Pürin

Pürin  (1), heterosiklik, aromatik bir organik bileşik bir molekül. Birbiriyle kaynaşmış imidazol ve pirimidin halkalarından oluşur. Pürin molekülü türevleri genel olarak "pürinler" olarak adlandırılır. Pürinler ve pirimidinler (pirimidin türevleri) azotlu bazlar arasında yer alan iki gruptur. Bu bazlar deoksiribonükleotitler ve ribonükleotitlerin içinde yer alarak hücrelerdeki genetik bilginin kodlanmasında önemli bir rol oynarlar. DNA ve RNA'nın canlılardaki yaygınlığı nedeniyle, pürinler doğada en çok görülen azotlu heterosiklik bileşiklerdir.Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.

 Başlıca pürin bazları 
DNA molekülünün birimleri nükleotidlerdir. Bir nükleotidde fosforik asid, deoksiriboz ve organik baz bulunur. Deoksiriboz 5 karbon ile fosforik aside, 1 karbon ile organik baza bağlıdır. Nükleotidlerin arasında 3' 5' fosfodiester bağı vardır. Organik bazlar, purin ve primidinler olmak üzere ikiye ayrılır. Purinler adenin ve guanin, primidinler, timin (urasil) ve sitozinden oluşur.

 İşlevleri 
DNA ve RNA'nın yanı sıra, pürinler çeşitli diğer önemli biyokimyasalları oluştururlar, ATP, GTP, NADH, koenzim A gibi.

Pürinin kendisine (1) doğada rastlanmaz ama organik sentez yoluyla üretilebilir.

 Tarih 
'Pürin' adı Alman kimyager Emil Fischer tarafından 1884'te Latince purum uricum sözcüğünden türetilmiştir. Fischer, pürini 1899'da sentezlemiştir.Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550. Reaksiyonun başlama noktası ürik asitti, bu bileşik 1776'da Scheele tarafından böbrek taşlarından saflaştırılmıştı.Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73. Urik asit (8) PCl ile reaksiyona sokularak 2,6,8-trikloropürin oluşturmuş (10), bu da HI ve PH4I ile 2,6-diiodopürine dönüştürülmüştü. Bu sonuncu madde, çinko tuzu ile pürine (1) indirgenmişti.

Dosya:FischerPurineSynthesis.gif

 Metabolizma 
Çoğu organizma pürinleri sentezlemek ve parçalamak için metabolik yollara sahiptir. Pürinler, nükleozit bileşikler olarak (riboz şekerine bağlı bazlar olarak) sentezlenir.

Pürinlerin yıkımı sonunda oluşan ürik asitin metabolik bir bozukluk sonucu vücutta birikmesi gut hastalığına neden olur.

 Besin kaynakları 
Pürinler et ve et ürünlerinde, özellikle ciğer ve böbrekte, yüksek miktarda, bitkisel gıdalarda ise az bulunurlar. Normal düzeyde pürinli gıdaların tüketimi gut hastalığı riskini artırmaz.

 Sentez 
Formamid açık kapta 170 oC 28 saat boyunca ısıtılınca pürin iyi bir verimlilikle elde edilir:Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.

250px

Oro, Orgel ve arkadaşları dört HCN molekülünün bir araya gelerek diaminomaleodinitril (12) oluşturduğunu, bunun da hemen tüm doğal pürinlere dönüştürülebildiğini göstermişlerdir.Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547

Dosya:Basicpurines.png

Traube pürin sentezi (1900) Wilhelm Traube'a atfen adlandırılmış klasik bir reaksiyondur; amin sübstitüentli bir pirimidin ve formik asit ile gerçekleşir:Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 0-08-043259-X 2002

Traube pürin sentezi

 Kaynakça 

 Ayrıca bakınız 
 Aromatik halka
 Pirimidin
 Dış bağlantılar 
 Gıdaların pürin içerikleri

Kategori:Pürinler
Kategori:Aminler
Kategori:Aromatik bileşikler
Kategori:Heterosiklik bileşikler (2 halkalı)
Kategori:Basit aromatik halkalar
Kategori:Aromatik bazlar
Kategori:Organik bazlar