Ester

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

En yaygın esterler karboksilat esterlerdir, bunlarda söz konusu asit bir karboksilik asittir. Örneğin, eğer asit asetik asit ise, esterine asetat denir. Kararsız bileşikler olan karbamik asit veya karbonik asitten, sırasıyla karbamatlar, RO(CO)NHR' ve dialkil karbonatlar, RO(CO)OR, gibi kararlı esterler elde edilebilir. Esterler inorganik asitlerden de oluşabilirler, örneğin dimetil sülfat bir esterdir ve bazen "sülfürik asit dimetil ester" olarak adlandırılır.

Esterler tuzlara benzer, benzer şekilde adlandırılırlar; katyon ve anyonları olmasa da, kullanılan terminoloji aynı biçimdedir: daha elektronegatif olan kısmın ardından daha elektropozitif olan kısım söylenir.

Esterler bir asit (genelde bir organik asit) ile bir alkolün (veya fenol bileşiğinin) yoğunlaşma tepkimesi ürünü olarak düşünülebilir, ama esterleri elde etmek için başka tepkimeler de vardır. Yoğunlaşma (kondensasyon) iki molekülün birleşerek küçük bir molekülü attıkları bir tip kimyasal tepkimedir; bu durumda iki -OH grubu birleşirken bir su molekülü atılır. Ester oluşumuna yol açan yoğunlaşma tepkimesine esterleşme denir. Esterleşme tepkimeleri H+ iyonları tarafından katalizlenir. Sülfürik asit bu tepkimede sıkça kullanılan bir katalizördür. Ester ismi Almanca Essig-Äther 'den gelir, bu, asetik asit etil esterin (etil asetatın) eski bir ismidir.

 Esterlerin adlandırılması 
sağ|frame|Etil asetatın yapısı
Esterler bir alkolle bir karboksilik arasında bir denge tepkimesinde oluşurlar. Esterin adlandırılmasında onu oluşturan alkolden gelen alkil grubu ve ardından karboksilik asitten gelen alkanoat grubu kullanılır.[ Esterlerin IUPAC adlandırılmaları ]   Örneğin, metanol ve butirik arasındaki tepkimeden metil butirat adlı ester, C3H7-COO-CH3 ve su meydana gelir. En basit ester H-COO-CH3'dür (metil format veya metil metanoat olarak adlandırılır).

En basit karboksilik asitlerden meydana gelen esterler için IUPAC geleneksel isimleri önerir, örneğin, format, asetat, propionat, butirat, ama bunlardan ancak asetatın daha başka sübstitüentleri olabilir. Daha uzun asitler için -oat ile biten alkan adları genelde tercih edilir, örneğin heksanoat. Aromatik asitlerin yaygın esterleri arasında benzoatlar (metil benzoat gibi) ve ftalatlar bulunur ve isimde sübstitüentler için eklemelere izin verilir.

 Fiziksel özellikler 

Esterler hidrojen bağı oluşumlarında hidrojen bağı alıcısı olarak yer alırlar (kendilerini oluşturan alkollerin aksine). Hidrojen bağlanmasına katılma yeteneği sayesinde aynı uzunluktaki hidrokarbonlardan daha çok suda çözünebilirler. Ancak, oluşturabildikleri hidrojen bağlarının yetersiz kalan özellikleri yüzünden kendilerini oluşturan alkol ve asitlere kıyasla daha hidrofobiktirler. Hidrojen bağı vericisi olmamaları nedeniyle birbirleriyle hidrojen bağı oluşturamazlar, bu yüzden de esterler aynı molekül ağırlıklı karboksilik asitlere kıyasla daha uçucudurlar. Bu özellik onları analitik organik kimyada çok yararlı kılar: uçuculuğu az olan ve bilinmeyen organik asitler çoğu zaman esterleştirilerek uçucu bir estere dönüştürülebilirler, bu da gaz kromatografisi, gaz-sıvı kromatografisi veya kütle spektrometrisi ile analiz edilebilir.

