
Kategori:Ketozlar
Kategori:Monosakkaritler
Kategori:Dioller
Kategori:Ketonlar