ฟลูออรีน (พีเอเอช)

สำหรับความหมายอื่นดู ฟลูออรีน

ฟลูออรีนหรือ 9H-Fluorene เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน  ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ระเหิดได้เช่นเดียวกับแนฟทาลีน เรืองแสงสีม่วงใต้แสงยูวี ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในเบนซีน และอีเทอร์

 การสังเคราะห์ โครงสร้างและปฏิกิริยา 
แหล่งที่มาสำคัญของฟลูออรีนคือน้ำมันถ่านหิน แต่สามารถสังเคราะห์ได้ด้วยปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนสของไดฟีนิลมีเทนKarl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim.  โมเลกุลของฟลูออรีน มีลักษณะเกือบเป็นแนวระนาบ , D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635.  แม้ว่าแต่ละวงเบนซีนที่อยู่ด้านข้างมีลักษณะเป็นระนาบร่วมกับคาร์บอนตัวที่ 9 ที่อยู่ตรงกลาง R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K  Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 
 ความเป็นกรด 
ตำแหน่ง C9-H ของวงแหวนของฟลูออรีนเป็นกรดอย่างอ่อน (pKa = 22.6 ใน DMSO) การเสียโปรตรอนทำให้ได้แอนไอออนฟลูออรีนิลที่เสถียร มีสูตรโครงสร้างเป็น C13H9 -, ซึ่งมีกลิ่นหอมและมีสีส้มเข้ม แอนไอออนนี้มีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอไฟล์ และทำปฏิกิริยากับอิเล็กโตรไฟล์ได้โดยปฏิกิริยาการเติมที่ตำแหน่งที่ 9  การทำฟลูออรีนให้บริสุทธิ์ใช้คุณสมบัติความเป็นกรดและการที่อนุพันธ์โซเดียมของฟลูออรีนละลายในตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอนได้ต่ำ

สามารถทำให้ฟลูออรีนเสียโปรตอนทั้งสองที่ตำแหน่ง C9 ได้ ตัวอย่างเช่น 9,9 - ฟลูออรีนิลไดโพแทสเซียม สามารถสังเคราะห์ได้โดยให้ฟลูออรีนทำปฏิกิริยากับโลหะโพแทสเซียมในไดออกเซนที่เดือด G. W. Scherf and R. K. Brown (1960), POTASSIUM DERIVATIVES OF FLUORENE AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C9-SUBSTITUTED FLUORENES.  I. THE PREPARATION OF 9-FLUORENYL POTASSIUM AND THE INFRARED SPECTRA OF FLUORENE AND SOME C9-SUBSTITUTED FLUORENES . Canadian Journal of Chemistry, Vol. 38, p. 697.
 การใช้ประโยชน์ 
ฟลูออรีนเป็นสารตั้งต้นของสารอนุพันธ์ของฟลูออรีนอื่น ๆ  กรดฟลูออรีน - 9 - คาร์บอกซิลิก เป็นสารตั้งต้นของการผลิตยา 2 - อะมิโนฟลูออรีน, 3,6 -บิส - (ไดเมทิลอะมิโนฟลูออรีน) และ 2,7 - ไดไอโอโดฟลูออรีน เป็นสารตั้งต้นของการผลิตสีย้อมปฏิกิริยาออกซิเดชันของฟลูออรีนให้ ฟลูออรีโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ที่มีประโยชน์ในเชิงพาณิชย์  9 - ฟลูออรีนิลเมทิลคลอโรฟอร์เมต ใช้ในการผลิต 9 - ฟลูออรีนิลเมทิลคาร์บาเมต (Fmoc) ซึ่งเป็นสารป้องกันหมู่เอมีนในการสังเคราะห์เปปไทด์ 

พอลิเมอร์ พอลีฟลูออรีน (คาร์บอนตัวที่ 7 ของหน่วยหนึ่งสร้างพันธะกับคาร์บอนตัวที่ 2 ของหน่วยถัดไป โดยแทนที่ไฮโดรเจนสองอะตอม)ใช้เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าและสารเรืองแสงทางไฟฟ้า และได้รับการศึกษามากสำหรับใช้เป็น หมู่ให้ความเรืองแสงในไดโอดเปล่งแสงแบบใช้สารอินทรีย์
 อ้างอิง 

แหล่งข้อมูลอื่น
 National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet 
 Fluorene in the National Institute of Standards and Technology database.

หมวดหมู่:โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน