டைகீட்டீன்

உற்பத்தி
கீட்டீனை இருபடியாக்கம் செய்வதன் மூலம் டைகீட்டீன் வணிக அளவில் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது.

வினைகள்
புற ஊதா ஒளியுடன் வெப்பப்படுத்துதல் அல்லது கதிர்வீச்சுக்கு உட்படுத்தினால்   கீட்டீன் ஒருமத்தை மீண்டும் உருவாக்குகிறது:

(C2H2O)2 ⇌ 2 CH2CO

ஆல்கைலேற்றமடைந்த கீட்டீன்களும் எளிதாக இருபடியாக்கப்பட்டு மாற்று டைகீட்டீன்களை உருவாக்குகின்றன.

டைகீட்டீன் தண்ணீரில் எளிதில் நீராற்பகுப்பு அடைந்து அசிட்டோ அசிட்டிக் அமிலத்தை உருவாக்குகிறது. தண்ணீரில் இதன் அரை ஆயுள் தோராயமாக 45 நிமிடங்கள் ஆகும். 2 pH < 7 இல் 25 °செல்சியசு ஆகும்.

ஆல்கைல் கீட்டீன் இருபடிகள் போன்ற இரண்டு அலிபாடிக் சங்கிலிகளைக் கொண்ட சில டைகீட்டீன்கள், காகிதத்தில் நீர்வெறுப்புத் தன்மையை மேம்படுத்த தொழில்துறையில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

ஒரு காலத்தில் அசிட்டிக் நீரிலி  கீட்டீனை அசிட்டிக் அமிலத்துடன் வினைபுரியச் செய்து தயாரிக்கப்பட்டது.

H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O   ΔH = −63 கிலோயூல்/மோல்

அசிட்டோ அசிட்டைலேற்றம்

ஆல்ககால்கள் மற்றும் அமீன்களுடன் தொடர்புடைய அசிட்டோ அசிட்டிக் அமில வழிப்பெறுதிகளுடன் டைகீட்டீன் வினைபுரிகிறது. இந்தச் செயல்முறை சில நேரங்களில் அசிட்டோ அசிடைலேற்றம் என்று அழைக்கப்படுகிறது. 2-அமினோ இண்டேனுடன் புரியும் வினை ஒரு எடுத்துக்காட்டாகும்:

400px|டைகீட்டீன் வினை

டைகீட்டீன் என்பது அசிட்டோ அசிடேட்டு எசுத்தர்கள், அமைடுகள் மற்றும் மாற்று 1-பீனைல்-3-மெத்தில்பைராசோலோன்களின் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படும் ஒரு முக்கியமான தொழில்துறை இடைநிலை ஆகும். பிந்தையது சாயங்கள் மற்றும் நிறமிகளின் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இதற்கான ஒரு பொதுவான வினை:

ArNH2 + (CH2CO)2 → ArNHC(O)CH2C(O)CH3

இந்த அசிட்டோ அசிட்டமைடுகள் அரைலைடு மஞ்சள் மற்றும் டை அரைலைடு நிறமிகளுக்கு முன்னோடிகளாகும்.

பயன்கள்
இரண்டு ஆல்கைல் சங்கிலிகளைக் கொண்ட டைகீட்டீன்கள் காகித உற்பத்தியில், அச்சிடும் தன்மையை மேம்படுத்துவதற்காக காகித நீர்விலக்கும் அளவை மாற்றுவதற்குப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. உலக நுகர்வில் சுமார் 60% பங்கைக் கொண்ட ரோசின் பிசின்களைத் தவிர, அல்கைல் கீட்டீன் இருபடிகள்  எனப்படும் நீண்ட சங்கிலி டைகீட்டீன்கள் மிக முக்கியமான செயற்கை காகித அளவுகளில் 16% பங்கைக் கொண்டுள்ளன. இவை வழக்கமாக 0.15% செறிவுகளில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன, அதாவது 1.5 கிலோ திட அல்கைல் கீட்டீன் இருபடி/டன் காகிதம் ஆகும்.

அல்கைல் கீட்டின் இருபடி தயாரிப்பது நீண்ட சங்கிலி கொழுப்பு அமிலங்களை (சிடீடியரிக் அமிலம் போன்றவை, தயோனைல் குளோரைடு போன்ற குளோரினேற்ற  முகவர்களைப் பயன்படுத்தி) குளோரினேற்றம் செய்வதன் மூலம் தொடர்புடைய அமில குளோரைடுகளை வழங்குவதன் மூலமும், தொலுயீன் அல்லது பிற கரைப்பான்களில் அமீன்களால் (எடுத்துக்காட்டாக டிரை எத்திலமீன்) ஐதரசன் குளோரைடை நீக்குவதன் மூலமும் மேற்கொள்ளப்படுகிறது.Wolf S. Schultz: Sizing Agents in Fine Paper Retrieved 1 March 2012.

Synthesis of alkylketene dimers (AKD)

மேலும், மருந்துகள், பூச்சிக்கொல்லிகள் மற்றும் சாயங்கள் தயாரிப்பில் டைகீட்டீன்கள் இடைநிலைப் பொருட்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. உதாரணமாக, பைரசோலோன்கள் மாற்று பீனைல் ஐதரசின்களிலிருந்து உருவாகின்றன. இவை வலி நிவாரணிகளாகப் பயன்படுத்தப்பட்டன, ஆனால் இப்போது பெரும்பாலும் வழக்கற்றுப் போய்விட்டன. மெத்திலமீனுடன்  டைகீட்டீன் வினைபுரிந்து என்,என்'-டைமெதில் அசிட்டோ அசிட்டமைடை அளிக்கிறது. இது (சர்ச்சைக்குரிய) பூச்சிக்கொல்லி மோனோ குரோட்டோபாசின்ன் முன்னோடியாகும். டைகீட்டீன்கள் மாற்று அரோமாட்டிக்  அமீன்களுடன் வினைபுரிந்து அசிட்டோ அசிட்டனிலைடுகளை உருவாக்குகின்றன. இவை பல மஞ்சள், ஆரஞ்சு மற்றும் சிவப்பு அசோ சாயங்கள் மற்றும் அசோ நிறமிகளுக்கு முக்கியமான முன்னோடிகளாகும்.

டைகீட்டீன்களை அரோமாட்டிக் அமீன்களுடன் வினைபுரியச் செய்து அரைலைடுகளைத் தொகுப்பதற்கான எடுத்துக்காட்டு:

Acetoacetanilid aus Diketen - Synthese von Aryliden

இந்த தயாரிப்பு அரைலைடுகளுடன் அரோமாட்டிக் ஈரசோனியம் இணைப்புக்கு உட்படுகிறது, இது நிறமி மஞ்சள் 74 போன்ற அசோ சாயங்களை உருவாக்குகிறது.

அசிசல்ஃபாம்-கே  என்ற இனிப்பானது தொழில்துறை ரீதியாக தயாரிக்கப்படுவது, டைகீட்டீனை சல்பாமிக் அமிலத்துடன் வினைபுரிந்து கந்தக மூவாக்சைடு (SO3) மூலம் சுழற்சி செய்வதை அடிப்படையாகக் கொண்டதாகும். 

டைகீட்டீனிலிருந்து தயாரிக்கப்படும் மருந்துகள் வருமாறு:

இலெர்கானிடிபைன்
மாணிடிபைன்
ஓலாக்விண்டாக்சு
புடோக்டமைடு
கெட்டாசோலம்
கார்பாக்சின்
இப்ரமிடில்

பாதுகாப்பு
அல்கைலேற்றும் முகவராக இதன் உயர் வினைத்திறன் இருந்தபோதிலும்,  β-லாக்டோன்கள் புரோப்பியோலாக்டோன் மற்றும் β-பியூட்டிரோலாக்டோன் ஒப்புமைகள் போலல்லாமல், டைகீடீன் ஒரு புற்றுநோய் போல  செயலற்றதாக உள்ளது. இதன் டிஎன்ஏ கூட்டுப்பொருட்களின் உறுதியற்ற தன்மை காரணமாக இத்தன்மை இருக்கலாம்.

மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:ஆல்க்கீன் வழிப்பொருட்கள்
பகுப்பு:ஆக்சிடேன்கள்
பகுப்பு:இலாக்டோன்கள்