ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం

ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఒక సేంద్రియ రసాయన సమ్మేళనపదార్థం, ఆమ్లం.హైడ్రోజన్, కార్బన్, ఆక్సిజన్ పరమాణువుల సమ్మేళనం వలన ఏర్పడిన సంయోగ పదార్థం. ఇది వర్ణ రహితమైన స్పటిక అణుసౌష్టవనిర్మాణం కలిగిన రసాయన సంయోగ పదార్థం. ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని నీటిలో కరగించినపుడు రంగులేని ద్రావణాన్ని ఏర్పరచును.ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క రసాయన సంకేత ఫార్ములా H2C2O4. ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఫార్ములాను HOOCCOOH గా కూడా చూపించవచ్చును. కనుక ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం సామాన్య, సాధారణ డై కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లం.ఈ ఆమ్లం ఆసిటిక్ ఆమ్లం కన్న బలమైనది. ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం క్షయికరణకారకం కూడా.ఈ ఆమ్లం యొక్క సందిగ్ధ క్షారమైన అక్సాలేట్ (C2O42-), లోహ కేటాయానులకు చెలటింగు కారకం (chelating agent). ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం మాములుగా రెండు జలాణువులు (dihydrate) కల్గిన రూపం (H2C2O4•2H2O).అధిక మొత్తంలో కడుపు లోకి వెళ్ళిన, లేదా దీర్ఘ సమయం చర్మ సంపర్కం కలిగి ఉన్న ప్రమాదభరితం అగును.
చరిత్ర
మొక్కలనుండి ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం లవణాలను ఉత్పత్తి చెయ్యడం చాలా కాలంగా మానవునికి తెలుసు. ఇటివలి కాలంలో, 1745 లో డచ్ వృక్షశాస్త్రవేత, వైద్యుడు అయిన హెర్మన్ బోర్హావ్ (Herman Boerhaave), సోర్రెల్ (sorrel) నుండి ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణాన్ని వేరు చేసాడు. 1773లో స్విట్జర్లాండ్‌కు చెందిన ఫ్రాంకోయిస్ ఫైర్రేసవరి (Françంis Pierre Savary) సోర్రెల్ నుండి తయారైన లవణం నుండి ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని వేరు చేసాడు.1776లో స్వీడిష్ కెమిస్ట్ లు అయినటువంటి కార్ల్ విల్హెంస్చీలె (Carl Wilhelm Scheele ), టోర్బెన్ఒల్ఫ్ బెర్గమాన్ (Carl Wilhelm Scheele ) లు గాఢ నైట్రిక్ ఆమ్లంతో చక్కర/పంచదారను రసాయనిక ప్రక్రియకు లోను కావించి ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేసారు. వారు దీనిని సొకెర్-సిర (socker-syra ) లేదా సకెర్- సైర (såcker-syra) అని పిలిచారు.అనగా చక్కర ఆమ్లం అని అర్థం.1794 లో కార్ల్ విల్హెంస్చీలె, స్వాభావిక ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం, చక్కెర ద్వారా తయారుచేసిన చక్కర ఆమ్లం (sugar acid) రెండు ఒకటేనని నిరూపించాడు.1824లో జర్మనీ కెమిస్ట్ ఫ్రెడరిక్ హొలెర్ (Friedrich Wöhler) అమ్మోనియా సజల ద్రావణంతో సైయనోజెన్ రసాయన చర్యద్వారా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని సృష్టించాడు.ఈ ప్రయోగాన్ని మొదటి స్వాభావిక ఆక్సాలిక్ ఆమ్ల ఉత్పత్తి ప్రయోగంగా చెప్పవచ్చును
లభ్యత
జీవ సంశ్లేషణ విధానం
అక్సాలేట్ ను ఉత్పత్తి కావించుటకు రెండు జీవ సంశ్లేషణ విధానాలు కలవు . అందులో ఒకటి, కెర్బ్‌స్ సిట్రిక్ ఆసిడ్ ఆవృత్తి/వలయం (Krebs citric acid cycle) కు చెందిన ఆక్సాలోఎసిటేట్. ఇది ఆక్సాలోఎసిటేస్ ఎంజైమ్‌వలన జలవిశ్లేషణ పొందటం వలన ఆక్సాలేట్, ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఏర్పడును.
