ไพรีน

ไพรีน () เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่มีวงเบนซีนเชื่อมติดกัน 4 วง เป็นวงแบน ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี เกิดจากเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์

 การปรากฏและปฏิกิริยา 
ไพรีนพบครั้งแรกในน้ำมันดินถ่านหินโดยพบได้ถึง 2% มีโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ที่เสถียรกว่าสาร PAHs ตัวอื่นที่เป็นไอโซเมอร์ของฟลูโอแรนทีนเหมือนกัน เกิดขึ้นได้มากจากสภาพการเผาไหม้ ตัวอย่างเช่นเกิดจากการใช้รถยนต์ประมาณ 1 ไมโครกรัม/ กิโลเมตร Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.

การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโครเมตได้ perinaphthenone และ 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid  โดยผ่านลำดับของปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันและมีความไวต่อปฏิกิริยา halogenation, ปฏิกิริยาการเติมของ Diels-Alder และปฏิกิริยาไนเตรชันที่มีความจำเพาะที่แตกต่างกัน

 การใช้ประโยชน์ 
ไพรีนและอนุพันธ์มีการใช้ในการผลิตสีย้อมเชิงพาณิชย์เช่น pyranine และ naphthalene - 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid อนุพันธ์ของไพรีนยังเป็นโมเลกุลที่มีคุณค่าสำหรับใช้เป็นโพรบเรืองแสงในกล้อง fluorescence spectroscopy ซึ่งให้ควอนตัมมากและอายุการใช้งานนาน (0.65 และ 410 nanosecond ตามลำดับในเอทานอลที่ 293K) การปล่อยสเปกตรัมมีความไวสูงต่อตัวทำละลายมีขั้วได้  ดังนั้นไพรีนถูกนำมาใช้เป็นโพรบเพื่อตรวจสอบสภาพแวดล้อมที่มีตัวทำละลาย การปล่อยสเปกตรัมจะมีความเข้มต่างไปขึ้นกับการทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย


 ความปลอดภัย 
แม้ว่าจะไม่เป็นปัญหามากเท่าเบนโซไพรีน แต่จากการศึกษาในสัตว์พบว่าไพรีนเป็นพิษต่อตับและไต

 อ้างอิง 






 แหล่งอ้างอิง 

 อ่านเพิ่ม 





หมวดหมู่:โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน