தயோ அசிட்டிக் அமிலம்

தயோ அசிட்டிக் அமிலம் (Thioacetic acid) CH3COSH. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் கரிமகந்தகச் சேர்மமாகும். மஞ்சள் நிறத்துடன் தயோல் சேர்மத்தின் மணத்துடன் காணப்படும் இது கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் மூலக்கூறுகளில் தயோல் குழுக்களை அறிமுகப்படுத்தப் பயன்படுகிறது.Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. 

 தயாரிப்பு 
அசிட்டிக் நீரிலியுடன் ஐதரசன் சல்பைடை சேர்த்து வினைபுரியச் செய்வதால் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் உருவாகிறது. 
(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H
பாசுபரசு பெண்டாசல்பைடுடன் உறைந்த அசிட்டிக் அமிலத்தைச் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து தொடர்ந்து காய்ச்சி வடித்தாலும் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் கிடைக்கும்..
CH3COOH + P2S5 → CH3COSH + P2OS4
தயோ அசிட்டிக் அமிலம் பொதுவாக அசிட்டிக் அமிலத்தால் மாசுபடுத்தப்படுகிறது.
பிரத்தியேகமாக C=O இரட்டைப் பிணைப்பின் வலிமையுடன் ஒத்துப்போகும் தயோல் இயங்குச் சமநிலையாக  இச்சேர்மம் உள்ளது. ஐதரசன் பிணைப்பின் செல்வாக்கைப் பிரதிபலிக்கும் வகையில், கொதிநிலை (93 °செல்சியசு)  மற்றும் உருகு நிலைகள் அசிட்டிக் அமிலத்தை விட 20 மற்றும் 75 கெல்வின் அளவுக்கு குறைவாக உள்ளன.
 வினைத்திறன் 
 அமிலத்தன்மை 
தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் காடித்தன்மை எண் 3.4 என்ற காடித்தன்மை எண் மதிப்புக்கு அருகில் உள்ளதால்  இது அசிட்டிக் அமிலத்தை விட 15 மடங்கு அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாக உள்ளது. Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969.  இதன்   இணைகாரம் தயோ அசிட்டேட்டு ஆகும். 
CH3COSH → CH3COS− + H+ 
நடுநிலை நீரில் தயோ அசிட்டிக்  அமிலம் முழுமையாக அயனியாக்கம் செய்யப்படுகிறது.
 தயோ அசிட்டேட்டின் வினை 
தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் பெரும்பாலான வினைகள்  தயோ அசிட்டேட்டு என்ற இணை காரத்திலிருந்து எழுகிறது. இந்த அயனியின்  பொட்டாசியம் தயோ அசிட்டேட்டு போன்ற தயோ அசிட்டேட்டு உப்புகள்  தயோ அசிட்டேட்டு எசுத்தர்களை உருவாக்கப் பயன்படுகிறது.  தயோ அசிட்டேட்டு எசுத்தர்கள்  நீராற்பகுப்புக்கு உட்பட்டு தயோல்களைக் கொடுக்கின்றன. தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தைப் பயன்படுத்தி ஆல்க்கைல் ஆலைட்டிலிருந்து ஒரு தயோலைத் தயாரிப்பதற்கான  பொதுவான முறை நான்கு தனித்தனி படிகளில் தொடர்கிறது. இவற்றில் சில வினைகள் ஒரே குடுவையில் தொடர்ச்சியாக நடக்கின்றன. 
CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
RSNa + HCl → RSH + NaCl

இதன் உருபு நடத்தையின் பயன்பாட்டை விளக்கும் ஒரு பயன்பாட்டில், தயோ அசிட்டிக் அமிலம் அசோபிசு ஐசோ பியூட்டைரோ நைட்ரைல் உடன் ஒரு தனி உருபாக அணுக்கரு கவர் கூட்டு வினையில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இவ்வினையில் ஒரு தயோ எசுத்தர் உருவாகிறது.:Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
 ஒடுக்க அசிட்டைலேற்றம் 
பொட்டாசியம் தயோ அசிட்டேட்டு போன்ற தயோ அசிட்டிக் அமில உப்புகள் நைட்ரோ அரீன்களை அரைல் அசிட்டமைடுகளாக மாற்றும் ஒற்றைப் படிநிலை வினைகளில் பயன்படுகின்றன. இவ்வினை குறிப்பாக பாராசிட்டமால் போன்ற மருந்துகள் தயாரிப்பில் மிகப்பயனுள்ளதாக உள்ளது. 

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:கரிம அமிலங்கள்
பகுப்பு:கரிமக்கந்தகச் சேர்மங்கள்
பகுப்பு:கரிம வேதியியல் வினையாக்கிகள்