[O2CC(O)CH2CO2]2− + H2O →  +  + H+
జీవ ప్రక్రియ (metabolism) చర్య వలన ఏర్పడిన ఇథైలిన్ గ్లైకోల్ డిహైడ్రోజనేసన్ చెందటం వలన కూడా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి అగును.
ఆహారం , మొక్కలలో ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం
దేహవ్యవస్థలోని మూత్రపిండాల లో ఏర్పడు రాళ్ళలో ఉండు అతిసాధారణ రసాయన పదార్థం ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం.వుడ్ సోర్రెల్ నుండి పరిశోధకులు మొదట్లో ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని వేరు చేసారు. స్పినాక్ కుటుంబానికి చెందిన బ్రాస్సికస్ (కాబేజీ, బ్రోక్ కోలి, బ్రస్సెల్స్ స్పౌర్టస్) లో అక్సాలేట్ లు అధిక మొత్తంలో ఉన్నాయి.ర్హుబార్బ్ (Rhubarb) ఆకులలో 0.5% వరకు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఉంది.అలాగే Arisaema triphyllumలో కుడా కాల్సియం అక్సాలేట్ స్పటికాలు ఉన్నాయి. కొన్ని రకాల బాక్టీరియాలు కార్బోహైడ్రేట్లను ఆక్సీకరించడం ద్వారా అక్సాలేట్ లను ఏర్పరచును.Fenestraria జాతికి చెందిన మొక్కలు స్పటిక యుత ఆక్సాలిక్ ఆమ్లనిర్మితమైన ఆప్టికల్ ఫైబరులను ఉత్పత్తి చేయును.
ఇతరములు
గామా కిరణాల ప్రభావానికి లోనైన అక్సీకరింపబడిన బిటుమెన్ లేదా గామా కిరణాల ప్రభావానికి లోనైన బిటుమెన్ ఇతర నాణ్యతలేని (degradation) ఉత్పత్తులతో ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉండును.

ఉత్పత్తి
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ముఖ్యంగానైట్రిక్ ఆమ్లాన్ని ఉపయోగించి కార్బోహైడ్రేట్లు లేదా గ్లూకోజ్ను ఆక్సీకరణ చర్యకు లోను కావించడం వలన ఉత్పత్తి కావింతురు. లేదా వెనేడియంపెంటాక్సైడ్ సమక్షంలో గాలిని ఆక్సీకరణం చెయ్యడం వలన కూడా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేయుదురు.ఆక్సాలిక్ ఆమ్ల ఉత్పత్తికై గ్లైకోలిక్ ఆమ్లం, ఇథైలిన్ గైకోల్ వంటి పలు పూర్వగాములను (precursors) లను ఉపయోగిస్తారు.కొత్త విధానంలో ఆల్కహాల్ ల అక్సిడేటివ్ కార్బోనైలేసన్ ద్వారా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క డైఇస్టరులను|ఈస్టరులను ఉత్పచేస్తారు.
4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
ఇలా ఉత్పత్తి అయిన డై ఈస్టరులను జలవిశ్లేషణచెయ్యడం వలన ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేయుదురు.అందాజుగా సంవత్సరానికి 120,000 టన్నుల ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి చేస్తున్నారు.ఇతిహాసపరంగా సోడియం లేదా పొటాషియం హైడ్రాక్సైడ్ వంటి క్షార రసాయనాలను, రంపుపొడి/రంపపు పొట్టులను ఉపయోగించి తయారు చేసిన దాఖాలాలు ఉన్నాయి.
