กรดไขมันโอเมกา-6

โครงสร้างเคมีของกรดลิโนเลอิก ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 สามัญที่พบในเมล็ดถั่ว เมล็ดพืช และน้ำมันพืช
กรดไขมันโอเมกา-6 
( )
เป็นหมู่กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่มีพันธะคู่สุดท้ายระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในตำแหน่ง n-6 เหมือนกัน (คือตำแหน่งที่ 6 นับจากปลายที่เป็นเมทิล ) 
สมาชิกของหมู่นี้อาจมีผลสนับสนุนการอักเสบ (pro-inflammatory) หรือต้านการอักเสบ (anti-inflammatory) ก็ได้ 

ผลทางชีวภาพของกรดไขมันโอเมกา-6 โดยมากเกิดในระหว่างและหลังการออกกำลังกายที่สนับสนุนการเติบโต และระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) เพื่อยุติความเสียหายต่อเซลล์และสนับสนุนให้ซ่อมแซมเซลล์ โดยกรดจะแปลงเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ คือ ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ที่เข้ายึดกับหน่วยรับซึ่งพบที่เซลล์เนื้อเยื่อต่าง ๆ ทั่วร่างกาย

 ชีวะเคมี 
กรดลิโนเลอิก (18:2, n−6) ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 มีโซ่สั้นสุด จัดเป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่ง เพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้
เซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมไม่มีเอนไซม์ omega-3 desaturase และดังนั้น จึงไม่สามารถแปลงกรดไขมันโอเมกา-6 ให้เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ได้
โดยกรดไขมันทั้งสองนี้ ทำหน้าที่แข่งกันเป็นซับสเตรตของเอนไซม์เดียวกัน ๆ
ซึ่งแสดงความสำคัญของอัตราส่วนระหว่างกรดไขมันโอเมกา-3 กับโอเมกา-6 ที่ทานในอาหาร

กรดไขมันโอเมกา-6 เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของ endocannabinoid, lipoxins และไอโคซานอยด์บางชนิด

งานวิจัยทางแพทย์ในมนุษย์พบสหสัมพันธ์ (แม้จะไม่ได้แสดงเหตุ) ระหว่างการทานกรดไขมันโอเมกา-6 จากน้ำมันพืชกับโรค
แต่งานวิจัยทางชีวเคมีได้สรุปว่ามลพิษทางอากาศ, โลหะหนัก, การสูบบุหรี่, การได้รับควันบุหรี่, lipopolysaccharides, การเหม็นหืนของลิพิด (โดยหลักจากผลิตภัณฑ์น้ำมันพืช ถั่วคั่ว และเมล็ดพืชที่มีไขมมันมากคั่ว) และสารพิษภายนอกอื่น ๆ
เป็นตัวก่อกระบวนการตอบสนองเป็นการอักเสบ (inflammatory response) ที่ทำให้เซลล์แสดงออกเอนไซม์ COX-2
แล้วผลิตอย่างชั่วคราวซึ่งโพรสตาแกลนดินที่สนับสนุนการอักเสบ โดยผลิตจากกรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid) เพื่อส่งสัญญาณให้ระบบภูมิคุ้มกันรู้ว่ามีเซลล์เสีหาย
แล้วในที่สุดก็จะผลิตโมเลกุลต้านการอักเสบ (เช่น lipoxins และ prostacyclin) ในระยะสิ้นสุด (resolution) ของการอักเสบ

 เภสัชวิทยา 
การแปลงกรดอะราคิโดนิก (20:4n-6) ที่เยื่อหุ้มเซลล์ไปเป็นโพรสตาแกลนดินและ leukotriene eicosanoids ในระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) จึงให้เป้าหมายต่าง ๆ มากมายสำหรับยาเพื่อขัดขวางกระบวนการอักเสบของโรคต่าง ๆ รวมทั้งโรคหลอดเลือดแดงแข็ง
โรคหืด ข้ออักเสบ โรคหลอดเลือด (vascular disease) ภาวะหลอดเลือดมีลิ่มเลือด (thrombosis) กระบวนการอักเสบเนื่องกับภูมิคุ้มกัน และการงอกขยายเนื้องอก
อันตรกิริยาเชิงแข่งกันกับกรดไขมันโอเมกา-3 จะมีผลต่อการเก็บ การนำไปใช้ การเแปลง และฤทธิ์ของสารตั้นต้นไอโคซานอยด์ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 และโอเมกา-6

