กรดไขมัน

กรดไขมัน () เป็นกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ซึ่งมีหางเป็นโซ่แบบ อะลิฟาติก (aliphatic) ยาวมีทั้งกรดไขมันอิ่มตัว (saturated) และกรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated) กรดไขมันจะมีคาร์บอน อย่างน้อย 8 อะตอม และส่วนใหญ่จะเป็นจำนวนเลขคู่ เพราะกระบวนการชีวสังเคราะห์ ของกรดไขมันจะเป็นการเพิมโมเลกุลของอะซิเตต ซึ่งมีคาร์บอน อยู่ 2 อะตอม

ในอุตสาหกรรม กรดไขมันผลิตโดยการไฮโดรไลสิส (hydrolysis) เอสเตอร์ ลิงเกจส์ ในไขมัน หรือน้ำมันในรูปของ ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ด้วยการกำจัด กลีเซอรอล ออกไป ดู โอลีโอเคมิคอล (oleochemical)

 ชนิดของกรดไขมัน 
กรดไขมันที่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว จะแตกต่างกันในความยาวเช่นกัน

 ความยาวของห่วงโซ่กรดไขมันอิสระ 
ห่วงโซ่กรดไขมันที่แตกต่างกันตามความยาวแบ่งออกมักจะสั้นไปยาวมาก
 ห่วงโซ่กรดไขมันสั้น เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก น้อยกว่าอยู่ 6 คาร์บอน
 ห่วงโซ่กรดไขมันกลาง เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 6 - 12 คาร์บอนMedscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More ซึ่งสามารถอยู่ในรูปแบบของห่วงโซ่ไตรกลีเซอไรด์กลาง
 ห่วงโซ่กรดไขมันยาว เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 13 - 21 คาร์บอนChristopher Beermann1, J Jelinek1, T Reinecker2, A Hauenschild2, G Boehm1, and H-U Klör2, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers "
 ห่วงโซ่กรดไขมันที่ยาวมาก เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก ที่ยาวกว่า 22 คาร์บอน

 กรดไขมันไม่อิ่มตัว 
กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีอย่างน้อยอยู่ 1 มากกว่าพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน (คู่ของอะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่สามารถอิ่มตัวโดยการเพิ่มไฮโดรเจนอะตอมที่แปลงจากพันธะคู่ไปพันธะเดี่ยว ดังนั้นพันธะคู่จึงเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว)
2 อะตอมคาร์บอนในห่วงโซ่ที่ถูกผูกไว้ไปด้านข้างของพันธะคู่สามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าซีสหรือทรานส์

 ซีส  การกำหนดค่า ซีส หมายถึงอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงในด้านเดียวกันของพันธะคู่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ที่แข็งตัวทั้งโครงสร้างและ ในส่วนของ ซีส ไอโซเมอร์ ที่เป็นสาเหตุที่ห่วงโซ่จะโค้งรวมถึงควบคุมอิสระในโครงสร้างของกรดไขมันพันธะคู่โซ่มีอยู่ในการกำหนดค่า ซีส ความยืดหยุ่นมีน้อย ในขณะที่ห่วงโซ่มีจำนวนมากในพันธะซีส ที่จะกลายโค้งที่ค่อนข้างอยู่ในโครงสร้างที่เข้าถึงได้มากที่สุด ตัวอย่างเช่น กรดโอเลอิก มีพันธะคู่อยู่ 1 มี "ปม" ในนั้นขณะกรดไลโนเลอิก กับ 2 พันธะคู่ มีความโค้งที่เด่นชัดมากขึ้น กรดอัลฟาไลโนเลอิก กับ 3 พันธะคู่ ช่วยอยู่ในรูปร่างคล้ายตะขอ ผลของอันนี้ก็คือในสภาพแวดล้อมที่จำกัด ช่นเมื่อมีกรดไขมันเป็นส่วนหนึ่งของ phospholipid ใน ไขมันbilayer หรือไตรกลีเซอไรด์ในไขมันขนาดหยด พันธะซีสกำหนดความสามารถของกรดไขมันที่จะเต็มไปอย่างใกล้ชิด และอาจส่งผลกระทบต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมัน

