இரீசெர்ட்டு இண்டோல் தொகுப்புவினை

இரீசெர்ட்டு இண்டோல் தொகுப்புவினை (Reissert indole synthesis) என்பது ஆர்த்தோ-நைட்ரோதொலுயீனையும்1 ஈரெத்தில் ஆக்சலேட்டையும் 2 சோடியம் ஈத்தாக்சைடு முன்னிலையில் வினைபுரியச் செய்து இண்டோல் அல்லது பதிலீடு செய்யப்பட்ட இண்டோல் (4 and 5) தயாரிக்கப் பயன்படும் தொடர் வினைகளைக் குறிக்கும்.Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 567 (1973); Vol. 43, p. 40 (1963). (Article) 


சோடியம் ஈத்தாக்சைடுக்குப் பதிலாக வினையில் பொட்டாசியம் ஈத்தாக்சைடு பயன்படுத்தினால் மேம்பட்ட விளைபொருள் கிடைக்கும்.

வினை வழிமுறை
இரீசெர்ட்டு இண்டோல் தொகுப்புவினை முதல் படி, ஈரெத்தில் ஆக்சலேட்டு 2 உடன்  ஆர்த்தோ-நைட்ரோதொலுயீன் 1 வினையில் ஈடுபட்டு ஒடுக்க வினை நிகழ்கிறது. எத்தில் ஆர்த்தோ-நைட்ரோபீனைல்பைருவேட்டு 3 சேர்மம் உருவாகிறது. அசிட்டிக் அமிலத்தில் உள்ள துத்தநாகத்தைப் பயன்படுத்தி 3 ஐக் ஒடுக்க வளையமாக்கல் 3 வினை மூலம் இண்டோல்-2-கார்பாக்சிலிக் அமிலம் 4 கிடைக்கிறது. தேவைப்பட்டால் 4 சேர்மத்தை  வெப்பத்தால்  கார்பாக்சிலேட்டை நீக்கம் செய்து இண்டோல் 5 சேர்மத்தைப் பெறலாம்.

மாறுபாடுகள்
பியூட்டின் மாற்றம்
இரீசெர்ட்டு இண்டோல் தொகுப்பு வினையின் ஒரு மூலக்கூற்றிடை பதிப்பில், ஒரு பியூரான் வளையத் திறப்பு, ஓர் இண்டோலை உருவாக்கும் வளையமாதலுக்குத் தேவையான கார்போனைலை வழங்குகிறது. இறுதிப் பொருளில் ஒரு கீட்டோன் பக்கச் சங்கிலி உள்ளது. இது மேலும் மாற்றங்களை அனுமதிக்கிறது.


மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:பெயர் வினைகள்