Bisfenol A

Bisfenol A (BPA), öncelikle çeşitli plastiklerin üretiminde kullanılan bir kimyasal bileşiktir. En yaygın olarak organik çözücülerde çözünen, fakat suda da çok zayıf çözünürlüğe sahip renksiz bir katıdır. BPA, fenol ve asetonun yoğunlaştırılmasıyla endüstriyel ölçekte üretilir ve 2022'de 10 milyon tona ulaşması beklenen küresel bir üretim ölçeğine sahiptir.

Kullanım alanları
BPA'nın en büyük ve tek uygulaması, tüm BPA üretiminin %65-70'ini oluşturan polikarbonatların üretiminde bir yardımcı monomer olarak kullanılmasıdır. Epoksi reçineleri ve vinil ester reçinelerinin üretimi, BPA kullanımının %25-30'unu oluşturmaktadır. Kalan %5'i, birkaç yüksek performanslı plastiğin ana bileşeni olarak ve PVC, poliüretan, termal kâğıt ve diğer birçok malzemede küçük bir katkı maddesi olarak kullanılır. Genelde yanlış bir şekilde etiketlenmesine rağmen, bir plastikleştirici değildir.
Sağlık üzerindeki etkileri
BPA'nın sağlık üzerindeki etkileri uzun süredir kamuoyunda ve bilimsel tartışmaların konusu olmuştur. BPA, östrojenin vücuttaki etkilerini taklit eden hormon benzeri özellikler sergileyen bir zenoöstrojendir. Etkisi çok zayıf olmasına rağmen, BPA içeren malzemelerin yaygınlığı, maruz kalmanın ömür boyu etkili olarak sürmesi nedeniyle endişeleri artırmaktadır. BPA içeren birçok malzeme belli olmasa da yaygın olarak karşılaşılan ve yiyecek kutularının iç kaplamalarında, giysi tasarımlarında, mağaza fişlerinde ve diş dolgularında bulunur. BPA, Dünya Sağlık Örgütü'nün yanı sıra birçok ülkede halk sağlığı kurumları tarafından araştırılmıştır. Normal maruz kalma şu anda riskle ilişkilendirilen seviyenin altında olsa da, bazı yetkililer, özellikle biberonlarda BPA'yı yasaklayarak, ihtiyati olarak maruziyeti azaltmak için adımlar atmıştır. Bunun sonucunda da bebeklerde BPA maruziyetinin azaldığına dair bazı kanıtlar bulunmaktadır. Bisfenol S ve bisfenol F gibi alternatif bisfenoller kullanılarak üretilen, BPA içermeyen plastikler de piyasaya sürüldü. Ancak bunların gerçekten daha güvenli olup olmadığı konusunda da tartışmalar vardır.

 Tarihi 
Bisfenol A ilk olarak 1891'de Rus kimyager Aleksandr Dianin tarafından rapor edilmiştir.Bkz:

 А. Дианина (1891) "О продуктахъ конденсацiи кетоновъ съ фенолами" (On condensation products of ketones with phenols), Журнал Русского физико-химического общества (Journal of the Russian Physical Chemistry Society), 23 :  488-517, 523–546, 601–611; see especially pages 491-493 ("Диметилдифенолметань" (dimethyldiphenolmethane)).
 Reprinted in condensed form in:  A. Dianin (1892) "Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen" (Condensation products of ketones and phenols), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 25, part 3 :  334-337. 

1934'te IG Farbenindustrie'deki işçiler, BPA ve epiklorohidrin'in eşleşmesini bildirdiler. Sonraki on yılda, benzer malzemelerden türetilen kaplamalar ve reçineler, İsviçre'deki DeTrey Freres ve ABD'deki DeVoe ve Raynolds şirketlerindeki çalışanlar tarafından tanımlandırıldı. Bu ilk çalışma, BPA üretimini motive eden epoksi reçinelerinin gelişimini desteklemiştir. BPA'nın kullanımı, Bayer ve General Electric'te polikarbonat plastikler üzerinde yapılan keşiflerle daha da genişlemiştir. Bu plastikler ilk olarak 1958'de Mobay, General Electric ve Bayer tarafından üretilmiştir.

Endokrin bozulma tartışması açısından, İngiliz biyokimyacı Edward Charles Dodds, 1930'ların başında BPA'yı yapay bir östrojen olarak test etmiştir. Sonraki çalışmalar, östrojen reseptörlerine ana doğal kadın seks hormonu olan estradiolden on binlerce kat daha zayıf bağlandığını buldu. Dodds sonunda, kansere neden olma riski nedeniyle yasaklanana kadar kadınlarda ve hayvanlarda sentetik bir östrojen ilacı olarak kullanılan, yapısal olarak benzer bir bileşik olan dietilstilbestrol (DES) geliştirdi; DES'in insanlarda kullanımı 1971'de ve hayvanlarda kullanımı 1979'da yasaklandı. BPA hiçbir zaman ilaç olarak kullanılmadı.

 Üretimi 
BPA'nın sentezi, hâlâ temelleri 130 yılda çok az değişen Dianin'in genel yöntemini kullanıyor. Asetonun (bu nedenle adında "A" soneki vardır) iki fenol eşdeğeri ile yoğunlaştırılması, konsantre hidroklorik asit, sülfürik asit gibi güçlü bir asit veya polistiren sülfonat gibi sülfonik asit formunda katı bir asit reçinesi tarafından katalize edilir. Tam yoğunlaşmayı sağlamak ve Dianin'in bileşiği gibi yan ürünlerin oluşumunu sınırlamak için fazla miktarda fenol kullanılır. BPA'nın üretilmesi oldukça ucuzdur, çünkü sentezinde yüksek atom ekonomisinden yararlanılır ve her iki başlangıç maddesi de kümen sürecinden büyük miktarlarda elde edilebilir. Tek yan ürün su olduğundan, yeşil kimyanın endüstriyel bir örneği olarak kabul edilebilir. 2022 yılında küresel üretimin 10 milyon tona ulaşması bekleniyor.

alt=Synthesis of bisphenol A from phenol and acetone|çerçevesiz|Bisfenol A'nın fenol ve asetondan sentezi|355x355pik

Genellikle, aseton ilavesi her iki fenol üzerinde para pozisyonunda gerçekleşir, ancak küçük miktarlarda orto-para (%3'e kadar) ve orto-orto izomerleri ve diğer birkaç küçük yan ürün de üretilir. Bunlar her zaman uzaklaştırılmaz ve BPA'nın ticari numunelerinin bilinen safsızlığıdır.

 Kaynakça 

Kategori:Monomerler
Kategori:Selektif östrojen reseptör modülatörleri
Kategori:Rus icatları
Kategori:Tıbbi tartışmalar
Kategori:Endokrin bozucular