குளோரோ அசிட்டிக் அமிலம்

குளோரோ அசிட்டிக் அமிலம் (Chloroacetic acid) என்பது ClCH2CO2H என்ற மூலக்கூற்று வாய்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். மோனோகுளோரோ அசிட்டிக் அமிலம் என்றும் இந்த கரிமக்குளோரின் சேர்மம் அறியப்படுகிறது. கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் இந்த கார்பாக்சிலிக் அமிலம் கட்டுறுப்புத் தொகுதியாகப் பயன்படுகிறது. குளோரோ அசிட்டிக் அமிலம் நிறமற்ற திண்மமாக காணப்படுகிறது. இருகுளோரோ அசிட்டிக் அமிலமும் முக்குளோரோ அசிட்டிக் அமிலமும் இதனுடன் தொடர்புடைய பிற சேர்மங்களாகும். 

தயாரிப்பு 
1843 ஆம் ஆண்டு  பிரெஞ்சு வேதியியலாளர் பெலிக்சு  லெப்லாங்கு  (1813-1886) முதன்முதலில் குளோரோ அசிட்டிக் அமிலத்தை தூய்மையற்ற வடிவத்தில் தயாரித்தார். இதற்காக சூரிய ஒளியின் முன்னிலையில் அசிட்டிக் அமிலத்தை குளோரினேற்றம் செய்தார்.LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré" (in French), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; see especially p. 212. 1857 ஆம் ஆண்டில் தூய வடிவத்தில் செருமானிய  வேதியியலாளர் ரெய்னோல்டு ஆப்மேன்  (1831-1919) குளோரின் மற்றும் சூரிய ஒளியின் முன்னிலையில் உறைநிலை அசிட்டிக் அமிலத்தை பின்னியக்க வினைக்கு உட்படுத்தி தயாரித்தார்.Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (in German) (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20. பின்னர் பிரெஞ்சு வேதியியலாளர் சார்லசு  அடோல்ஃப் வூர்ட்சு  குளோரோ அசிட்டைல்  குளோரைடை  (ClCH2COCl) நீராற்பகுப்பு மூலம் 1857 ஆம் ஆண்டில் தயாரித்தார்.Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (in French) (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, see p. 61.

குளோரோ அசிட்டிக் அமிலம் தொழில் ரீதியாக இரண்டு வழிகளில் தயாரிக்கப்படுகிறது. முக்கிய தயாரிப்பு முறையானது அசிட்டிக் அமிலத்தின் குளோரினேற்றம் ஆகும். இவ்வினையில்  அசிட்டிக் நீரிலி   ஒரு வினையூக்கியாக உள்ளது:

H3C−COOH + Cl2 → ClH2C−COOH + HCl

இந்த தயாரிப்பு முறையில் இருகுளோரோ அசிட்டிக் அமிலமும் முக்குளோரோ அசிட்டிக் அமிலமும்  அசுத்தங்களாக உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன.  இவற்றை வடித்தல் மூலம் பிரிப்பது கடினம்:

H3C−COOH + 2 Cl2 → Cl2HC−COOH + 2 HCl
H3C−COOH + 3 Cl2 → Cl3C−COOH + 3 HCl

இரண்டாவது தயாரிப்பு முறை முக்குளோரோ எத்திலீனின் நீராற்பகுப்பை உள்ளடக்கியதாகும்:
ClHC=CCl2 + 2 H2O → ClH2C−COOH + 2 HCl

கந்தக  அமிலத்தின் செறிவூட்டப்பட்ட (குறைந்தபட்சம் 75%) கரைசலில் 130-140 பாகை  செல்சியசு  வெப்பநிலையில் நீராற்பகுப்பு நடத்தப்படுகிறது. இந்த முறையானது ஆலசன் வழி தயாரிப்பைப்  போலல்லாமல், மிகவும் தூய்மையான தயாரிப்பை உருவாக்குகிறது. இருப்பினும், வெளியிடப்பட்ட கணிசமான அளவு ஐதரசன் குளோரைடு  ஆலசனேற்றப்  பாதையின் பிரபலத்திற்கு வழிவகுத்தது. உலகளவில் ஆண்டுக்கு சுமார் 420,000 டன்கள் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்

வெளி இணைப்புகள்

பகுப்பு:அசிட்டிக் அமிலங்கள்
பகுப்பு:ஆல்க்கைலேற்றும் முகவர்கள்
பகுப்பு:கரிமகுளோரைடுகள்
பகுப்பு:2-கார்பன் அணு கரிமச் சேர்மங்கள்