அரோமாட்டிக் சல்போனேற்றம்

அரோமாட்டிக் சல்போனேற்றம் (Aromatic sulfonation) என்பது  கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையில் இரட்டை மற்றும் ஒற்றை பிணைப்புகள் மாறி மாறி அமைந்து வளையங்களை உருவாக்கும் அரீன்  என்ற ஐதரோகார்பனில் உள்ள  ஓர் ஐதரசன் அணுவை இடப்பெயர்ச்சி செய்துவிட்டு அந்த இடத்தில் சல்போனிக் அமிலத்தை (−SO2OH) இணைக்கும் ஒரு கரிம வேதியியல் வினையாகும்.. அரைல் சல்போனிக் அமிலங்கள் அழுக்குநீக்கிகளாகவும், சாயங்களாகவும், மருந்துகளாகவும் பயன்படுகின்றன.  


விகிதவியலும் பொறிமுறையும்

சல்போனேற்ற செயல்முறைக்கு அரோமாட்டிக் சேர்மத்துடன் கந்தக அமிலத்தைச் சேர்த்து சூடாக்குவது வழக்கமாகும்:Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.

C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O

கந்தக டிரை ஆக்சைடு அல்லது இதன் புரோட்டானேட்டம் அடைந்த  வழிப்பெறுதி இந்த எலக்ட்ரான் நாட்ட அரோமாட்டிக் பதிலீட்டு வினையில்  உள்ள உண்மையான மின்னணு கவரியாகும்.

சமநிலையை இயக்க, தயோனைல் குளோரைடு போன்ற நீர்நீக்க முகவர்களைச் சேர்க்கலாம்.
C6H6 + H2SO4 + SOCl2 -> C6H5SO3H + SO2 + 2HCl

குளோரோகந்தக அமிலமும் இவ்வினைகான திறன்மிக்க முகவராகும்.
C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl

அரோமாட்டிக் நைட்ரோயேற்றம் மற்றும் பிற மின்னணு கவர் பதிலீட்டு வினைகளுக்கு மாறாக அரோமாட்டிக் சல்போனேற்ற வினை மீளக்கூடிய வினையாகும். செறிவூட்டப்பட்ட அமில நிலைகளில் சல்போனேற்றமும்  நீர்த்த சூடான நிரிய அமிலத்தில் சல்போன் நீக்க வினையும் நடைபெறுகின்றன. இந்த மீள்தன்மையின் காரணமாக அரோமாட்டிக் அமைப்பைப் பாதுகாப்பதில் இவ்வினை மிகவும் பயனுள்ளதாக இருக்கிறது. எலக்ட்ரானை திரும்பப் பெறும் விளைவுகளால், மின்னணு கவர் அரோமாட்டிக் பதிலீட்டைத் தடுக்க சல்போனேட்டு பாதுகாக்கும் குழுக்களைப் பயன்படுத்த முடியும். பதிலீடு நடைபெறக்கூடிய நிலையைப் பாதிக்கும் வகையில் அவற்றை இயக்கும் குழுக்களாகவும் நிறுவலாம்.T.W> Graham Solomons: Organic Chemistry, 11th Edition, Wiley, Hoboken, NJ, 2013, p. 676, .

சிறப்பு சல்போனேற்ற முறைகள்
சல்போனேட்டு குழுக்களை அறிமுகப்படுத்த பல முறைகள் உருவாக்கப்பட்டுள்ளன.

இரஃபேல் பிரியா வினை இதற்கான ஒரு பாரம்பரிய முறையாகும். இவ்வினையில் நைட்ரோபென்சீன் ஒர் உலோக பைசல்பைட்டுடன் வினைபுரிவதால் நைட்ரோ குழு குறைப்பும் சல்போனேற்றமும் நிகழ்வதன் விளைவாக அமினோசல்போனிக்கு அமிலம் உருவாகிறது.THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION W. H. Hunter, Murray M. Sprung J. Am. Chem. Soc., 1931, 53 (4), pp 1432–1443 .

400px|center|பிரியா வினை

டைரர் சல்போனேற்ற வினையில் (1917)  தொழில்நுட்ப முக்கியத்துவம் வாய்ந்த சில நேரங்களில், பென்சீன் நீராவி 90% கந்தக அமிலத்தைக் கொண்ட ஒரு பாத்திரத்தின் மூலம் கொண்டு செல்லப்படுகிறது. இதன் வெப்பநிலை 100 முதல் 180 பாகை செல்சியசு வரை அதிகரிக்கப்படுகிறது. தண்ணீர் மற்றும் பென்சீன் தொடர்ந்து அகற்றப்பட்டு, பென்சீன் மீண்டும் பாத்திரத்தில் சேகரிக்கப்படுகிறது. இதன் மூலம் 80% உற்பத்தி கிடைக்கும்.


பயன்பாடுகள்
அரோமாட்டிக் சல்போனிக் அமிலங்கள் சாயங்கள் மற்றும் பல மருந்துகளை தயாரிப்பதில் இடைநிலை வேதிப்பொருள்களாகும். அனிலின்களின் சல்போனேற்றம் சல்ஃபா மருந்துகளின் ஒரு பெரிய குழுவிற்கு வழிவகுக்கிறது.


சோடியம் பாலிசிடைரீன் சல்போனேட்டை உருவாக்க பாலிசிடைரீனின் சல்போனேற்றம்  பயன்படுத்தப்படுகிறது. இச்சேர்மம் தண்ணீரை மென்மையாக்குவதற்கான பொதுவான அயனிப் பரிமாற்ற பிசின் ஆகும்.

மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:பதிலீட்டு வினைகள்