กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว

ในสาขาชีวเคมีและโภชนาการ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว ( ตัวย่อ MUFA) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่เดี่ยวในโซ่กรดไขมัน โดยอะตอมคาร์บอนที่เหลือจะมีพันธะเดี่ยว
เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid, PUFA) ที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งคู่

 โครงสร้างโมเลกุล 
โมเลกุลของกรดไขมันเป็นลูกโซ่ยาว มีกลุ่มแอลคิล (alkyl) ที่ปลายข้างหนึ่งและกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกที่ปลายอีกข้างหนึ่ง
ความหนืดและจุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีพันธะคู่น้อยลง
ดังนั้น MUFA จึงมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า PUFA เพราะมีพันธะคู่น้อยกว่า และมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไขมันอิ่มตัว (ไม่มีพันธะคู่) เพราะมีพันธะคู่มากกว่า
เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและกึ่งของแข็งในตู้เย็นโดยมีโครงสร้างแบบ isotopic lattice

กรดไขมันแบบนี้ที่สามัญรวมทั้งกรดปาลมิโทลีอิก (palmitoleic acid 16:1 n−7), cis-vaccenic acid (18:1 n−7) และกรดโอเลอิก (18:1 n−9)
กรดปาลมิโทลีอิกมีคาร์บอน 16 อะตอม พันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกลุ่มเมทิล (methyl group) 7 อะตอมคาร์บอน และห่างจากปลายคาร์บอกซิล 9 อะตอมคาร์บอน
กรดสามารถต่อให้เป็น cis-vaccenic acid ซึ่งมีคาร์บอน 18 อะตอม
ส่วนกรดโอเลอิกมีคาร์บอน 18 อะตอมโดยมีพันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกรดคาร์บอกซิลิก 9 อะตอมคาร์บอน
ภาพแสดงโมเลกุลของกรดโอเลอิกทั้งแบบ Lewis structure และแบบจำลอง 3 มิติ
300px| กรดโอเลอิก (Lewis formula) 
250px| กรดโอเลอิก (แบบจำลอง 3 มิติ) 

 รายการไขมัน 
	+ กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว	 ชื่อสามัญ
	 ชื่อลิพิด
	 ชื่อเคมี	 Myristoleic acid
	 14:1 (n-5)
	 cis-Tetradec-9-enoic acid	 Palmitoleic acid
	 16:1 (n-7)
	 cis-Hexadec-9-enoic acid	 cis-Vaccenic acid
	 18:1 (n-7)
	 cis-Octadec-11-enoic acid	 Vaccenic acid
	 18:1 (n-7)
	trans-Octadec-11-enoic acid	 Paullinic acid
	 20:1 (n-7)
	 cis-13-Eicosenoic acid	 กรดโอเลอิก
	 18:1 (n-9)
	 cis-Octadec-9-enoic acid	 Elaidic acid (trans-oleic acid)
	 18:1 (n-9)
	 trans-Octadec-9-enoic acid	 11-Eicosenoic acid (gondoic acid)
	 20:1 (n-9)
	 cis-Eicos-11-enoic acid	 Erucic acid
	 22:1 (n-9)
	cis-Tetracos-15-enoic acid	 Brassidic acid
	 22:1 (n-9)
	trans-Tetracos-15-enoic acid	 Nervonic acid
	 24:1 (n-9)
	 cis-Tetracos-15-enoic acid	 Sapienic acid
	 16:1 (n-10)
	cis-6-Hexadecenoic acid	 Gadoleic acid
	 20:1 (n-11)
	cis-9-Icosenoic acid	 Petroselinic acid
	 18:1 (n-12)
	 cis-Octadec-6-enoic acid

 สุขภาพ 
ไขมันชนิดนี้ป้องกันโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดเพราะทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ยืดหยุ่นได้ง่ายกว่าไขมันแบบอิ่มตัว แต่ไขมันก็เสื่อมได้ง่ายกว่าเพราะกระบวนการ lipid peroxidation
งานศึกษาขนาดใหญ่คือ KANWU พบว่า การเพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวและลดทานไขมันอิ่มตัว ทำให้ร่างกายตอบสนองต่ออินซูลินได้ดีขึ้น แต่ก็ต่อเมื่อทานไขมันทั้งหมดน้อย
แม้ก็มีกรดไขมันชนิดนี้บางอย่าง (คล้ายกับไขมันอิ่มตัว) ที่ทำให้ร่างกายไม่ตอบสนองต่ออินซูลิน เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ที่อาจช่วยป้องกันภาวะเช่นนี้

