อินโดล

อินโดล () เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นเอมีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่นคล้ายอุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้

โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole)
เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก
ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน

 ประวัติ (History) 


การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) 
เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866
อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น
อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

 การสังเคราะห์อินโดล 

อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้

  การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)


 การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน
เภสัชอุตสาหกรรม

  การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)


การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี
1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)

 การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ 

 การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)
 การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)
 การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)
 การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)
 การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)
 การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)
 การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)

 ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล 

 Electrophilic substitution 


กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)


 Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes 


 Carbon acidity and C-2 lithiation 


 Oxidation of indole 


 Cycloadditions of indole 


 การใช้ประโยชน์ 

มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม
มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า
สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg

  ดูเพิ่ม 

 Martinet dioxindole synthesis
 Skatole (3-methylindole)
 Tryptamines

 อ้างอิง 
 Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972. 
 J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000. 
  A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
  Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
  Bergman, J.; Venemalm, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2495 - 2497.
  Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; Org. Lett. 2002, 4, 4643 - 4645. Abstract

หมวดหมู่:แอลคาลอยด์
หมวดหมู่:สารประกอบไบไซคลิก
หมวดหมู่:ไนโตรเจนเฮเตอโรไซเคิล
หมวดหมู่:อินโดล