ไพนีน

ไพนีน () เป็นสารประกอบประเภทมอโนเทอร์พีนสองวงแหวน มีสูตรเคมีคือ C10H16 ไพนีนมีสองไอโซเมอร์ในธรรมชาติคือ แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีน สารสองชนิดนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญในยางไม้และน้ำมันสน

 ไอโซเมอร์ 
 สูตรโครงร่าง100px100px100px100px ทัศนมิติX120pxX120px แบบจำลอง ball-and-stickX120pxX120px ชื่อ(1R)-(+)-α-pinene(1S)-(−)-α-pinene(1R)-(+)-β-pinene(1S)-(−)-β-pinene เลขทะเบียน CAS7785-70-87785-26-419902-08-018172-67-3

 ชีวสังเคราะห์ 
แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีนได้จากเจรานิลไพโรฟอสเฟต ผ่านทางกระบวนการไซคลิเซชันของลินาลูลไพโรฟอสเฟต ตามด้วยการเสียโปรตอนจากกระบวนการคาร์บอเนชัน

600px|center|thumb|ชีวสังเคราะห์ของไพนีนจากเจรานิลไพโรฟอสเฟต

 พืชที่พบ 
แอลฟา-ไพนีนเป็นสารเทอร์พีนอยด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติNoma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736. และใช้เป็นสารไล่แมลง แอลฟา-ไพนีนพบในสนและพืชชนิดอื่น ๆ เช่น สกุลกัญชา (Cannabis),  สกุล HeterothecaLincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934 และ Artemisia tridentata เป็นส่วนประกอบสำคัญในน้ำมันหอมระเหยในพืชสกุล SideritisKose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965., SalviaOzek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748. และยางจากพืชชนิด Pistacia terebinthus

ผิวมะกรูดมีน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนประกอบสำคัญคือ บีตา-ไพนีนและลิโมนีน

 การใช้ประโยชน์ 
ไพนีนที่ผ่านการออกซิเดชันกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวใช้เป็นส่วนประกอบในน้ำหอม ผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันไพนีนได้แก่ เวอร์บีโนน, ไพนีนออกไซด์, เวอร์บีนอลและเวอร์บีนิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์


ไพนีนเคยใช้เป็นยาต้านมะเร็งในการแพทย์แผนจีน รวมถึงเป็นยาแก้อักเสบ ยาฆ่าเชื้อ ยาขับเสมหะและยาขยายหลอดลมMedical Jane, Terpenes in Cannabis

 อ้างอิง 

 แหล่งข้อมูลอื่น 

 alpha-Pinene - MSDS - VWR International
 beta-Pinene - MSDS - VWR International

หมวดหมู่:สารเคมี
หมวดหมู่:มอโนเทอร์พีน
หมวดหมู่:ไซโคลบิวเทน
หมวดหมู่:ไซโคลเฮกซีน