กรดเจิงโกลิก

กรดเจิงโกลิก  ( บางครั้งสะกดว่า jengkolic acid) เป็นกรดอะมิโนที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบและไม่มีส่วนเกี่ยวข้องในการสังเคราะห์โปรตีน ในธรรมชาติจะพบกรดนี้ในเมล็ดเนียงหรือลูกเนียงซึ่งเป็นพืชท้องถิ่นในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ โครงสร้างทางเคมีของกรดเจิงโกลิกคล้ายกับกรดอะมิโนซิสตีนแต่จะมีหมู่เมทิลีนแทรกระหว่างอะตอมกำมะถันสองอะตอม กรดเจิงโกลิกมีผลกระทบต่อระบบทางเดินปัสสาวะซึ่งพบได้ในผู้ป่วยที่รับประทานลูกเนียงปริมาณมาก

 ความเป็นพิษ 
อาการเป็นพิษที่เกิดขึ้นจากกรดเจิงโกลิกเรียกว่าเจิงโกลิซึม (djenkolism) ความเป็นพิษของกรดเจิงโกลิกในมนุษย์เมื่อรับประทานลูกเนียงเข้าไปแล้วเป็นเพราะว่าสภาวะที่เป็นกรดทำให้กรดเจิงโกลิกละลายในน้ำได้น้อยลง กรดเจิงโกลิกจะตกผลึกทำให้เกิดอาการระคายเคืองต่อหลอดไตฝอย (renal tubules) และระบบขับถ่ายปัสสาวะ ทำให้เกิดอาการต่าง ๆ เช่นปวดในช่องท้อง ปวดหลังส่วนล่าง ปวดบิดรุนแรงในทารก คลื่นไส้ อาเจียน ปัสสาวะแสบขัด (dysuria) ปัสสาวะเป็นเลือดมองเห็นได้ด้วยตาเปล่า (gross hematuria) และปัสสาวะน้อย (oliguria) ซึ่งจะเกิดขึ้นในช่วง 2 ถึง 6 ชั่วโมงหลังรับประทานลูกเนียงBarsoum, R. S., & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In R. W. Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. . Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008. บางครั้งอาการอาจเกิดขึ้นนานถึง 4 วันหลังรับประทานลูกเนียงแล้ว การวิเคราะห์ปัสสาวะของผู้ป่วยภาวะเจิงโกลิซึมพบว่ามีเม็ดเลือดแดง เซลล์เนื้อเยื่อบุผิว โปรตีน และผลึกรูปเข็มของกรดเจิงโกลิก กรดเจิงโกลิกยังเป็นสารก่อผลึกทำให้เกิดโรคนิ่วไตได้ ในเด็กยังพบว่ากรดเจิงโกลิกทำให้เกิดอาการปวดบวมบริเวณอวัยวะเพศด้วยJ. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. CRC Press. p. 81. . Google Book Search. Retrieved on November 16, 2008.

ภาวะเจิงโกลิซึมนั้นเกิดขึ้นค่อนข้างน้อย บางคนอาจจะมีอาการในขณะที่บางคนอาจจะไม่มีอาการแม้ว่าจะรับประทานอาหารชนิดเดียวกันด้วยกันก็ตาม จากการทบทวนวรรณกรรมกรณีศึกษาจาก 4 ประเทศในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ได้แก่ไทย มาเลเซีย อินโดนีเซีย และสิงคโปร์ซึ่งตีพิมพ์ระหว่าง ค.ศ. 1956 และ ค.ศ. 2007 พบว่ามีกรณีการเกิดภาวะเจิงโกลิซึมรวม 96 กรณี ในจำนวนนี้มีผู้เสียชีวิต 4 กรณี และ 3 กรณีเกิดขึ้นในเด็กที่ประสบภาวะไตวายและไม่สามารถชำระเลือดได้ทัน

การรักษาภาวะเจิงโกลิซึมจะเป็นการรักษาตามอาการ เช่น ให้สารน้ำแก่ผู้ป่วยเพื่อเพิ่มปริมาณปัสสาวะ ให้โซเดียมไบคาร์บอเนตเพื่อปรับให้ปัสสาวะเป็นด่าง ให้ยาคลายกล้ามเนื้อเมื่อมีอาการปวด เป็นต้น นอกจากนั้นแล้ว ภาวะเจิงโกลิซึมนั้นป้องกันได้ด้วยการต้มให้สุก ต้มในน้ำที่ผสมโซเดียมไบคาร์บอเนต ฝานเป็นแผ่นบางแล้วนำไปตากแดด หรือนำไปเพาะในทรายให้ต้นอ่อนงอกออกมาเพื่อกำจัดกรดเจิงโกลิก

 การค้นพบและการสังเคราะห์  
กรดเจิงโกลิกค้นพบครั้งแรกโดยฟัน เฟนและฮือมันใน ค.ศ. 1933 จากปัสสาวะของผู้ป่วยชาวเกาะชวาที่ประสบภาวะเจิงโกลิซึมหลังรับประทานลูกเนียงหรือเจิงกล ( ในปัจจุบันสะกดว่า ) ฟัน เฟนและฮือมันต่อมาได้สกัดผลึกกรดเจิงโกลิกโดยนำลูกเนียงไปทำปฏิกิริยากับแบเรียมไฮดรอกไซด์ที่อุณหภูมิ 30 องศาเซลเซียสเป็นระยะเวลานาน

ต่อมาดู วีโญและแพตเทอร์สันสามารถสังเคราะห์กรดเจิงโกลิกได้เป็นผลสำเร็จ โดยพวกเขาใช้ปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างไดคลอโรมีเทนกับแอล-ซิสตีอีนในแอมโมเนียเหลว หลังจากนั้นอาร์มสตรองและดู วีโญเตรียมกรดเจิงโกลิกโดยใช้ปฏิกิริยาระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับแอล-ซิสตีอีนในสารละลายกรดแก่

ในลูกเนียงหนึ่งกิโลกรัมจะมีกรดเจิงโกลิกอยู่ประมาณ 16 กรัม นอกจากนี้ยังมีรายงานการค้นพบกรดเจิงโกลิกในเมล็ดพืชชนิดอื่นเช่น Leucaena esculenta (2.2 กรัมต่อกิโลกรัม) และ Pithecolobium ondulatum (2.8 กรัมต่อกิโลกรัม)D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. . Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008. การศึกษาปริมาณกรดเจิงโกลิกในเมล็ดพืชสกุลอาเคเชียหกชนิดในประเทศออสเตรเลียพบว่ามีปริมาณกรดเจิงโกลิกอยู่ระหว่างร้อยละ 0.49 ถึงร้อยละ 1.85 โดยมวล

 อ้างอิง 

หมวดหมู่:กรดอะมิโน
หมวดหมู่:ไทโออีเทอร์
หมวดหมู่:สารพิษ