Yağ asidi

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu (butirik asit)ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu (kaprilik asit gibi) varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

Endüstriyel üretimde yağ asitleri yağlardaki (trigliseritler) ester bağının hidrolizi ve gliserolun ayrılması ile elde edilir.

 Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri

 Doymuş yağ asitleri 
Doymuş yağ asitlerinin zincirlerinde çift bağlar veya başka fonksiyonel gruplar bulunmaz. "Doymuş" terimi hidrojenle ilişkili olarak kullanılır, karboksilik asit [-COOH] grubundaki karbon dışındaki diğer karbonların olabildiğince çok hidrojenle bağ kurmuş olduğu anlamını taşır. Diğer deyişle, omega (ω) ucundaki karbonun 3 hidrojen vardır (CH3-), zincirdeki karbonların her birinin ise iki hidrojeni vardır (-CH2-).
Doymuş yağ asitleri düz zincirler oluşturdukları için sıkışık bir şekilde istiflenebilirler ve canlıların kimyasal enerjiyi yoğun bir şekilde depolamalarını sağlarlar. Hayvanların yağ dokuları büyük miktarda uzun zincirli doymuş yağ asitleri içerir. IUPAC adlandırma sistemi yağ asitlerinin isimleri "-oik asit" ekiyle biter. Yaygın adlandırma sisteminde kullanılan ek ise "-ik asit"tir.

Bazı doymuş yağ asitleri:

Bazı Doymuş Yağ Asitlerin Genel- ve Yapı FormülüAdıGenel Formülü  Yapısal FormülüBütirik asitCH3(CH2)2COOH upright=0.6|frameless|orta|Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit Laurik Asit  CH3(CH2)10COOH upright=1.4|frameless|orta|Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit Miristik asitCH3(CH2)12COOH upright=1.7|frameless|orta|Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit Palmitik asit CH3(CH2)14COOH upright=1.8|frameless|orta|Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik AsitStearik asitCH3(CH2)16COOHupright=2.1|frameless|orta|Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik AsitAraşidik asitCH3(CH2)18COOHupright=2.3|frameless|orta|Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit

 Doymamış yağ asitleri 
upright=1.9|küçükresim|sağ|Yapısında bir çift bağ bulunan ve doymamış bir yağ asidi olan Oleik asid.
Doymamış yağ asitleri benzer şekillidir, ancak zincir üzerinde bir veya daha fazla alken grubu vardır. Bir alken grubunda, bir "-CH2-CH2-" bağ yerine "-CH=CH-", yani birbirine çift bağla bağlanmış iki karbon vardır.

Bir alken grubunun iki yanında ona bağlı olan karbon atomları ya cis ya da trans konumda olabilir.

 Adlandırma sistemi (nomenklatür) cis, trans ve ω 
upright=1.9|küçükresim|sağ|Yapısında üç çift bağ bulunduran ve doymamış bir yağ asidi olan Alfa-linolenik asid.
Cis konumda bu iki komşu karbon, çift bağın aynı tarafındadırlar. Çift bağla birbirine bağlı atomlar bu bağın ekseni etrafında dönemediklerinden, cis izomeri durumunda yağ asidinin zinciri bu noktada bükük olur ve zincirin hareket serbestisi azalır. Bir zincirde ne kadar çok cis konumlu çift bağ olursa zincirin esnekliği o derece azalır. Çok sayıda cis bağı olan yağ asitleri en serbestçe hareket edebildikleri bir ortamda oldukça eğri bir biçimleri olur. Örneğin, bir tane çift bağlı oleik asitte bir "köşe" bulunur; linolenik asit, iki çift bağıyla, belirgin bir eğriliğe sahiptir; alfa-linolenik asit ise üç cis bağından dolayı çengel görünümlü olmayı tercih eder. Hareket serbestisi olmayan ortamlarda, örneğin yağ asitleri lipit zarında fosfolipitlerin parçası iken veya yağ damlacıklarındaki trigliseritlerin parçası iken, cis bağları yağ asitlerinin sıkı istiflenmelerine engel olur, bu da lipit zarının veya yağ damlasının ergime sıcaklığını azaltır. 
upright=1.9|küçükresim|Başka bir doymamış yağ asidi olan Elaidik asid.
Trans konumda çift bağlı karbonlara komşu iki karbon çift bağın karşı taraflarında yer alırlar. Bu yüzden zincir fazla eğilmez ve bu tür yağ asitlerinin şekilleri doymuş yağ asitlerine benzerler.

Doğada bulunan çoğu doymamış yağ asidinde her bir çift bağın ardından 3n''' sayıda karbon atomu vardır ve bu çift bağlar cis konumludur. Trans konumlu yağ asitlerinin hemen hepsi yapaydırlar.

Doymamış yağ asitlerinin şekilleri arasındaki farklar, ayrıca doymuş ve doymamışlar arasındaki şekil farkları, biyolojik süreçler ve biyolojik yapıların (hücre zarları gibi) özelliklerini belirlemekte önemli rol oynarlar.
upright=1.9|küçükresim|Yapısında cis ve trans çift bağların ikisini barındıran ve doymamış bir yağ asidi olan Oktadeka-9c, 11t-dienoik asi.
Çift bağın yağ asidinin nerede olduğunu belirtmek için kullanılan iki farklı usul vardır:

 cis/trans-Delta-x veya cis/trans-Δx: Çift bağ x. karbon-karbon bağıdır, karboksi uçtan sayarak. Cis ve trans terimi molekülün cis veya trans şeklinde olduğunu belirtir. Birden fazla çift bağı olan bir molekül durumunda, kullanım, örneğin söyledir: cis,cis-Δ9,Δ12. 
 Omega-x veya ω-x : ω, (metil karbon) ucundan sayarak x. karbon-karbon bağı çift bağdır.

Alfa-linolenik, dokosaheksaenoik ve eikosapentaenoik asitler omega-3 yağ asitlerindir örneklerindendir. Linoleik aşıt ve araşidonik asit omega-6 yağ asitlerindendir. Oleik ve erusik asit omega-9 yağ asitlerindendir. Stearik ve oleik asitler 18 karbonlu yağ asitleridir. Aralarındaki fark, stearik asidin doymuş olması, oleik asidin ise doymamış olup iki tane daha az hidrojeni olmasıdır.

 Trans yağ asitleri 
Trans yağ asid, karbon atomları arasında trans çift bağ olan bir doymamış yağ asididir. Bu yağ asitlerinin zinciri cis çift bağlı yağ asitleri "köşeli" değildirler. Yapılan araştırmalar yüksek trans yağlı diyetler ile ateroskleroz ve kalp hastalıkları arasında bağlantı olduğunu göstermiştir.

(daha fazla bilgi için Trans yağ maddesine bakabilirsiniz)

 Yağ Asitlerin İnsan Vücudu için Önemi 
İnsan vücudu, iki tanesi hariç, ihtiyaç duyduğu bütün yağ asitlerini kendi oluşturabilir. Bu ikisi, linoleik asit ve alfa-linolenik asit, bitki ve balık yağlarında bol miktarda bulunurlar. Vücutta yapılmadıkları ve besin yoluyla alınmaları gerektiğinden gerekli yağ asitleri olarak adlandırılırlar. Gerekli yağ asitleri prostaglandin adlı hormonumsu bilesiklerin oluşumunda kullanılırlar. Prostaglandinler kan basıncı, kan pıhtılaşması, kan lipit seviyeleri, bağışıklık ve enfeksiyona bağlı yangı (enflamasyon) tepkilerini denetlerler.

Beyinde de linoleik ve alfa-linoleik asit türevlerinden bulunur. Batı tipi diyet sonucu vücutta bu yağ asitlerinin düzey ve oranlarının değişmesi ile depresyon ve davranış bozuklukları arasında ilişki bulunmuştur. Beslenme dengesizlikleri düzeltmek için beslenme ekleri almak veya daha doğal bir diyete geçmenin şiddetli davranışı azalttığı ve dikkati arttırdığı hem okullarda hem hapishanelerde yapılan çalışmalarda gösterilmiştir.Felicity Lawrence Not on the Label (Kate Barker, ed.) sf. 213, Penguin, 2004 (ISBN 0-14-101566-7)Using Fatty Acids for Enhancing Classroom Achievement  (Ocak 2004 hali)

 Serbest yağ asitleri 

Yağ asitleri trigliserit veya fosfolipit gibi başka moleküllerde yer alabilirler. Başka moleküllere bağlı olmadıklarını özellike belirtmek amacıyla "serbest yağ asidi" olarak da adlandırılabilirler.

Serbest yağ asitleri vücuttaki çoğu doku için önemli bir enerji kaynağıdır, çünkü parçalanmaları sonucunda çok sayıda ATP molekülünün oluşmasını sağlarlar. Çoğu hücre tipi enerji elde etmek için hem glikoz hem de yağ asitleri kullanabilir. Ancak kalp ve kas hücreleri yağ asitlerini tercih ederler. Beyin ise yağ asitlerini yakıt olarak kullanmaz, onlar yerine glikoz veya keton cisimcikleri kullanır. Keton cisimcikleri karaciğer tarafından açlık veya düşük karbohidrat beslenmesi durumlarında üretilir.

 pH-Değerleri 
Formik asit ve asetik asit gibi kısa karboksi asitler suda çözünürler ve göreceli kuvvetli asitlerdir (pKa değerleri sırasıyla 3.77 ve 4.76 dır). Uzun zincirli yağ asitlerinin ise pKa'ları bunlara benzer olmakla beraber suda çözünürlükleri az olduğu için çözeltinin pH'sine çok az etkileri olur.

Suda çözünemeyen yağ asitleri bile sıcak etanolda çözünürler ve bir pH belirteci ile izlenerek sodium hidroksit ile titre edilebilirler. Bu yöntemle yağlarda bulunan yağ asidi miktarı, yani trigliseritlerin ne kadar hidrolize uğradığı belirlenebilir.

 Yağ asitlerinin reaksiyonları 

Yağ asitleri diğer karboksilik asitlerin girdiği reaksiyonlara, yani esterleşme reaksiyonları ve asit-baz reaksiyonlarına katılabilirler. Yağ asitlerinin indirgenmesi sonucunda yağ alkolleri oluşur.

Doymamış yağ asitleri buna ilaveten hidrojenleşme (hidrojenasyon) reaksiyonuna uğrayabilirler, bu yolla bitkisel yağlar margarine dönüştürülür. Kısmî hidrojenleşme ile doymamış yağ asitleri cis'den trans şekline izomerleşebilirler.

 Oksidasyon ve ekşime 
(daha fazla bilgi için ekşime maddesine bakınız)

Oda sıcaklığında yağ asitleri serbest radikallerin yol açtığı oto-yükseltgenme (oto-oksidasyon) denen bir reaksiyona uğrarlar. Yağ asidi, hidrokarbon, keton, aldehit ve daha az miktarlarda epoksit ve alkollere parçalanır. Yağlarda az miktarda bulunan ağır metaller oto-yükseltgenmeyi katalizler. Gıdalarda yağların ekşimemesi için çoğu zaman sitrik asit gibi kelatlar veya E vitamini gibi anti-oksidanlar eklenir.

Yağ asitleri
Doymuş yağ
 Propiyonik asit (C3)
 Bütirik asit (C4)
 Valerik asit (C5)
 Kaproik asit (C6)
 Enantik asit (C7)
 Kaprilik asit (C8)
 Pelargonik asit (C9)
 Kaprik asit (C10)
 Undesilik asit (C11)
 Laurik asit (C12)
 Tridesilik asit (C13)
 Miristik asit (C14)
 Pentadesilik asit (C15)
 Palmitik asit (C16)
 Margarik asit (C17)
 Stearik asit (C18)
 Nonadesilik asit (C19)
 Arachidik asit (C20)
 Heneikosilik asit (C21)
 Behenik asit (C22)
 Trikosilis asit (C23)
 Lignoserik asit (C24)
 Pentakosilik asit (C25)
 Serotik asit (C26)
 Karboserik asit (C27)
 Montanik asit (C28)
 Nonakosilik asit (C29)
 Melissik asit (C30)
 Hentriakontilik asit (C31)
 Lakseroid asit (C32)
 Psillik asit (C33)
 Geddik asit (C34)
 Seroplastik asit (C35)
 Heksatriakontilik asit (C36)
 Heptatriakontanoik asit (C37)
 Oktatriakontanoik asit (C38)
 Nonatriakontanoik asit (C39)
 Tetrakontanoik asit (C40)

