வளையபியூட்டனோன்

வளையபியூட்டனோன் (Cyclobutanone) என்பது C4H6O என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும்.(CH₂)₃CO என்ற கட்டமைப்பு வாய்ப்பாட்டாலும் இதை அடையாளப்படுத்தலாம். வளையபியூட்டனோன் ஒரு நான்கு உறுப்பு வளைய கீட்டோன் (வளைய ஆல்கனோன்) ஆகும். அறை வெப்பநிலையில் நிறமற்று எளிதில் ஆவியாகக்கூடிய ஒரு திரவமாகக் காணப்படுகிறது.  வளைய புரோப்பனோன் அதிக உணர்திறன் கொண்டதாக இருப்பதால், வளையபியூட்டனோன்  எளிதில் கையாளக்கூடிய மிகச்சிறிய வளைய கீட்டோன் ஆகும்.

தயாரிப்பு

உருசிய வேதியியலாளர் நிகோலாய் கிசுனர் முதன்முதலில் வளையபியூட்டேன் கார்பாக்சிலிக் அமிலத்திலிருந்து குறைந்த அளவில் வளையபியூட்டேனை தயாரித்தார்.  பல படிகளைக் கொண்ட கிசுனரின் செயல்முறை சிக்கலானதாகவும் திறனற்றதாகவும் இருந்தது; அதன் பின்னர், இதைவிட திறமையான, அதிக விளைச்சல் தரும் தொகுப்பு முறைகள் உருவாக்கப்பட்டுள்ளன.

ஐந்து-கார்பன் கட்டுமானக் கூறுகளைச் சிதைப்பதும் ஓர் உத்தியாகும். உதாரணமாக, வளையபியூட்டேன் கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தின் ஆக்சிசனேற்ற கார்பாக்சில் நீக்க வினை மற்ற வினைப்பொருட்கள் மற்றும் முறைகளைப் பயன்படுத்துவதன் மூலம் மேம்படுத்தப்பட்டது.

பி. லிப் மற்றும் ஆர். கோசுடர் ஆகியோர் வளையபியூட்டனோனைத் தயாரிப்பதற்கான ஒரு புதிய, மிகவும் திறமையான முறையை கண்டறிந்தனர். டை எத்தில் ஈதரில் உள்ள ஈரசோமீத்தேன் கரைசல் கீட்டீனுடன் வினைபுரிகிறது. இந்த வினை, ஆரம்பத்தில் உருவாகும் வளையபுரோப்பனோன் இடைநிலைச் சேர்மத்தின் வளைய விரிவாக்கத்தை அடிப்படையாகக் கொண்டது. இதில் மூலக்கூறு நைட்ரசன் பிரிந்து வெளியேற்றப்படுகிறது:

frameless

14C-குறியிடப்பட்ட ஈரசோமீத்தேன் பயன்படுத்திய ஒரு வினை மூலம் வினை வழிமுறை உறுதிப்படுத்தப்பட்டது.

எளிதில் கிடைக்கக்கூடிய மெத்திலீன் வளையபுரோப்பேனின் எப்பாக்சிடேற்றம் மூலம் உருவாகும் ஆக்சாசிபைரோபெண்டேனை, இலித்தியம் அயோடைடு வினையூக்கியின் உதவியுடன் மறுசீரமைப்பு செய்வது வளையபியூட்டனோன் தயாரிக்கும் மற்றொரு தொகுப்பு முறையாகும்.:

frameless  
1,3-டைத்தியேனை 1-புரோமோ-3-குளோரோபுரோப்பேன் கொண்டு ஈரால்கைலேற்றம் செய்து, பின்னர் பாதரச குளோரைடு (HgCl2) மற்றும் காட்மியம் கார்பனேட்டு (CdCO3) ஆகியவற்றைப் பயன்படுத்தி கீட்டோனாக மாற்றுவதன் மூலமும் வளையபியூட்டனோனை இரண்டு படி செயல்முறையில் தயாரிக்கலாம்.

வளையபியூட்டனோன்கள் ஓமோ-பாவோர்சுக்கி மறுசீரமைப்பின் இடைநிலைச் சேர்மங்களாகும்.  மேலும் கெல்சோயீன் தொகுப்பு வினையில் உள்ளதைப் போல, மின்னணு மிகுபொருள்கள் இல்லாதபோது அவற்றை தனிமைப்படுத்த முடியும்.


வினைகள்
சுமார் 350 °செல்சியசு வெப்பநிலையில், வளையபியூட்டனோன் எத்திலீன் மற்றும் கீட்டீனாகச் சிதைவடைகிறது.  இந்த [2+2] வளைய நீக்க வினைக்கான கிளர்வு ஆற்றல் 52 கிலோகலோரி/மோல் ஆகும். இதன் தலைகீழ் வினையான, கீட்டீன் மற்றும் எத்திலீனின் [2+2] வளையச் சேர்க்கை வினை இதுவரை கவனிக்கப்படவில்லை.


மேலும் காண்க
 வளையபுரோப்பனோன்
 வளையபெண்டனோன்

மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:வளைய ஆல்கனோன்கள்
பகுப்பு:வளைய பியூட்டேன்கள்