คลอโรฟิลล์

คลอโรฟิลล์ () เป็นสารประกอบที่พบได้ในส่วนที่มีสีเขียวของพืช โดยพบมากที่ใบของพืชนอกจากนี้ยังพบได้ที่แบคทีเรียที่สามารถสังเคราะห์ด้วยแสงได้ และยังพบได้ในสาหร่ายเกือบทุกชนิด นอกจากนี้คลอโรฟิลล์ทำหน้าที่เป็นโมเลกุลรับพลังงานจากแสง และนำพลังงานดังกล่าวไปใช้ในการสร้างพลังงานเคมีโดยกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสง เพื่อสร้างสารอินทรีย์ เช่น น้ำตาล และนำไปใช้เพื่อการดำรงชีวิต วงษ์จันทร์ วงษ์แก้ว. 2535. หลักสรีรวิทยาของพืช. กรุงเทพฯ, ฟันนี่พับบลิชชิ่ง คลอโรฟิลล์ อยู่ในโครงสร้างที่เรียกว่า เยื่อหุ้มไทลาคอยด์ (thylakoid membrane) ซึ่งเป็นเยื่อหุ้มที่อยู่ภายใน คลอโรพลาสต์ (chloroplast)ภาคภูมิ พระประเสริฐ. สรีรวิทยาของพืช. กรุงเทพฯ, โอเดียนสโตร์. 2550

 โครงสร้างทางเคมี 
คลอโรฟิลล์เป็นสารที่ละลายได้ดีในอะซีโตนและแอลกอฮอล์ โครงสร้างอาจแบ่งได้เป็นสองส่วน คือ ส่วนหัว และส่วนหาง โดยที่ส่วนหัวของคลอโรฟิลล์มีลักษณะเป็นวงแหวนไพรอล (pyrole ring) ที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบอยู่ 4 วง และมีธาตุแมกนีเซียมอยู่ตรงกลางโดยทำพันธะกับไนโตรเจน ส่วนหัวนี้มีขนาดประมาณ 1.5 x 1.5 อังสตรอม ส่วนหางของคลอโรฟิลล์มีลักษณะเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ 20 อะตอม มีความยาวประมาณ 2 อังสตรอม คลอโรฟิลล์ดูดกลืนแสงได้ดีที่ช่วงคลื่นของแสงสีฟ้าและสีแดง แต่ดูดกลืนช่วงแสงสีเหลืองและเขียวได้น้อย ดังนั้นเมื่อได้รับแสงจะดูดกลืนแสงสีฟ้าและสีแดงไว้ ส่วนแสงสีเขียวที่ไม่ได้ดูดกลืนจึงสะท้อนออกมา ทำให้เห็นคลอโรฟิลล์มีสีเขียว 

ในธรรมชาติมีคลอโรฟิลล์อยู่หลายชนิดด้วยกันซึ่งแต่ล่ะชนิดมีโครงสร้างหลักที่เหมือนกันคือ วงแหวนไพรอล 4 วง แต่โซ่ข้าง (side chain) ของคลอโรฟิลล์แต่ละชนิดจะมีลักษณะที่ต่างกันออกไป เช่น คลอโรฟิลล์ เอ (chlorophyll a) และคลอโรฟิลล์ บี (chlorophyll b) มีโครงสร้างโมเลกุลที่ต่างกันเพียงตำแหน่งเดียวเท่านั้น นั่นคือ ที่วงแหวนไพรอล วงที่สองของคลอโรฟิลล์ เอ มีโซ่ข้างเป็นหมู่เมททิล (-CH3) ส่วนของคลอโรฟิลล์ บี เป็นหมู่อัลดีไฮด์ (-CHO) ซึ่งการที่โครงสร้างที่ต่างกันนี้ก็ทำให้มีคุณสมบัติแตกต่างกัน รวมทั้งคุณสมบัติการดูดกลืนแสงก็ต่างกันด้วย และทำให้คลอโรฟิลล์ทั้งสองชนิดนี้มีสีต่างกันเล็กน้อย โดยที่คลอโรฟิลล์ เอ มีสีเขียวเข้ม ส่วนคลอโรฟิลล์ บี มีสีเขียวอ่อน

