กรดชิคิมิก

กรดชิคิมิก  หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, Illicium anisatum) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่
 กรดอะมิโนชนิดที่มีวงอะโรมาติก เช่น ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน
 อินโดล อนุพันธ์ของอินโดล และทริบโตแฟน
 อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ และเมทาบอไลท์ที่เป็นอะโรมาติก
 แทนนิน ฟลาโวนอยด์ และ ลิกนิน

ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ sweetgum ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.

ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pineMaine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010

 การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต 
Phosphoenolpyruvate และ erythrose-4-phosphate เกิดปฏิกิริยากันได้ 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP synthase DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น 3-dehydroquinate (DHQ), โดยเอนไซม์ DHQ synthase โดยต้องการnicotinamide adenine dinucleotide (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.


DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น 3-dehydroshikimic acid โดยเอนไซม์dehydroquinase จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ shikimate dehydrogenase ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์


 อ้างอิง 

 หนังสือ 



หมวดหมู่:กรดไฮดรอกซี