ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ติน

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ติน (Dess–Martin oxidation) เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาออกซิเดชันในเคมีอินทรีย์ โดยแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดส์เป็นอัลดีไฮด์ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิถูกออกซิไดส์เป็นคีโตน โดยใช้ Dess–Martin periodinane   ซึ่งตั้งชื่อตามนักเคมีชาวอเมริกัน Daniel Benjamin Dess และ James Cullen Martin ผู้พัฒนารีเอเจนต์ในปี 1983

ปฏิกิริยานี้ใช้ไฮเปอร์วาเลนต์ไอโอดีนCarey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (5th ed.). New York: Springer. p. 1072. ISBN 978-0387683546. คล้ายกับ 2-iodoxybenzoic acid เพื่อให้ปฏิกิริยาจำเพาะและออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ให้เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตน โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะใช้่ตัวทำละลายที่มีคลอรีน เช่น ไดคลอโรมีเทน หรือ คลอโรฟอร์ม  ปฏิกิริยาสามารถทำได้ที่อุณหภูมิห้องและเกิดอย่างอย่างรวดเร็ว
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเดส-มาร์ตินดีกว่าปฏิกิริยาออกซิเดชันอื่น ๆ ตรงที่เกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรง และเป็นการหลีกเลี่ยงการใช้โครเมียมที่เป็นพิษ ไม่ต้องใช้สารออกซิไดซ์จำนวนมากและหยุดปฏิกิริยาได้ง่าย


ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดกรดอะซิติก 2 โมเลกุลต่อการเกิดปฏิกิริยา 1 ครั้ง สามารถใช้เบสเช่นไพริดีน หรือ โซเดียมไบคาร์บอเนต เพื่อสะเทินกรดที่เกิดขึ้น

และอัตราการเกิดปฏิกิริยาสามารถเพิ่มขึ้นได้โดยการเติมน้ำลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา

 อ้างอิง 

หมวดหมู่:ปฏิกิริยาอินทรีย์เคมี
หมวดหมู่:เคมีอินทรีย์