வினைலசிட்டைலீன்

வினைலசிட்டைலீன் (Vinylacetylene) C4H4 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிமச் சேர்மம் ஆகும். நிறமற்ற இச்சேர்மம் பலபடி தொழிற்சாலையில் பயன்படுத்தப்பட்டது. ஆல்க்கைன் மற்றும் ஆல்க்கீன் குழுக்களால் வினைலசிட்டைலீன் ஆக்கப்பட்டுள்ளது.  எளிமையான ஈனைன் வேதி வினைக்குழு சேர்மத்திற்கு இதுவோர் எட்டுத்துக்காட்டாகும்.
வினைலசிட்டைலீன் ஓர் ஆபத்தான சேர்மமாகும். ஏனெனில் அதிக செறிவுகளில்  இது தானாக வெடிக்கும். குறிப்பாக 30 மோல் சதவீதத்தில் இது தானாக வெடிக்கும். ஆனால் உயர்ந்த அழுத்தம் இதற்கு அவசியமாகும். C4 ஐதரோகார்பன்கள் தயாரிப்பில் ஈடுபடும் தொழிற்சாலைகளில் இத்தகைய தானாக வெடித்தல் நிகழ்வுகள் நடைபெறுகின்றன.Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975. 1969 ஆம் ஆண்டு  டெக்சாசு நகரத்தில் உள்ள யூனியன் கார்பைடு ஆலையில் இத்தகைய வெடிப்பு ஏற்பட்டது.Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
 தயாரிப்பு 
வினைலசிட்டைலீன் முதன்முதலில் தொடர்புடைய நான்கிணைய அமோனியம் உப்பை ஆஃப்மேன் நீக்க வினை மூலம் தயாரிக்கப்பட்டது.:Richard Willstätter, Theodor Wirth "Über Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). 
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2  →  2 [(CH3)3NH]I  +  HC≡C-CH=CH2

இருகுளோரோ-2-பியூட்டீன் சேர்மத்தை ஐதரசன் ஆலைடு நீக்க வினை மூலம் பொதுவாக வினைலசிட்டைலீன் தயாரிக்கப்படுகிறது. அசிட்டைலீனின் இருபடியாதல் வினை அல்லது 1,3-பியூட்டாடையீனின் ஐதரசன் நீக்கம் வினையின் மூலமாகவும் இதை தயாரிக்க முடியும்.
 பயன் 
ஒரு காலத்தில், குளோரோபிரீன் எனப்படும் 2-குளோரோ-1,3-பியூடாடையீன் தொழில்துறை முக்கியத்துவம் வாய்ந்த ஒருமமாகப் பயன்படுத்தப்பட்டது.  இந்த செயல்முறையில் வினைல் அசிட்டிலீனைக் கொடுக்க அசிட்டிலீன் இருபடியாக்கம் செய்யப்படுகிறது. பின்னர் இது ஐதரசன் குளோரைடுடன் இணைந்து 1,4-கூட்டுவினை வழியாக 4-குளோரோ-1,2-பியூடாடையீனைக் கொடுக்கிறது. இந்த அல்லீன் வழிப்பெறுதி குப்ரசு குளோரைடு முன்னிலையில், 2-குளோரோ-1,3-பியூடாடையீனுக்கு மறுசீரமைப்பு அடைகிறது:Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.
H2C=CH-C≡CH  +  HCl   →   H2ClC-CH=C=CH2
H2ClC-CH=C=CH2   →   H2C=CH-CCl=CH2
  மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:வினைல் சேர்மங்கள்