ప్రయోగశాలలో ఉత్పత్తి విధానాలు
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఉపయోగార్థం కావల్సినంత మార్కెట్లో లభ్యంఅగు అవకాశం ఉన్నప్పటికీ, ప్రయోగశాలలో కూడా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేయ చేయవచ్చును.తక్కువ ప్రమాణంలోవెనేడియం పెంటాక్సైడ్ ను ఉత్ప్రేరకంగా వాడి నైట్రిక్ ఆమ్లంతో సుక్రోజ్ ను ఆక్సీకరించడం వలన ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ప్రయోగశాలలో సంశ్లేషణ కావింతురు. జలాణువులుకల్గిన/జలయుత (hydrated) ఘన ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని వేడి చెయ్యడం వలన లేదా అజియోట్రాపిక్ డిస్టిలెసన్ ద్వారా నిర్జలం కావించవచ్చును
ఇతర ఉత్పత్తిపద్ధతులు
నెదర్లాండ్స్ లో అభివృద్ధిపరచిన ఎలక్ట్రోకేటలైసిస్ (electrocatalysis) విధానంలో కాపర్/రాగి కాంప్లెక్స్ కార్బన్ డయాక్సైడ్ ను ఆక్సీకరణ ద్వారా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లంగా మార్చేదరు. ఈ ప్రక్రియలో ఆక్సాలిక్ ఆమ్ల ఉత్పత్తికి కార్బన్ డయాక్సైడ్ను ఫీడ్ స్టాక్ గా ఉపయోగిస్తారు.
అణునిర్మాణం
అనార్ద్ర/నిర్జల ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం రెండు రకాల లైన బహురూపతను (polymorphs) కల్గి ఉంది.ఒకబహురూపత నిర్మాణంలో గొలుసు/శృంఖలంవంటి నిర్మాణం కాగ, రెండో రూపాతరంలో హైడ్రోజన్ బంధయుత ఱేకు/ తగడు (sheet) వంటి సౌష్టవాన్ని పొంది యున్నది.అనార్ద్ర/నిర్జల ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఆమ్లగుణం, నీటిలో కరుగు, చెమ్మగిల్లు (hydrophilic) లక్షణం కల్గి ఉన్నందున దీనిని ఎస్టరిఫికేసన రసాయన చర్యలలో వాడెదరు.
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం భౌతిక ధర్మాలు-
భౌతిక స్థితి
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం తెల్లని స్పటిక ఘనపదార్థం. ఆక్సాలిక్ ఆమ్లానికి వాసన లేదు.
అణుభారం
అనార్ద్ర/నిర్జల ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క అణుభారం 90.03 గ్రాములు/మోల్‌−1.రెండు జలాణువులు (dehydrate) కల్గిన ఆర్ద్ర ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క అణుభారం 126.07 గ్రాములు/మోల్‌−1
సాంద్రత
సాధారణ ఉష్ణోగ్రత వద్ద అనార్ద్ర/నిర్జల ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క సాంద్రత 1.90 గ్రాములు/సెం.మీ3.రెండు జలాణువులు కల్గిన ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క సాంద్రత 1.653 గ్రాములు/సెం.మీ3.
ద్రవీభవన ఉష్ణోగ్రత
అనార్ద్ర/నిర్జల ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క ద్రవీభవన స్థానం 102 to 103 °C (216 to 217 °F; 375 to 376 K).రెండు జలాణువులు కల్గిన ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క ద్రవీభవన స్థానం 101.5 °C (214.7 °F; 374.6 K)
ద్రావణీయత
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం నీటిలో కరుగుతుంది.అలాగే ఇథనాల్, డైఇథైల్ ఈథర్ లో కూడా కరుగును. 25 °C దగ్గర ఒక లీటరు నీటిలో143గ్రాములు కరుగును. 15 °Cవద్ద ఒక లీటరు ఇథనాల్ లో 237 గ్రాములు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం కరుగుతుంది. ఒక లీటరు డైఇథైల్ ఈథర్ లో 14గ్రాములు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం కరుగుతుంది.

రసాయన చర్యలు
సాధారణంగా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు బలహీనమైన ఆమ్లాలు అయినప్పటికీ, ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం బలమైనఆమ్లం.
