Toluen

Toluen, tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

 Endüstriyel özellikleri 
Toluen, pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Benzenin aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil grubu tolueni benzene kıyasla daha reaktif yapar; ancak bazı durumlarda tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur.

 Endüstriyel toluen eldesi 
Toluen eldesinin esas (ilk) kaynağı olan fırın gazından toluen eldesinin yerini, gazyağının katalitik bozunması ve buhar ayrımı (destilasyon) sayesinde sıvı ham maddelerin piroliz benzinden eldesi, almıştır.

Piroliz benzin, sıvı hidrokarbonların (gazyağı ve petrol benzeri) buhar ayrımı yolu ile ayrılmasından elde edilir. Bu yöntemin tercihi hızla artan bir grafik göstermektedir. Tolueni elde edebilmek için bu ayrılmış likit hidrokarbonlar stabil olamamaları sebebiyle, aromatiklerin çekip ayrılmasından mutlaka önce, hidrojene edilmelidirler. Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde, aromatik yönden zengin bir hidrokarbon karışımı, 17 bar ile 21 bar arası basınç; 530 °C sıcaklık altında dehidrojenasyon katalizöründen geçirilir.

Fraksiyon yolu ile hafif, kolay uçucu hidrokarbon gazlarının uzaklaştırılması ardından, aromatiklik yönünden daha da zengin bir destilat elde edilir.

Karışımın destilasyonu

Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar açısından zengin karşım maddelerin ayrılması için destile edilir

Toluen, bu destilatın azeotropik destilasyondan ya da daha çok kullanılmakta olan (yine bu maddeden) sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile elde edilebilir. Benzen (%99 saflıkta) Toluen (%95 saflıkta) elde edilir. Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafından kullanılmakta olan yeni bir proses ise kısaca; LPG'deki propan ve bütanları aromatiklere dönüştürmeyi ifade eder. Şimdiye dek bu amaçlı kurulan tek fabrika Suudi Arabistan'da kurulmuştur. Çok az miktar da olsa toluen, hâlâ taşkömürü karbonizasyonu yöntemiyle, hafif yağ formunda üretilmekteyken, bazı ufak miktarlar ise stiren üretiminde yan ürün olarak geri kazanılmaktadır.

 Kullanım alanları 
 Genel olarak solvent olarak kullanılır boyalarda ve boyaları inceltmek için.
 Birçok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak. En genel kimyasal kullanımı benzen ve ksilen eldesidir. 
 Plastik (kauçuk) imalatında. 
 Mürekkep yapımında. 
 Dezenfektanlarda. 
 Folluren indikatörü olarak.
 Okside edildiğinde benzaldehit ve benzoik asit gibi çok önemli ara bileşiklere dönüşür.
 Önemli bir karbon kaynağıdır.
 Biyokimyada alyuvarları parçalayıp hemoglobini ortaya çıkarmada. 
 Yakıtlarda oktan artırıcı olarak.
 Patlayıcı yapımında TNT (trinitrotoluen) ana maddesidir.

Sağlık üzerindeki etkileri

Toluen gözler, cilt ve solunum yolları için tahriş edicidir. Cilt yoluyla yavaşça emilir. Solunum veya yutma yoluyla sistemik zehirlenmeye neden olabilir. Solunum, en yaygın maruz kalma yoludur. Toluen zehirlenmesinin belirtileri arasında merkezi sinir sistemi etkileri (baş ağrısı, baş dönmesi, uyuşukluk, ataksi, öfori, titreme, halüsinasyonlar, nöbetler ve koma), kimyasal pnömonit, solunum depresyonu, ventriküler aritmiler, mide bulantısı, kusma ve elektrolit dengesizlikleri bulunur.

Toluenin düşük ila orta düzeylerde solunması yorgunluğa, kafa karışıklığına, güçsüzlüğe, sarhoşluk benzeri davranışlara, hafıza kaybına, mide bulantısına, iştahsızlığa, işitme kaybına ve renk görme kaybına neden olabilir.

Bu semptomların bazıları genellikle maruziyet kesildiğinde geçer. Kısa sürede yüksek seviyelerde toluen solumak baş dönmesine, mide bulantısına veya uyuşukluğa, bilinç kaybına ve hatta ölüme neden olabilir."Health Effects of Toluene" , Canadian Centre for Occupational Health and Safety."Toluene Toxicity Physiologic Effects" , Agency for Toxic Substances and Disease Registry.  Ancak toluen benzenden çok daha az toksiktir ve sonuç olarak kimyasal preparatlarda aromatik bir çözücü olarak büyük ölçüde yerini almıştır.

Yararlanılan kaynaklar

Kategori:Alkil benzenler
Kategori:Hidrokarbon çözücüler
Kategori:Tehlikeli hava kirleticileri
Kategori:Hidrokarbonlar
Kategori:GABAA reseptörü pozitif allosterik modülatörleri