งานศึกษาได้แสดงว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวในอาหาร สัมพันธ์กับการเผาพลังงานเพิ่มขึ้นทั้งเมื่อออกกำลังและเมื่อพักผ่อน
เมื่อทานอาหารที่มีกรดโอเลอิกมากกว่า พลังงานที่เผาเมื่อออกกำลังกายจะสูงกว่าเมื่อทานอาหารที่มีกรดปาลมิติก (palmitic acid)
งานศึกษายังแสดงอีกด้วยว่า การทานไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวจะทำให้โกรธและหงุดหงิดน้อยลง

อาหารที่มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจะลดคอเลสเตอรอลที่ไม่ดี ()
และอาจเพิ่มคอเลสเตอรอลที่ดี ()

ระดับกรดโอเลอิกพร้อมกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวอื่น ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม
และ saturation index (SI) ของเยื่อหุ้มเซลล์ก็สัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม
การมีไขมันอิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวและค่า SI ต่ำในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงเป็นตัวบ่งชี้มะเร็งเต้านมสำหรับหญิงหลังวัยหมดระดู
ตัวแปรทั้งสองนี้ขึ้นอยู่กับฤทธิ์ของเอนไซม์ delta-9 desaturase (Δ9-d)

ส่วนในเด็ก การทานน้ำมันแบบไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวสัมพันธ์กับรูปแบบไขมันในเลือดที่ดีกว่า

อาหารเมดิเตอร์เรเนียนมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวสูง
คนในประเทศบริเวณเมดิเตอร์เรเนียนบริโภคไขมันทั้งหมดมากกว่าคนในประเทศยุโรปเหนือ แต่ไขมันโดยมากเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจากน้ำมันมะกอก และกรดไขมันโอเมกา-3 จากปลา ผัก และเนื้อสัตว์บางชนิดเช่นลูกแกะ โดยบริโภคไขมันอิ่มตัวน้อยมาก
งานทบทวนวรรณกรรมปี 2017 พบหลักฐานว่า การทานอาหารนี้ลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด มะเร็งโดยทั่วไป โรคทำให้ประสาทเสื่อม (neurodegenerative diseases เช่น โรคพาร์คินสันและโรคอัลไซเมอร์) โรคเบาหวาน และการเสียชีวิตก่อนวัย
งานทบทวนวรรณกรรมปี 2018 แสดงว่า อาหารอาจทำให้สุขภาพดีขึ้นโดยทั่วไป เช่น ลดความเสี่ยงโรคไม่ติดต่อ ลดค่าครองชีพ และลดค่าใช้จ่ายในระบบสาธารณสุข

 จากอาหาร 
ไขมันชนิดนี้พบในเนื้อสัตว์เช่นเนื้อแดง ผลิตภัณฑ์นมที่ไม่เอาส่วนผสมออก เมล็ดถั่ว และผลไม้ไขมันสูงเช่นมะกอกและอาโวคาโด
น้ำมันมะกอกเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 75%
น้ำมันเมล็ดทานตะวันแบบมีกรดโอเลอิกสูงมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 85%
ส่วนน้ำมันเมล็ดผักกาด (Canola oil) และมะม่วงหิมพานต์มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 58%
ไขมันวัวเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวครึ่งหนึ่ง
และมันหมู 40%
แหล่งอาหารอื่นรวมทั้งน้ำมันอาโวคาโด น้ำมันแมคาเดเมีย น้ำมันเมล็ดองุ่น น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันงา น้ำมันข้าวโพด ข้าวโพดคั่ว ข้าวสาลีไม่ขัดสี ธัญพืช น้ำมันถั่วอัลมอนด์ น้ำมันเมล็ดทานตะวัน น้ำมันเมล็ดกัญชง น้ำมันเมล็ดชาจีน (Camellia oleifera)

 ดูเพิ่ม 
 ไลโพโปรตีนหนาแน่นสูง ()
 ไขมันอิ่มตัว
 ไขมันไม่อิ่มตัว
 ไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่

 เชิงอรรถและอ้างอิง 

 แหล่งข้อมูลอื่น 
 Fats (Mayo Clinic)
 The Chemistry of Unsaturated Fats

หมวดหมู่:วิทยาศาสตร์การอาหาร
#
หมวดหมู่:ลิพิด
หมวดหมู่:โภชนาการ