 ผลลบที่อาจมีต่อสุขภาพ 
งานวิจัยแพทย์บางส่วนเสนอว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ในระดับสูงเกินที่ได้จากน้ำมันของเมล็ดพืชเมื่อเทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3 อาจเพิ่มโอกาสเป็นโรคต่าง ๆ

อาหารชาวตะวันตกปัจจุบันมีอัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 มากกว่า 10 โดยบางทีสูงถึง 30
และมีค่าเฉลี่ยระหว่าง 15-16.7
เชื่อว่า มนุษย์ได้วิวัฒนาการกับการมีกรดไขมันในอัตราส่วน 1 ต่อ 1 และอัตราส่วนที่ดีสุดเชื่อว่า อยู่ที่ 4 หรือน้อยกว่านั้น
แม้จะมีนักเขียนบางพวกที่เสนออัตราต่ำจนถึง 1 
อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 ระหว่าง 2-3 ช่วยลดการอักเสบในคนไข้ที่มีข้ออักเสบรูมาทอยด์
อัตราส่วนที่ 5 มีผลดีต่อคนไข้โรคหืด แต่อัตราส่วนที่ 10 มีผลเสีย
อัตราส่วนที่ 2.5 ช่วยลดการงอกขยายเซลล์ที่ไส้ตรงสำหรับคนไข้มะเร็งลำไส้ใหญ่และไส้ตรง เทียบกับอัตราส่วนที่ 4 ซึ่งไม่มีผล
กรดไขมันโอเมกา-6 เกินที่ได้จากน้ำมันพืชขวางประโยชน์ทางสุขภาพของกรดไขมันโอเมกา-3 ส่วนหนึ่งก็เพราะแย่งเอนไซม์ที่เป็นตัวจำกัดอัตราในกระบวนการ (rate-limiting enzyme)
การได้อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 สูงในอาหารเปลี่ยนสภาวะทางสรีรภาพให้ก่อโรคหลายอย่างมากขึ้น คือ ส่งเสริมลิ่มเลือด (prothrombotic) ส่งเสริมการอักเสบ (proinflammatory) และส่งเสริมการตีบ (proconstrictive)

การผลิตไอโคซานอยด์จากกรดไขมันโอเมกา-6 มากเกินมีสหสัมพันธ์กับข้ออักเสบ การอักเสบ และมะเร็ง
ยาหลายอย่างที่ใช้รักษาหรือควบคุมปัญหาเหล่านี้ระงับฤทธิ์ของเอนไซม์ COX-2 ซึ่งอำนวยให้เกิดการอักเสบดังที่กล่าวมาก่อน
ขั้นตอนหลายขั้นในการสร้างและการออกฤทธิ์ของโพรสตาแกลนดินจากกรดอะราคิโดนิกที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 จะเป็นไปได้เร็วกว่าขั้นตอนการสร้างและการออกฤทธิ์ของฮอร์โมนโอเมกา-3 ที่ได้จาก eicosapentaenoic acid ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3

ยา COX-1 inhibitor และ COX-2 inhibitor ที่ใช้รักษาการอักเสบและการเจ็บปวด ทำงานโดยยับยั้งเอนไซม์ COX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นสารประกอบก่ออักเสบ
ส่วนยา LOX inhibitor ที่มักใช้รักษาโรคหืดทำงานโดยป้องกันเอนไซม์ LOX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นไอโคซานอยด์คือ leukotriene
ยาที่ใช้รักษาระยะครึ้มใจของโรคอารมณ์สองขั้วหลายอย่างทำงานโดยมีเป้าหมายเป็นกระบวนการที่เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกเป็นลำดับ (arachidonic acid cascade) ในสมอง