ถ้าทำ paper chromatography ด้วยการไล่ระดับของรงควัตถุในใบไม้นั้น (ควรระบุ stationary phase และ mobile phase ด้วยเพราะมีผลต่อการเคลื่อนที่ และระบุความมีขั้วของสาร) จะเรียงลำดับเม็ดสีที่ได้ โดยดูจากความมีขั้วน้อย-มาก ของเม็ดสีแต่ละชนิดได้ดังนี้ 
 Carotene - an orange pigment
 Xanthophyll - a yellow pigment
 Chlorophyll a - a blue-green pigment
 Chlorophyll b - a yellow-green pigment
 Phaeophytin - a gray pigment

อธิบายได้ว่า Carotene มีขั้วน้อยที่สุด แล้วไล่ระดับความมีขั้วเพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ จนมากที่สุดที่ Phaeophytin

ต่อไปนี้เป็นการเปรียบเทียบโครงสร้างของคลอโรฟิลล์แต่ละชนิด
  Chlorophyll a Chlorophyll b Chlorophyll c1 Chlorophyll c2 Chlorophyll d สูตรโมเลกุล C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg หมู่ C3 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CHO หมู่ C7 -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3 หมู่ C8 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH = CH2 -CH2CH3 หมู่ C17 -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl -CH = CHCOOH -CH = CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl พันธะ C17-C18 เดี่ยว เดี่ยว คู่ คู่ เดี่ยว พบได้ ทั่วไป ส่วนใหญ่ในพืช สาหร่ายหลายชนิด สาหร่ายหลายชนิด แบคทีเรียที่สังเคราะห์แสงได้ (Cyanobacteria)

 การสังเคราะห์คลอโรฟิลล์ 
	การสร้างคลอโรฟิลล์เริ่มจากการสร้าง tetrapyrrole ที่เป็นวง โดยใช้กรดอะมิโน 5-aminolevulinic acid (ALA) เป็นสารตั้งต้น ในแบคทีเรียสีม่วงบางชนิดสร้างกรดอะมิโนชนิดนี้ขึ้นมาจาก succinyl CoA และไกลซีน ในไซยาโนแบคทีเรีย และพืชชั้นสูงจะสร้าง ALA โดยใช้กลูตาเมตในรูป glutamyl-tRNA เป็นสารตัวกลาง	การสร้างคลอโรฟิลล์ในพืชเป็นวิถีที่ต้องมีการควบคุมอย่างมาก ในพืชมีดอกและพืชชั้นต่ำและสาหร่ายบางชนิดเช่นยูกลีนา การเปลี่ยนรูปของ protochlorophyllidae ไปเป็น chlorophyllide a เป็นขั้นตอนที่เมื่อมีแสง ในอีทิโอพลาสต์ของใบที่เจริญในที่มืด จะสะสม protochlorophyllidae ในระดับที่ต่ำมาก เมื่อใบพืชได้รับแสง protochlorophyllidae จะเปลี่ยนไปเป็น chlorophyllide a อย่างรวดเร็วจนหมด และสร้าง protochlorophyllidae ขึ้นมาใหม่ ใบที่ถูกแสงจึงกลายเป็นสีเขียว และถ้ามี protochlorophyllidae เหลืออยู่ การสังเคราะห์จะหยุดลง โดย protochlorophyllidae จะไปยับยั้งที่ปฏิกิริยาแรกคือยับยั้งการสร้าง ALA แต่ถ้าเพิ่ม ALA จากภายนอกเข้าไปจะเกิดการสังเคราะห์ protochlorophyllidae ขึ้นได้Mohr, H. and Schopfer, P. 1995. Plant Physiology. Springer

การสลายตัวคลอโรฟิลล์อาจเกิดจากมลพิษได้โดยโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทำให้คลอโรฟิลล์บีในพืชลดลงHuang, Xiao-Dong, El-Alawi, Y., Penrose, D.M., Glick, B.R. and Greenberg, B.M. 2004. Responses of three grass species to creosote during phytoremediation. Environmental Pollution, 130, 453-463 ส่วนสารมลพิษที่มีคลอรีนเป็นองค์ประกอบและสารกำจัดวัชพืชเช่นไกลโฟเสตทำให้คลอโรฟิลล์เอลดลงWong, P.K. 2000. Effects of 2,4-D, glyphosate and paraquat on growth, photosynthesis, and chlorophyll a synthesis of Scenedesmus quadricauda Berb 614. Chemosphere, 41, 177-182.

 อ้างอิง 

หมวดหมู่:เซลล์พืช
หมวดหมู่:รงควัตถุ