แซ็กคาริน

แซ็กคาริน () หรือ ดีน้ำตาล หรือเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า ขัณฑสกร  มีชื่อทางเคมีว่า 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole มีความหวานมากกว่าน้ำตาลถึง 300 เท่า ถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวางในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 เพราะเป็นช่วงที่น้ำตาลขาดแคลน แซ็กคารินถูกค้นพบโดยบังเอิญ โดยคอนสแตนติน ฟาห์ลเบอร์ก  มีรสหวานจัด เคยถูกใช้เพื่อปรุงแต่งรสหวานในอาหาร ปัจจุบันใช้น้อยลงเพราะเป็นสารก่อมะเร็งชยันต์ พิเชียรสุนทร และ วิเชียร จีรวงศ์. คู่มือเภสัชกรรมแผนไทยเล่ม 1 น้ำกระสายยา. พิมพ์ครั้งที่ 3. กทม. อัมรินทร์พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง. 2556. หน้า 71 – 73 

ในปีค.ศ. 2000 องค์การอาหารและยาสหรัฐ ยกเลิกคำเตือนเรื่องการใช้งานแซ็กคาริน เนื่องจากนักวิจ้ยพบว่างานวิจัยเดิมนั้นทดลองในหนู ซึ่งมีระดับของ pH, calcium phosphate และโปรตีนในปัสสาวะสูงไม่เหมือนในมนุษย์ โปรตีนอย่างน้อยหนึ่งชนิดที่พบมากในหนูตัวผู้ เมื่อประกอบกับ calcium phosphate  และแซ็กคารินแล้วทำให้เกินผลึกขนาดเล็กซึ่งทำอันตรายต่อกระเพาะปัสสาวะ ซึ่งเซลล์กระเพาะปัสสาวะของหนูจะเพิ่มจำนวนขึ้นอย่างมากเพื่อซ่อมแซมตัวเองซึ่งก่อให้เกิดเนื้องอกขึ้น ซึ่งอาการนี้ไม่เกิดขึ้นในมนุษย์ จึงไม่ได้เพิ่มความเสี่ยงในการเกิดมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในมนุษย์National Toxicology Program. Report on Carcinogens, Thirteenth Edition, Appendix B . pages 2–4. Linked from Saccharin index page  at NTP, last updated on November 18, 2014. Page accessed Feb 29, 2016 จากนั้นในปีค.ศ. 2001 องค์การอาหารและยาสหรัฐ และรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้ประกาศว่าแซ็กคารินนั้นปลอดภัยต่อการบริโภคConis, Elena. "Saccharin's mostly sweet following."  Los Angeles Times. December 27, 2010, accessed January 14, 2011.

คุณสมบัติทางเคมี
การเตรียม
การผลิตดีน้ำตาลมีหลายวิธี  วิธีดั้งเดิมของเรมเซนและฟาห์ลเบอร์กเริ่มด้วยโทลูอีน อีกทางหนึ่งเริ่มด้วย o-chlorotoluene.Bungard, G. (1967) Die SusStoffe Der Deut Apotheker, 19, 150. ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของโทลูอีนกับกรดคลอโรซัลโฟนิก จะได้ ortho และ para sulfonyl chloride ไอโซเมอร์ออร์โทถูกแยกออกมาและเปลี่ยนเป็นซัลโฟนาไมด์ โดยทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิลให้ได้เป็นหมู่คาร์บอกซิลิก และจัดให้เป็นวงจะได้แซกคาริน:

500px

ใน พ.ศ. 2493 มีการปรับปรุงการสังเคราะห์โดยMaumee Chemical Company แห่ง Toledo, Ohio โดยใช้ กรดแอนทรานิลิก ทำปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (เกิดเป็น โซเดียมไนไตรต์ และ กรดไฮโดรคลอริก), ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ คลอรีน สุดท้ายคือ แอมโมเนีย จนได้แซกคาริน:

650px

คุณสมบัติและปฏิกิริยา
แซกคารินที่ไม่มีกรดมีค่า pKa 1.6 (ไฮโดรเจนที่เป็นกรดจับกับไนโตรเจน)  แซกคารินใช้เตรียมเอมีนจาก อัลคิลฮาไลด์ ตามด้วย Gabriel synthesis.

แซกคารินใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิต ไพรอซิแคม เทโนซิแคม ซูโดซิแคม ไอโซซิแคม และ เมโลซิแคม
 อ้างอิง 

หมวดหมู่:เครื่องปรุงรส
หมวดหมู่:วัตถุให้ความหวาน