การบริโภคเป็นจำนวนมากซึ่งกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (PUFA) ที่ออกซิไดซ์แล้ว ดังที่พบในน้ำมันพืชโดยมาก อาจเพิ่มโอกาสให้หญิงหลังวัยหมดระดูเกิดมะเร็งเต้านม
ผลเช่นเดียวกันก็พบกับมะเร็งต่อมลูกหมากด้วยแม้หลักฐานจะมาจากงานศึกษาในหนู
ส่วนงานศึกษาอีกงานหนึ่งแสดงนัยว่า "กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่โดยรวมสัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม แต่กรดไขมันแต่ละอย่างก็ดูจะไม่เหมือนกัน ... กรดอนุพันธุ์แบบ 20:2 ของกรดลิโนเลอิกสัมพันธ์อย่างผกผันกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม"

 การบริโภคกรดไขมันโอเมกา-6 
งานศึกษาที่ได้ทุนจากกลุ่มอุตสาหกรรมแสดงว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ควรทานในอัตราส่วน 1:1 เทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3
แต่ก็มีข้อสังเกตอยู่แล้วว่า อาหารของคนปัจจุบันมีอัตราส่วนที่ 16:1 โดยหลักเนื่องกับน้ำมันพืช
กรดไขมันโอเมกา-6 กับโอเมกา-3 เป็นกรดไขมันจำเป็นที่สร้างและสลายอาศัยเอนไซม์เดียวกัน ดังนั้น การทานในอัตราที่ไม่สมดุลจะมีผลต่อเมแทบอลิซึมของกรดอีกอย่าง

งานศึกษาหนึ่งพบว่า อาหารเลี้ยงสัตว์มีผลมากต่อสารอาหารในเนื้อสัตว์ที่ขายให้ผู้บริโภค
งานหนึ่งได้ทดลองตรวจกรดไขมันในเนื้อที่ให้สัตว์กินหญ้าเทียบกับให้ธัญพืชแล้วสรุปว่า สัตว์ที่ได้หญ้าเป็นอาหารมีอัตราส่วนโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่นักโภชนาการเห็นดีกว่า
แต่ในการเกษตรปัจจุบัน สิ่งที่เน้นก็คือปริมาณผลผลิต ซึ่งได้ลดอัตรากรดไขมันโอเมกา-3 และได้เพิ่มกรดไขมันโอเมกา-6 อาศัยการเปลี่ยนแปลงธรรมดา ๆ เช่น ให้วัวกินธัญพืชแทน
เพราะทำให้เพิ่มน้ำหนักได้เร็วกว่าแล้วฆ่าได้เร็วกว่าเทียบกับสัตว์กินหญ้า
วิธีเลี้ยงสัตว์ปัจจุบันเช่นนี้อาจเป็นตัวกำหนดอย่างหนึ่งว่า ทำไมอัตราส่วนของโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่มนุษย์บริโภคจึงได้สูงขึ้น

 รายการกรดไขมันโอเมกา-6 
	 ชื่อสามัญ
	 ชื่อลิพิด
	 ชื่อเคมี	 กรดลิโนเลอิก (LA)
	 18:2 (n−6)
	 all-cis-9,12-octadecadienoic acid	 กรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA)
	 18:3 (n−6)
	 all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid	 Calendic acid
	 18:3 (n−6)
	 8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid	 Eicosadienoic acid
	 20:2 (n−6)
	 all-cis-11,14-eicosadienoic acid	 Dihomo-gamma-linolenic acid (DGLA)
	 20:3 (n−6)
	 all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acid	 กรดอะราคิโดนิก (AA, ARA)
	 20:4 (n−6)
	 all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid	 Docosadienoic acid
	 22:2 (n−6)
	 all-cis-13,16-docosadienoic acid	 Adrenic acid
	 22:4 (n−6)
	 all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoic acid	 Osbond acid
	 22:5 (n−6)
	 all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid	 Tetracosatetraenoic acid
	 24:4 (n−6)
	all-cis-9,12,15,18-tetracosatetraenoic acid	 Tetracosapentaenoic acid
	 24:5 (n−6)
	 all-cis-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoic acid

จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนภายในโซ่เพิ่มขึ้น

ดอกของต้นพริมโรส (Oenothera biennis) ให้น้ำมันที่มีกรดลิโนเลนิกแกมมาสูง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง
 ความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร 
มีข้อสงสัยในเรื่องปริมาณความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร เพราะมีปัญหาทางระเบียบวิธีในงานวิจัย
คือนักวิชาการชาวแคนาดาได้เสนอว่า งานศึกษาทรงอิทธิพลที่ใช้กำหนดความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหารมีมูลฐานจากการเลี้ยงสัตว์ด้วยอาหารที่ขาดกรดลิโนเลอิก แต่ก็ขาดกรดไขมันโอเมกา-3 ไปพร้อม ๆ กันด้วย
งานศึกษาไม่ได้พิจารณาปัญหานี้
เมื่อเติมกรดไขมันโอเมกา-6 กลับเพื่อแก้ปัญหาการขาดกรดไขมัน ไขมันที่เติมก็มีกรดไขมันโอเมกา-3 เป็นจำนวนน้อย (trace) ด้วย 
ดังนั้น นักวิจัยจึงได้แก้ปัญหาการขาดกรดโอเมกา-3 อย่างไม่ได้ตั้งใจด้วย
ตามนักวิชาการชาวแคนาดา ความผิดพลาดนี้ทำให้ประเมินความต้องการกรดลิโนเลอิกเกินไป 

 แหล่งอาหาร 
น้ำมันที่เป็นอาหารหลัก 4 อย่าง คือ ปาล์ม ถั่วเหลือง น้ำมันผักกาดก้านข้าว (rapeseed) ทานตะวัน ผลิตได้กว่า 100 ล้านตันต่อปี ประกอบด้วยกรดลิโนเลอิก (กรดไขมันโอเมกา-6) 32 ล้านตัน และกรดลิโนเลอิกอัลฟา (กรดไขมันโอเมกา-3) 4 ล้านตัน

แหล่งอาหารของกรดไขมันโอเมกา-6 รวมทั้ง

 เป็ดไก่
 ไข่
 เมล็ดถั่ว
 เมล็ดงาเอาเปลือกออก
 ธัญพืช (cereal)
 ข้าวสาลี (durum wheat, Triticum durum)
 ขนมปังโฮล์วีต (ขนมปังจากแป้งไม่ขัดสี)
 น้ำมันพืชโดยมาก
 น้ำมันเมล็ดองุ่น
 น้ำมันพริมโรส (evening primrose oil) จาก Oenothera biennis
 น้ำมันบอเรจ (borage oil) จากต้น Borago officinalis
 น้ำมันเมล็ดแบล็กเคอร์แรนต์ (blackcurrant seed oil) จากต้น Ribes nigrum
 น้ำมันลินซีด/น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์
 น้ำมันคาโนลาหรือผักกาดก้านขาว
 น้ำมันกัญชง
 น้ำมันถั่วเหลือง
 น้ำมันเมล็ดฝ้าย
 น้ำมันดอกทานตะวัน
 น้ำมันข้าวโพด
 น้ำมันคำฝอย
 น้ำมันเมล็ดฟักทอง

 ดูเพิ่ม 
 กรดลิโนเลนิก
 กรดไขมันโอเมกา-3
 กรดไขมันโอเมกา-6
 การอักเสบ
 Olive oil regulation and adulteration
 อัตราส่วนของกรดไขมันในอาหารต่าง ๆ

 เชิงอรรถและอ้างอิง 

 บรรณานุกรม 

หมวดหมู่:กรดไขมัน
หมวดหมู่:สารอาหารจำเป็น
หมวดหมู่:Treatment of bipolar disorder
หมวดหมู่:การรักษาโรคอารมณ์สองขั้ว
หมวดหมู่:Alkenoic acids