อัลลิซิน

อัลลิซิน (อังกฤษ: Allicin) เป็นสารในกลุ่มสารประกอบกำมะถันที่สกัดได้จากกระเทียม เมื่อกระเทียมสดถูกสับหรือบด เอนไซม์ชื่ออัลลิเนสจะเปลี่ยนสารอัลลิอินให้เป็นอัลลิซิน ซึ่งเป็นสารที่ทำให้เกิดกลิ่นหอมของกระเทียมสด อัลลิซินนั้นไม่เสถียรและจะเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วเป็นสารอื่นในกลุ่มสารประกอบกำมะถัน เช่น ไดอัลลิลไดซัลไฟด์ อัลลิซินเป็นสารที่มีฤทธิ์ยับยั้งการกินหรือการทำลายของแมลง กล่าวคือเป็นกลไกการป้องกันแมลงศัตรูพืชโจมตีกระเทียม

อัลลิซินเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน ๆ ที่ทำให้กระเทียมมีกลิ่นเฉพาะตัว ซึ่งกลิ่นนี้มาจากสารกลุ่มไธโอเอสเทอร์ของ กรดซัลฟีนิก มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า อัลลิลไธโอซัลฟีเนต กิจกรรมทางชีวภาพของมันสามารถเกิดจากทั้งคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระและปฏิกิริยาของมันกับโปรตีนที่มีไธออล

 โครงสร้างและการเกิด 
อัลลิซินมีหมู่ฟังก์ชันไธโอซัลฟีเนต ซึ่งมีสูตรโครงสร้าง R-S-(O)-S-R สารประกอบนี้จะไม่มีอยู่ในกระเทียม เว้นแต่เนื้อเยื่อจะได้รับความเสียหาย และเกิดขึ้นจากการทำงานของเอนไซม์อัลลิเนสกับสารอัลลิอิน อัลลิซินเป็นไครัลลิตี (Chirality) แต่การเกิดขึ้นตามธรรมชาติจะอยู่ในรูปแบบสารราซีเมทเท่านั้น รูปแบบสารผสมราซีมิกยังสามารถสร้างขึ้นได้โดยการออกซิเดชันของไดอัลลิลไดซัลไฟด์ ดังนี้
 (SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H  +  H2O → 2 CH2=CHCH2SOH + 2 RCO2H
 2 CH2=CHCH2SOH  →  CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

อัลลิเนส (Alliinase) จะถูกทำให้ไม่มีประสิทธิภาพอย่างถาวรเมื่อมีค่า pH ต่ำกว่า 3 ฉะนั้นอัลลิซิน (Allicin) มักจะไม่ถูกผลิตในร่างกายจากการบริโภคกระเทียมสดหรือผงกระเทียม นอกจากนี้อัลลิซินอาจไม่เสถียรโดยสลายตัวภายใน 16 ชั่วโมง ที่อุณหภูมิ 23 องศาเซลเซียส

 ชีวสังเคราะห์ 
ในทางการชีวสังเคราะห์ของสารอัลลิซินเริ่มต้นด้วยการเปลี่ยนซิสตีอีนให้เป็นเอส-อัลลิล-แอล-ซิสตีอีน (S-allyl-L-cysteine) ซึ่งออกซิเดชันของไธโออีเทอร์จะให้ซัลฟอกไซด์ (อัลลิลิน) โดยเอนไซม์อัลลิอิเนส ซึ่งประกอบด้วยไพริดอกซาลฟอสเฟต (PLP) จะแยกอัลลิอิน ทำให้เกิดกรดอัลลิลซัลฟีนิก (CH2=CHCH2SOH), ไพรูเวต และแอมโมเนียมไอออน ที่อุณหภูมิห้อง โมเลกุลกรดอัลลิลซัลฟีนิก 2 โมเลกุลจะรวมตัวกันเพื่อสร้างเป็นอัลลิซิน

 การวิจัย 
มีการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับสารอัลลิซินในประสิทธิภาพในการรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียที่ดื้อยาตั้งแต่ 3 กลุ่มขึ้นไปหลายชนิด รวมถึงการติดเชื้อไวรัสและเชื้อราในสภาพแวดล้อมที่ทำเทียมขึ้น แต่ในปี ค.ศ. 2016 ความปลอดภัยและประสิทธิผลของสารอัลลิซินในการรักษาการติดเชื้อในมนุษย์ยังคงไม่ชัดเจนมากนัก

จากการทดลองทางคลินิกขนาดเล็ก การใช้สารสกัดอัลลิซินในปริมาณสูงรายวัน (มากกว่าปริมาณสารในกลีบกระเทียม 20 เท่า) มีประสิทธิภาพในการป้องกันหวัดธรรมดา การทบทวนของ Cochrane พบว่าข้อมูลนี้ไม่เพียงพอที่จะสรุปผลได้

การศึกษาวิจัยในปี ค.ศ. 2021 แสดงให้เห็นว่า "การผสมผสานของอายุครึ่งชีวิตที่สั้น, ความสามารถในการทำปฏิกิริยาสูง และความไม่จำเพาะเจาะจงต่อโปรตีนบางชนิด เป็นสาเหตุที่ทำให้แบคทีเรียส่วนใหญ่ไม่สามารถรับมือกับกลไกการทำงานของอัลลิซินและพัฒนาเครื่องมือป้องกันที่มีประสิทธิภาพ" และโต้แย้งว่า "นี่อาจเป็นกุญแจสำคัญในการออกแบบยาที่ยั่งยืนเพื่อต่อสู้กับปัญหาที่เกิดจากการเกิดเชื้อแบคทีเรียดื้อยาหลายชนิดที่เพิ่มขึ้น"

 ประวัติ 
สารอัลลิซินถูกแยกและศึกษาครั้งแรกในห้องปฏิบัติการโดย Chester J. Cavallito และ John Hays Bailey ในปี ค.ศ. 1944 สารอัลลิซินถูกค้นพบเป็นส่วนหนึ่งของความพยายามในการสร้างอนุพันธ์ไทอามีน ในช่วงทศวรรษปี 1940 โดยส่วนใหญ่อยู่ในประเทศญี่ปุ่น อัลลิซินกลายเป็นต้นแบบสำหรับความพยายามทางเภสัชเคมีเพื่อสร้างไทอามีนไดซัลไฟด์ชนิดอื่น ๆ ผลลัพธ์ ได้แก่ ซัลบูไทอามีน, ฟูร์ซัลไทอามีน (ไทอามีน-เตตราไฮโดรเฟอร์ฟูริล-ไดซัลไฟด์) และเบนโฟไทอามีน ซึ่งสารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ สามารถผ่านจากลำไส้เข้าสู่กระแสเลือดได้ง่าย และจะถูกลดลงเป็นไทอามีนโดยซิสตีอีนหรือกลูตาไธโอน

 ดูเพิ่มเติม 
 Allyl isothiocyanate, the active piquant chemical in mustard, radishes, horseradish and wasabi
 syn-Propanethial-S-oxide, the lachrymatory chemical found in onions
 List of phytochemicals in food

 เชิงอรรถและรายการอ้างอิง 

หมวดหมู่:ยาปฏิชีวนะ
หมวดหมู่:ECHA InfoCard ID from Wikidata
หมวดหมู่:บทความสารเคมีที่มีรหัสสารประกอบหลายรายการ
หมวดหมู่:กระเทียม