C2O4H2  C2O4H− + H+ pKa = 1.27
C2O4H−   + H+ pKa = 4.27
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం కూడా మిగతా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలవల వాటి ప్రత్యేకమైన రసాయనచర్యలకు లోనవుతుంది. డైమిథైల్ అక్సాలేట్ (ద్రవీభవన ఉష్ణోగ్రత.52.5 to 53.5 °C) వంటి ఈస్టరులను ఏర్పరచును. అలాగే ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం అక్సలైల్ క్లోరైడ్ (oxalyl chloride) లనబడు ఆమ్లక్లోరైడ్ ను ఏర్పరచును

ఆక్సాలిక్ ఆమ్లంయోక్క సందిగ్ధ క్షారరసాయనం (conjugate base) అయిన అక్సాలేట్ లోహ అయాన్‌ల యెడ అద్భుతమైనలిగండ్ ( ligand) :ఉదాహరణకు సందిగ్ధ క్షార రసాయనం, అక్సాలిప్లాటిన్ అనబడు డ్రగ్ పర్మాంగానేట్ వలన అటోకేటలిక్ రసాయనచర్య ద్వారా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం, ఆక్సాలేట్‌లు ఆక్సీకరణకు లోనగును
అనువర్తనం
ఉత్పత్తి అయిన ఆక్సాలిక్ ఆమ్లా పరిమాణంలో 25% వరకు రంగుల అద్దకం ప్రక్రియలో వర్ణాకర్షణి (mordant) గా ఉపయోగిస్తారు.ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని విరంజనాలలో (bleaches) ముఖ్యంగా కలప గుజ్జు విరంజనంలో ( రంగుపోఁగొట్టుటకు) ఉపయోగిస్తారు. బేకింగ్ పౌడర్‌లో కూడా ఉపయోగిస్తారు. సిలికా విశ్లేషణ ఉపకరణాలలో మూడవకారకం (third reagent) గా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉపయోగిస్తారు.
పరిశుభ్రపరచుటలో( క్లినింగు పనులలో)
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని పరిశుభ్ర పరచు రసాయనంగా, లేదా విరంజనకారిగా ఉపయోగిస్తారు.ముఖ్యంగా తుప్పును తొలగించు రసాయనంగా (ఐరన్ కాంప్లెక్సింగు ఏజెంట్) వాడెదరు. ఫెర్రిక్ ఐరన్‌తో ఇది స్థిరమైన, నీటిలో కరుగు లవణాలను ఏర్పరచు శక్తి కలిగిఉన్నందున గృహసంబంధిత వస్తువుల తుప్పును తొలగించుటకు వాడెదరు.
లోహశోధన, లోహ సంగ్రహణ శాస్త్ర పరిధిలో
లాంథ నాయిడ్ రసాయన శాస్త్ర పరిధిలో ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ముఖ్యమైన రసాయనకారకం.
ఇతర ఉపయోగాలు
బాష్పీకరించిన లేదా 3.2% ఆక్సాలిక్ ద్రావణాన్ని చక్కర ద్రావణంలో కలిపి కొన్ని తేనెటీగల (beekeepers) సంరక్షకులు పరాన్నజీవి వొర్ర మైట్ (varroa mite) ను నాశనం చేయు పేనుపురుగులు/పేలునాశిని (miticide) గా ఉపయోగిస్తారు.
పాలరాతి విగ్రహాల ఉపరితలం మీద, ఉపరితలంపైపూతగా,, ఉపరితలం మెరయుటకు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని విగ్రహం పైన లేపనం చేసెదరు.
అలాగే క్వార్జ్ స్పటికాల నుండి ఇనుము, మాంగనీస్ నిల్వలను తొలగించుటకు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉపయోగిస్తారు.
నీటివలన దారువు/చెక్క (wood) లలో ఏర్పడిన మచ్చలను తొలగించుటకై ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని విరంజన కారిగా ఉపయోగిస్తారు.
