ฟีแนนทรีน

ฟีแนนทรีน (อังกฤษ: Phenanthrene) เป็น พอลิไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (polycyclic aromatic hydrocarbon) ที่ประกอบด้วยวงเบนซีน 3 วงต่อเชื่อมกัน ผลึกเป็นของแข็งไม่มีสี แต่ก็สามารถปรากฏเป็นผลึกสีเหลืองได้เช่นกัน ฟีแนนทรีนใช้ในการผลิตสีย้อม พลาสติกและยาฆ่าแมลง วัตถุระเบิด และยา นอกจากนี้ยังใช้เพื่อสร้างกรดน้ำดี คอเลสเตอรอล และสเตียรอยด์อีกด้วย

โดยทั่วไป มนุษย์ได้รับสารฟีแนนทรีนจากการสูดดมควันบุหรี่ แต่สามารถสัมผัสได้หลายทาง การศึกษาในสัตว์ทดลองแสดงให้เห็นว่าฟีแนนทรีนเป็นสารก่อมะเร็งได้ อย่างไรก็ตาม ตามข้อมูลของ IARC ไม่ได้ระบุว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่น่าจะเป็นไปได้ เป็นไปได้ หรือได้รับการยืนยันแล้ว

วงเบนซีนของฟีแนนทรีนมีมุมเหมือนในฟีนาซีเนส แทนที่จะเป็นตรงเหมือนในพวกเอซีน สารประกอบที่มีโครงสร้างแบบฟีแนนทรีนแต่มีไนโตรเจนที่ตำแหน่ง 4 และ 5 เรียกว่าฟีแนนโทรลีน

การสังเคราะห์และปฏิกิริยา
ฟีแนนทรีนไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วต่ำ เช่น โทลูอีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม กรดน้ำส้ม และเบนซีน การสังเคราะห์ฟีแนนทรีนโดยทั่วไปใช้การสังเคราะห์แบบ Bardhan-Sengupta'

480px|Bardhan–Senguptam phenanthrene synthesis

กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์ โดยหมู่ไซโคลเฮกซานอลจะเชื่อมต่อกับวงเบนซีนโดยใช้ไดฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ จากนั้นดีไฮโดรจีเนชันโดยใช้ซีลีเนียม เพื่อทำให้วงไซโคลเฮกเซนอื่น ๆ กลายเป็นวงเบนซีน กลไกการเกิดอะโรมาไทเซชันของวงแหวนที่มีสมาชิก 6 วงด้วยซีลีเนียมนั้น ปัจจุบันยังไม่ค้นพบ แต่ทำให้เกิด H2Se เป็น by-product

Phenanthrene สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาเคมีเชิงแสงจากไดเอริลเอทิลีนบางชนิด

ปฏิกิริยาของฟีแนนทรีนมักเกิดขึ้นที่คาร๋บอนตำแหน่ง 9 และ 10 ได้แก่:

 ปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นฟีแนนทรีควิโนนด้วยกรดโครมิกOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
 การรีดิวซ์สารอินทรีย์เป็น 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีนด้วยก๊าซไฮโดรเจนและเรนีย์นิกเกิลOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
 ปฏิกิริยาการแทนที่หมู่โบรโมในวงอะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์เป็น 9-โบรโมฟีแนนทรีนด้วยโบรมีนOrganic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
 ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันเป็นกรดฟีแนนทรีซัลโฟนิกด้วยกรดซัลฟูริกOrganic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
 ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสเป็นไดฟีนิลอัลดีไฮด์Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.

หมวดหมู่:ยา
หมวดหมู่:โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน