டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன்

டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன் (Tetraethoxymethane) என்பது C9H20O4 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கருதுகோள் நிலையிலுள்ள ஆர்த்தோகார்போனிக் அமிலம் (C(OH)4)  முழுமையாக எத்திலேற்றம் செய்யப்பட்டால்  முறையாக டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன் உருவாகும். (ஆர்த்தோகார்போனிக் அமிலம் எர்லன்மேயர் விதியையும் மீறுகிறது, தனி நிலையில் நிலைப்புத்தன்மையும் அற்றது). டெட்ராயெத்தில் ஆர்த்தோகார்பனேட்டு என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது.

வரலாறு
டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன் முதன் முதலில் 1864 ஆம் ஆண்டில் விவரிக்கப்பட்டது.H. Bassett, Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl, Ann. 132, 54 (1864), .

தயாரிப்பு
மிகவும் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்த முக்குளோரோநைட்ரோமெத்தேனில் இருந்து டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன் தயாரிக்கலாம் என புத்தகங்களில் அறியப்படுகிறது.H. Tieckelmann, H.W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265–267 (1948), .Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Production method of aminobenzene compound, Erfinder: H. Hashimoto et al., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht am 30. Oktober 2001. குறிப்பாக 46 அல்லது 49 சதவீதம் முதல் 58% வரை மட்டுமே விளைபொருள் கிடைக்கும் என்றும் கூறப்படுகிறது:

500px|TEOC aus Chlorpikrin

டெட்ராகுளோரோமெத்தேனிலிருந்து தயாரிக்கப்படும் வெளிப்படையான செயற்கை வழி, ஓரினமான  டெட்ராமெத்தாக்சிமெத்தேன் போலவே விரும்பிய பொருளை வழங்காது.R.H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, .

குறைந்த நச்சுத்தன்மை கொண்ட முக்குளோரோ அசிட்டோநைட்ரைல்  (முக்குளோரோநைட்ரோமெத்தேனுடன் ஒப்பிடும்போது) சேர்மத்தில் வினையைத் தொடங்கி, அதிக விளைபொருளைப் (85% வரை).US-Patent US 6825385, Process for the preparation of orthocarbonates, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004. சிக்கலான எதிர்வினைகளைத் தவிர்த்து, ஓர் அமுக்கவடு கலனில் உயர்ந்த வெப்பநிலையில் கார்பன் டைசல்பைடுடன் ஈரால்கைல்வெள்ளீய ஈரால்காக்சைடுகளின் வினையால் தயாரிப்பது ஒரு மாற்று தயாரிப்பு வினையாகும்.S. Sakai et al., Reaction of Dialkyltin Dialkoxides with Carbon Disulfide at Higher Temperature. Preparation of Orthocarbonates, J. Org. Chem., 36 (9), 1176 (1971), .

500px|TEOC aus CS2

தாலசுயீத்தாக்சைடுடன் உலர் மெத்திலீன் இருகுளோரைடிலுள்ள கார்பன் டை சல்பைடை  வினைபுரியச் செய்து தயாரிப்பது மற்றொரு தயாரிப்பு முறையாகும்.Shizuyoshi Sakai, Yoshitaka Kuroda, Yoshio Ishii (1972): "Preparation of orthocarbonates from thallous alkoxides and carbon disulfide". Journal of Organic Chemistry, volume 37, issue 25, pages 4198–4200.  

சோடியம் ஈத்தாக்சைடு, வெள்ளீயன்(IV)குளோரைடு மற்றும் கார்பன் டை சல்பைடு ஆகியவற்றில் இருந்து நேரடியாகத் தயாரிப்பது மிக சமீபத்திய தயாரிப்பு முறையாகும்.S. Sakai et al., A new method for preparation of tetraalkyl orthocarbonates from sodium alkoxides, tetrachlorostannane, and carbon disulfide, Synthesis 1984 (3), 233–234, .

பண்புகள்
டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன் தெளிவான, நறுமணம் அல்லது பழ வாசனை கொண்ட நீர்மமாகும்.J. H. Ruth, Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 47, A-142 – A-151, (1986).  குறைந்த பாகுத்தன்மை கொண்டுள்ளது. வலுவான அமிலங்கள் மற்றும் வலுவான காரங்களுடன் சேரும்போது நிலைப்புத்தன்மையை இழக்கிறது.

பயன்கள்
டெட்ராயீத்தாக்சிமெத்தேன் ஒரு கரைப்பானாகவும், பீனால்கள் மற்றும் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் போன்ற கார்பன் ஐதரசன் கொண்ட அமில சேர்மங்களின் ஆல்கைலேற்றத்திற்கும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. கூடுதலாக, இது அமின்கள், ஈனால் ஈதர்கள் மற்றும் சல்போனமைடுகளுடன் வினைபுரிகிறது.W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis, 1977, 73–90. இதன் மூலம் இருமூலக்கூறு வளைய சேர்மங்களைப் பெறலாம். இவ்வகை ஆர்த்தோகார்பனேட்டுகள்  சில தொழில்துறை பயன்பாடுகளைக் கொண்டுள்ளன.R. Acosta Ortiz et al., Novel diol spiro orthocarbonates derived from glycerol as anti-shrinkage additives for the cationic photopolymerization of epoxy monomers, Polymer International, 59(5), 680–685 (2010), .

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:கார்பனேட்டு எசுத்தர்கள்
பகுப்பு:ஆர்த்தோ எசுத்தர்கள்
பகுப்பு:ஈத்தாக்சி சேர்மங்கள்