ఆహారముగా వాడు శాకములలో ఉన్న ఆక్సాలిక్ పరిమాణం పట్టిక 
 శాకముఆక్సాలిక్ ఆమ్లం (గ్రా/100 గ్రా) All data not specifically annotated is from Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984. ("Nutrient Data : Oxalic Acid Content of Selected Vegetables". ars.usda.gov) అమరాంథ్   1.09 అస్పరాగస్/Asparagus   0.13 స్నాప్ బీన్స్/Snap beans/Beans, snap   0.36బీట్ ఆకులు/ Beet leaves   0.61 Broccoli   0.19 Brussels sprouts   0.36 కాబేజీ/Cabbage  0.10 క్యారట్/Carrot   0.50 Cassava   1.26 కాలీఫ్లవరు/Cauliflower   0.15 Celery   0.19 Chicory   0.2Chives   1.48 Collards  0.45 Coriander   0.01 మొక్కజొన్నSweet corn/Corn, sweet   0.01 దోసకాయలు/Cucumber   0.02 Eggplant   0.19 Endive   0.11 వెల్లుల్లి/Garlic   0.36 Kale   0.02 Lettuce   0.33 Okra   0.05 ఉల్లి/Onion   0.05 Parsley  1.70 Parsnip   0.04బఠాణి/Pea   0.05 Bell pepper   0.04 బంగాళదుంప/Potato   0.05 Portulaca oleracea/Purslane   1.31 ముల్లంగి   0.48 Rhubarb] leaves   0.52Rutabaga   0.03 Spinach   0.97 Squash (plant) /Squash   0.02 చిలగడదుంపSweet potato   0.24టమాటో /Tomato   0.05 Turnip   0.21 Turnip greens   0.05Watercress   0.31

విష తత్త్వం-భద్రత 
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లాన్ని తాకినను, తిన్ననుకడుపులోకివెళ్ళిన) ఆరోగ్యపరంగా హానికరం.అక్సాలిక్ ఆమ్ల ఉత్పత్తిదారులు మెటిరియల్ డేటాషీట్ లో పొందుపరచిన వివరాల ప్రకారం ఇది కాన్సర్, జన్యుసంబంధిత పరివర్తన (mutageic) కారకం కాదు.అయితే గర్భాశిశువులోజన్మసిద్ధ వైకల్యం (congenital malformation) ఏర్పడవచ్చును, అలాగే లోపలికి పీల్చినను హానికరమే.పీల్చడం వలన మ్యూకస్ పొరల టిస్యులను/కణజాలాన్ని నాశనం కావించును.అలాగే పైభాగపు శ్వాస కోశనాళాన్ని కుడా నష్ట పరచును.కడుపులోకి వెళ్ళిన ప్రమాదకరం. లోపలి కణజాలాన్ని నష్టపరచును.చర్మం ద్వారా శోషింపబడిన కాలిన మచ్చలు ఏర్పడును, అలాగే కళ్ళను తాకుట వలన కూడా ఆరోగ్యపరమైన ఇబ్బందులు ఏర్పడును.ఆక్సాలిక్ ఆమ్ల ప్రభావం వలన వళ్ళంతమండుతున్న భావన, దగ్గు, శ్వాసలో మందగింత, నొప్పులు, గుర్రుగుర్రుమని శ్వాసవదలడం వంటి లక్షణాలు కల్గును.

మనషుల్లో నోటి ద్వారా 15 నుండి 30 గ్రాములు తీసుకొన్న ప్రాణాంతకం.ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం కున్నఈ విషలక్షణం వలన, మూత్రపిండాలలో ఏర్పడు రాళ్ళలోని అధికస్థాయిలో ఉండు కాల్సియం ఆక్సాలేట్ అవక్షేపంగా ఏర్పడం, కారణంగా మూత్రపిండాలు పాడైపోవును.అంతేకాదు కీళ్ళలోకూడా ఇలాంటి ఆక్సాలేట్ అవక్షేపం కారణంగా కీళ్ళనొప్పులు కూడా వచ్చును.ఇథైలిన్ గ్లైకోల్ ను తినడం వలన, జీవ ప్రక్రియ కారణంగా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఏర్పడి, మూత్రపిండాలలో రాళ్ళు ఏర్పడి, మూత్రపిండాలు పాడై అవకాశం మెండు.

మూలాలు/ఆధారాలు

వర్గం:రసాయన శాస్త్రం
వర్గం:సేంద్రియఆమ్లాలు
వర్గం:ఆమ్లాలు