ω−3 Doymamış yağ asitleri
 5-Oktenoik asit (8:1)
 7-Dekenoik asit (10:1)
 4,7-Dekadienoik asit (10:2)
 9-Dodekenoik asit (12:1)
 6,9-Dodekadienoik asit (12:2)
 11-Tetradekenoik asit (14:1)
 8,11-Tetradekadienoik asit (14:2)
 5,8,11-Tetradekatrienoik asit (14:3)
 7,10,13-Heksadekatrienoik asit (16:3)
 4,7,10,13-Heksadekatetraenoik asit (16:4)
 Alfa linolenik asit (18:3)
 Stearidonik asit (18:4)
 α-Parinerik asit (18:4)
 11,14,17-Eikosatrienoik asit (20:3)
 Eikosatetraenoik asit (20:4)
 Eikosapentaenoik asit (20:5)
 Dokosapentaenoik asit (22:5)
 Dokosaheksaenoik asit (22:6)
 9,12,15,18,21-Tetrakosapentaenoik asit (24:5)
 6,9,12,15,18,21-Tetrakosaheksaenoik asit (24:6)

ω−5 yağ asitleri
 Miristoleik asit (14:1)
 11-Heksadekenoik asit (16:1)
 α-Eleostearik asit (18:3)
 β-Eleostearik asit (trans-18:3)
 Punik asit (18:3)
 7,10,13-Oktadekatrienoik asit (18:3)
 9,12,15-Eikosatrienoik asit (20:3)
 β-Eikosatetraenoik asit (20:4)

ω−6 Doymamış yağ asitleri
 8-Tetradekenoik asit (14:1)
 12-Oktadekenoik asit (18:1)
 Linoleik asit (18:2)
 Linolelaidik asit (trans-18:2)
 Gamma linolenik asit (18:3)
 Calendik asit (18:3)
 Pinolenik asit (18:3)
 Dihomo-linoleik asit (20:2)
 Dihomo-γ-linolenik asit (20:3)
 Sciadonik asit (20:3)
 Araşidonik asit (20:4)
 Dokosatetraenoik asit (22:4)
 Dokosapentaenoik asit (22:5)

ω−7 Doymamış yağ asitleri
 Palmitoleik asit (16:1)
 Vaksenik asit (18:1)
 Rumenik asit (18:2)
 Paullinik asit (20:1)
 7,10,13-Eikosatrienoik asit (20:3)

ω−9 Doymamış yağ asitleri
 Oleik asit (18:1)
 Elaidik asit (trans-18:1)
 11-Eikosenoik asit (20:1)
 Erusik asit (22:1)
 Nervonik asit (24:1)
 8,11-Eikosadienoik asit (20:2)
 Mead asit (20:3)

ω−10 Doymamış yağ asitleri
 Sapienik asit (16:1)

ω−11 Doymamış yağ asitleri
 Gadoleik asit (20:1)

ω−12 Doymamış yağ asitleri
 4-Heksadekenoik asit (16:1)
 Petroselinik asit (18:1)
 8-Eikosenoik asit (20:1)

 Ayrıca bakınız 

 Trigliserit
 Doymamış yağ
 Yağ asidi metabolizması

 Kaynakça 

 T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN  975-8431-87-0. Sayfa 1142-1151
 Dış bağlantılar 
 Chemical Structure of Fats and Fatty Acids (İngilizce'')

*
Kategori:Emtia kimyasalları
Kategori:Yenilebilir yağ kimyası
Kategori:E-numaralı katkı maddeleri