இருபீனைல் இருசெலீனைடு

இருபீனைல் இருசெலீனைடு (Diphenyl diselenide) என்பது C6H5)2Se2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு வேதியியல் சேர்மமாகும். டைபீனைல் டைசெலீனைடு என்ற பெயராலும் இதை அழைக்கலாம். பயன்பாட்டுக்கு எளிமையாக இதை Ph2Se2 என்ற குறியீட்டால் இதை அடையாளப்படுத்துகிறார்கள். இந்த மஞ்சள் நிற திடப்பொருள் பென்சீன்செலீனால் சேர்மத்தின் ஆக்சிசனேற்றப்பட்ட வழித்தோன்றலாகும். கரிமத் தொகுப்பு வினையில் இது PhSe அலகின் மூலமாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

கட்டமைப்பு
ஐதரசன் பெராக்சைடு மற்றும் தொடர்புடைய மூலக்கூறுகளைப் போலவே Ph2Se2  சேர்மம் C2-சமச்சீர்மையை இலட்சியப்படுத்தியுள்ளது. Se-Se பிணைப்பு நீளம் 2.29 Å, C-Se-Se-C பிணைப்பின் இருமுக கோணம் 82° மற்றும் C-Se-Se கோணங்கள் 110° பாகைக்கு அருகில் உள்ளன.

தயாரிப்பு
கிரிக்னார்டு வினைப்பொருள் வழியாக உருவாக்கப்படும் பென்சீன்செலினாலின் இணை காரமான பென்சீன்செலினாயேட்டை  ஆக்சிசனேற்றம் செய்து இருபீனைல் இருசெலீனைடு தயாரிக்கப்படுகிறது.

PhMgBr + Se → PhSeMgBr
2 PhSeMgBr + Br2 → Ph2Se2 + 2MgBr2

மாற்றாக, பீனைல் அயோடைடு சோடியம் செலீனைடுடன் ஒளி தூண்டப்பட்ட தீவிர-அணுக்கருநாட்ட  அரோமாட்டிக்கு பதிலீட்டுக்கு உட்பட்டு பென்சீன் செலினாயேட்டு அயனிகளை உருவாக்குகிறது.:

PhI + Na2Se → PhSeNa + NaI

பயன்பாடுகள்
புல் கெண்டை மீனில் உள்ள மெத்தில்பாதரச நச்சுத்தன்மையை இருபீனைல் இருசெலீனைடு  குறைக்கிறது.

வினைகள்
குறைக்கும் பண்பு இருபீனைல் இருசெலீனைடின் வினைப் பண்பு ஆகும்:
Ph2Se2 + 2 Na → 2 PhSeNa
PhSeNa என்பது ஆல்கைல் ஆலைடுகள், ஆல்கைல் சல்போனேட்டுகள் (மெசிலேட்டுகள் அல்லது தோசிலேட்டுகள்) மற்றும் எப்பாக்சைடுகளின் அணுக்கருநாட்ட பதிலீடு மூலம் பீனைல்செலீனைல் குழுவை அறிமுகப்படுத்தப் பயன்படும் ஒரு பயனுள்ள மின்னணு மிகுபொருளாகும். கீழே உள்ள எடுத்துக்காட்டு மார்பின் தொகுப்பு வினையிலிருந்து  எடுக்கப்பட்டது.
600px

மற்றொரு சிறப்பியல்பு வினை குளோரினேற்ற வினையாகும்:
Ph2Se2 + Cl2 → 2 PhSeCl

PhSeCl என்பது ஒரு சக்திவாய்ந்த மின்னணு கவரியாகும். ஈனோலேட்டுகள், ஈனால் சிலில் ஈதர்கள், கிரிக்னார்ட்டு வினையாக்கிகள், கரிமலித்தியம் வினையாக்கிகள், ஆல்க்கீன்கள் மற்றும் அமீன்கள் உள்ளிட்ட பல்வேறு மின்னணுமிகுபொருள்களுடன் வினைபுரிந்து PhSe குழுக்களை அறிமுகப்படுத்தப் பயன்படுகிறது. கீழே உள்ள வரிசையில் (சிட்ரைக்னோஃபோலின் தொகுப்பின் ஆரம்ப படிகள்), PhSeCl உடன் ஒரு லாக்டம் ஈனோலேட்டு வினையாக்கியின் வினையால் ஒரு PhSe குழு அறிமுகப்படுத்தப்படுகிறது.  இந்த வரிசை கார்பனைல் சேர்மங்களை அவற்றின் α,β- நிறைவுறா ஒப்புமைகளாக மாற்றுவதற்கான ஒரு சக்திவாய்ந்த முறையாகும்.

600px

கிரிக்னார்டு வினைப்பொருட்கள், இலித்தியம் வினைப்பொருட்கள் மற்றும் எசுத்தர் ஈனோலேட்டுகள் (ஆனால் கீட்டோன் ஈனோலேட்டுகள் அல்லது பலவீனமான மின்னணு மிகுபொருள்கள் அல்ல) போன்ற ஒப்பீட்டளவில் சக்திவாய்ந்த அனூக்கரு கவரிகளுடன் வினைபுரியும் போது இருபீனைல் இருசெலீனைடு பலவீனமான மின்னணுகவரி PhSe குழுவின் மூலமாகும். இருபீனைல் இருசெலீனைடு சேர்மத்துடன்  செலீனியத்தின் பாதி வீணாக்கப்படுவதால், PhSeCl அதிக வினைத்திறன் கொண்டும் திறனுள்ளதாகவும் உள்ளது. 

Ph2Se2 + Nu− → PhSeNu + PhSe−

PhSeCl மிகவும் வலிமையாகவும், இருபீனைல் இருசெலீனைடு மிகவும் பலவீனமாகவும் அல்லது வீணாகவும் இருந்தால் என்-பீனைல்செலினாப்தலிமைடு (N-PSP) பயன்படுத்தப்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:பீனைல் சேர்மங்கள்
பகுப்பு:கரிமசெலீனியம் சேர்மங்கள்