Çoğu esterin kendine has bir kokusu vardır, bu da onların yapay koku ve parfümlerde kullanılmasına neden olmuştur. Örneğin:

 allil heksanoat  ananas benzil asetat armut, çilek, yasemin bornyl asetat çam ağacı kokusu butil butirat ananas etil asetat tırnak oje temizleyicisi, maket boyası, uçak tutkalı etil butirat muz, ananas, çilek etil heksanoat  çilek etil sinamat tarçın etil format limon, rom, çilek etil heptanoat kayısı, kiraz, üzüm, raspberry etil isovalerat elma etil laktat üzüm etill nonanoat üzüm etil valerat elma geranil asetat jeranyum geranil butirat kiraz geranil pentanoat elma isobutil asetat kiraz, ahududu, çilek isobutil format ahududu isopentil asetat armut,muz  linalil asetat lavanta, adaçayı linalil butirat şeftali linalil format elma, şeftali metil asetat nane metil antranilat üzüm, yasemin metil benzoat kananga metil benzil asetat kiraz metil butirat ananas, elma metil sinnamat çilek metil pentanoat çiçeksi metil fenil asetat bal metil salisilat (keklik üzümü yağı) keklik üzümü nonil kaprilat portakal octil asetat portakal oktil butirat alhavuç pentil asetat (amil asetat) elma, muz pentil butirat (amil butirat) kayısı, armut, ananas pentil heksanoat (amil kaproat) elma, ananas pentil pentanoat (amil valerat) elma propil etanoat armut propil isobutirat rom terpenil butirat kiraz

 Ester sentezi 
Esterler laboratuvarda birkaç farklı yoldan hazırlanabilir:
 karboksilik asit türevleri ve alkollerin esterleşmesi ile
 başka esterlerle transesterifikasyon ile.
 Asidik α-protonlar taşıyan esterlerin Dieckmann yoğunlaşması veya Claisen yoğunlaşması ile.
 α-haloketonların baz eşliğinde Favorskii düzenlenmesi ile.
 alkil halojenürlerin karboksilik asit tuzları ile nükleofilik kaydırımı ile.
 ketonların peroksitlerle Baeyer-Villiger yükseltgenmesi ile
 nitrillerin bir alkolle Pinner tepkimesi ile.

 Ester tepkimeleri 
upright=2.27|küçükresim|sağ|Ester sabunlaşması (bay hidrolisi). Bitkisel yağın Sodyum hidroksile tepkimesi sonucunda 1 mol glicerin ve 3 mol sabun oluşmuştur.
Esterler çeşitli yollardan tepkimeye girerler:
 Esterler hidroliz olabilirler, yani su ile yıkıma uğrarlar. Bu süreç hem asitler hem bazlar tarafından katalizlenebilir. Baz tarafından katalizlenen sürece sabunlaşma (saponifikasyon) denir. Hidroliz sonucunda bir alkol ve bir karboksilik asit veya onun karboksilat tuzu elde edilir.
 Esterler birincil veya ikincil aminlerle ısıtıldığında da tepkirler ve amidler oluştururlar.
 Fenil esterler Fries düzenlenmesinde hidroksiarilketonlara dönüşürler.
 Di-esterler (dietil malonat gibi) proton kaybının (deprotonasyonun) ardından alkil halojenürlerle bir artıcıl (nükleofil) olarak tepkirler (malonik ester sentezinde olduğu gibi).
 Chan düzenlenmesinde belli esterler bir α-hidroksil grubu ile sübstitüsyona uğrarlar. 
 Lossen düzenlenmesinde esterler hidroksamik asit ara bileşiği (intermediate) ile isosiyanatlar dönüşürler.

 Kaynakça 

*
Kategori:Karbon-heteroatom bağ oluşum reaksiyonları
Kategori:Fonksiyonel gruplar