2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன்

2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன் (2-Nitrochlorobenzene) என்பது C6H4ClNO2என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மம் ஆகும். 1-குளோரோ-2-நைட்ரோபென்சீன் பெயராலும் இந்த சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது.ClC6H4NO2என்ற கட்டமைப்பு வாய்ப்பாட்டாலும் இதை அடையாளப்படுத்தலாம். நைட்ரோகுளோரோபென்சீனின் சாத்தியமுள்ள மூன்று மாற்றியங்களில் 2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனும் ஒன்றாகும்.மஞ்சள் நிறத்தில் படிக திடப்பொருளாகக் காணப்படும் இச்சேர்மம் இரண்டு செயல்பாட்டுக் குழுக்களின் காரணமாக மற்ற சேர்மங்கள் தயாரிப்பதில்  முன்னோடியாகவும் முக்கியமானதாகவும் உள்ளது.

தயாரிப்பு
பொதுவாக கந்தக அமிலத்தின் முன்னிலையில் குளோரோபென்சீனை நைட்ரோயேற்றம் செய்வதன் மூலம் 2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன் தயாரிக்கப்படுகிறது.

C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

இந்த வினையில் மாற்றியங்களின் கலவை கிடைக்கும். 30% நைட்ரிக் அமிலம், 56% கந்தக அமிலம் மற்றும் 14% நீர் ஆகியவற்றின் அமில விகிதத்தைப் பயன்படுத்தினால் விளைபொருள் பொதுவாக 34-36% 2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனும்  63-65% 4-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனும் உருவாகின்றன. இதில் சுமார் 1% 3-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன் உள்ளது.

வினைகள்
2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன் Fe/HCl கலவையுடன் வினைபுரிந்தால் , பிச்சாம்பு ஒடுக்க வினை நிகழ்ந்து 2-குளோரோ அனிலின் உருவாகும். 

2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன், இதன் மாற்றியங்களைப் போலவே, மின்னணு மிகுபொருள்களை  நோக்கி வினைபுரிகிறது. இதன் விளைவாக குளோரைடு பதிலீடு ஏற்படுகிறது. பல்சல்பைடுடன், இது வினைபுரிந்து டை-ஆர்த்தோநைட்ரோபீனைல் இருசல்பைடைக் கொடுக்கிறது

2 O2NC6H4Cl  +  Na2S2  ->  (O2NC6H4S)2  +  2 NaCl
இதேபோல் 2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீன்  சோடியம் மெத்தாக்சைடுடன் வினைபுரிந்து 2-நைட்ரோ அனிசோலைக் கொடுக்கிறது.

2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனை 2-புளோரோநைட்ரோபென்சீனாக மாற்றுவதற்கு குளோரைடிற்குப் பதிலாக புளோரைடை மாற்றுவது வணிக ரீதியாகவும் நடைமுறையில் உள்ளது. ஏலக்சு செயல்முறை சல்போலேன் போன்ற முனைவுக் கரைப்பான்களில் பொட்டாசியம் புளோரைடைப் பயன்படுத்துகிறது:

O2NC6H4Cl  +  KF  ->  O2NC6H4F  +  KCl

பயன்கள்
2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனின் இரண்டு வினைத்திறன் தளங்களும் ஆர்த்தோ நிலையிலிருக்கும்,  மேலும் சேர்மங்களை உருவாக்கப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.  இதன் வழித்தோன்றல் 2-குளோரோ அனிலின் என்பது சாயங்கள் மற்றும் பூச்சிக்கொல்லிகளுக்கு முன்னோடியான 3,3’-டைகுளோரோபென்சிடினுக்கு முன்னோடி சேர்மமாகும். 

மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:2-குளோரோபீனைல் சேர்மங்கள்
பகுப்பு:நைட்ரோபென்சீன் வழிப்பெறுதிகள்