 ทรานส์  

+ ตัวอย่างของกรดไขมันไม่อิ่มตัว ชื่อทั่วไป  โครงสร้างทางเคมี  Δx  C:D  n−x กรดเมไรซโตเลอิก  CH3 (CH2) 3CH=CH (CH2) 7COOH  cis-Δ9  14:1  n−5 กรดพาลไมโตโตเลอิก  CH3 (CH2) 5CH=CH (CH2) 7COOH  cis-Δ9  16:1  n−7 กรดซาไพเอนิก  CH3 (CH2) 8CH=CH (CH2) 4COOH  cis-Δ6  16:1  n−10 กรดโอเลอิก  CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH  cis-Δ9  18:1  n−9 กรดอีลไอดิก  CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH  trans-Δ9  18:1  n−9 กรดเวกเซนนิก  CH3 (CH2) 5CH=CH (CH2) 9COOH  trans-Δ11  18:1  n−7 กรดไลโนเลอิก  CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH  cis, cis-Δ9, Δ12  18:2  n−6 กรดไลโนเลย์ดิก  CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH  trans, trans-Δ9, Δ12  18:2  n−6 เอ-กรดไลโนเลอิก  CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH  cis, cis, cis-Δ9, Δ12, Δ15  18:3  n−3 กรดอาเรชโดนิก  CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 3COOHNIST   cis, cis, cis, cis-Δ5Δ8, Δ11, Δ14  20:4  n−6 กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก  CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 3COOH  cis, cis, cis, cis, cis-Δ5, Δ8, Δ11, Δ14, Δ17  20:5  n−3 กรดอีรูซิก  CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 11COOH  cis-Δ13  22:1  n−9 กรดโดโคซาเฮซาอีโนอิ  CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 2COOH  cis, cis, cis, cis, cis, cis-Δ4, Δ7, Δ10, Δ13, Δ16, Δ19  22:6  n−3

 กรดไขมันจำเป็น 

กรดไขมันที่จำเป็นโดยร่างกายมนุษย์และสัตว์ แต่ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้

 กรดไขมันอิ่มตัว 

กรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายห่วงโซ่กรดคาร์บอกซีลิกยาวว่ามักจะมีระหว่างวันที่ 12 และ 24 อะตอมคาร์บอนและไม่มีพันธะคู่ ดังนั้นกรดไขมันอิ่มตัวจะอิ่มตัวกับไฮโดรเจน (ตั้งแต่พันธะคู่ลดจำนวนของไฮโดรเจนในแต่ละคาร์บอน) เพราะกรดไขมันอิ่มตัวมีเฉพาะพันธะเดี่ยว อะตอมคาร์บอนแต่ละภายในห่วงโซ่มี 2 ไฮโดรเจนอะตอม (ยกเว้นโอเมก้าคาร์บอนที่ปลายซึ่งมี 3 ไฮโดรเจน)

+ ตัวอย่างของกรดไขมันอิ่มตัว ชื่อทั่วไป  โครงสร้างทางเคมี  C:D Caprylic acid  CH3 (CH2) 6COOH  8:0 Capric acid  CH3 (CH2) 8COOH  10:0 Lauric acid  CH3 (CH2) 10COOH  12:0 Myristic acid  CH3 (CH2) 12COOH  14:0 Palmitic acid  CH3 (CH2) 14COOH  16:0 Stearic acid  CH3 (CH2) 16COOH  18:0 Arachidic acid  CH3 (CH2) 18COOH  20:0 Behenic acid  CH3 (CH2) 20COOH  22:0 Lignoceric acid  CH3 (CH2) 22COOH  24:0 Cerotic acid  CH3 (CH2) 24COOH  26:0

 กรดไขมันในอาหารไขมัน 
ตารางต่อไปนี้จะช่วยให้กรดไขมัน วิตามินอี และองค์ประกอบคอเลสเตอรอลของอาหารไขมันบางส่วนร่วมกัน

+  อิ่มตัว  ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว  ไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน  คอเลสเตอรอล  วิตามินอี  กรัม/100กรัม  กรัม/100กรัม  กรัม/100กรัม  มิลลิกรัม/100กรัม  มิลลิกรัม/100กรัม ไขมันสัตว์ น้ำมันหมู  40.8  43.8  9.6  93  0.00 น้ำมันเป็ด  33.2  49.3  12.9  100  2.70 เนย  54.0  19.8  2.6  230  2.00 ไขมันพืช น้ำมันมะพร้าว  85.2  6.6  1.7  0  .66 น้ำมันปาล์ม  45.3  41.6  8.3  0  33.12 น้ำมันเมล็ดฝ้าย  25.5  21.3  48.1  0  42.77 น้ำมันจมูกข้าวสาลี  18.8  15.9  60.7  0  136.65 น้ำมันถั่วเหลือง  14.5  23.2  56.5  0  16.29 น้ำมันมะกอก  14.0  69.7  11.2  0  5.10 น้ำมันข้าวโพด  12.7  24.7  57.8  0  17.24 น้ำมันดอกทานตะวัน  11.9  20.2  63.0  0  49.0  น้ำมันดอกคำฝอย  10.2  12.6  72.1  0  40.68 น้ำมันเฮมพ์  10  15  75  0  คาโนลา/น้ำมันเมล็ดต้นเรพ  5.3  64.3  24.8  0  22.21

 ดูเพิ่ม 

 กรดไขมันอิ่มตัว
 กรดไขมันจำเป็น
 การเผาผลาญของกรดไขมัน
 กรดไขมันสังเคราะห์
 การสังเคราะห์ของกรดไขมัน
 รายชื่อของกรดไขมันอิ่มตัว
 กรดไขมันไม่อิ่มตัว
 น้ำมันพืช
 ชีวเคมี
 ไขมัน

 อ้างอิง 

 แหล่งข้อมูลอื่น 
 Lipid Library
 Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids Journal 
 Fatty Blood Acids  

หมวดหมู่:โภชนาการ
กรดไขมัน
หมวดหมู่:ลิพิด
หมวดหมู่:สารอาหาร