சல்போனிக் அமிலம்

சல்போனிக் அமிலம் (Sulfonic acid) என்பது R−S(=O)2−OH, என்ற பொது வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட கரிம கந்தகச் சேர்மங்களில் ஓர் உறுப்பினராகும். இவ்வாய்ப்பாட்டில் உள்ள R என்பது ஆல்க்கைல் அல்லது அரைல் குழுவைக் குறிக்கிறது. S(=O)2−OH என்பது சல்போனைல் ஐதராக்சைடு குழுவாகும் . கந்தக அமிலத்தில் உள்ள ஒரு ஐதராக்சில் குழு ஒரு கரிம பதிலியால் இடப்பெயர்ச்சி செய்யப்பட்ட வேதிப்பொருளாக இது கருதப்படுகிறது. இதனுடைய தாய் சேர்மம் கருத்தியலான நிலையில் உள்ள கந்தச அமிலமாகும். சல்போனிக் அமிலத்தினுடைய உப்புகள் அல்லது எசுத்தர்கள் சல்போனேட்டுகள் எனப்படுகின்றன.

 தயாரிப்பு 


சல்போனேற்ற செயல்முறையின் மூலம் சல்போனிக் அமிலம் தயாரிக்கப்படுகிறது. கந்தக டிரை ஆக்சைடு பொதுவாக சல்போனேற்ற முகவராகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. ஆல்க்கைல்பென்சீன்சல்போனிக் அமிலத்தை பேரளவில் தயாரிக்க இம்முறை பயன்படுத்தப்படுகிறது:

RC6H5 + SO3 → RC6H4SO3H

இவ்வினையில் கந்தக டிரை ஆக்சைடு ஒரு மின்னணு கவரியாகச் செயல்படுகிறது. அரீன் மின்னணுகவர் அரோமாட்டிக் பதிலீட்டு வினைக்கும் உட்படுகிறது.

தயோல்களை ஆக்சிசனேற்றம் செய்தும் சல்போனிக் அமிலங்களைப் பெற இயலும்.

RSH +  O2 → RSO3H.

பெர்புளோரோ ஆக்டேன்சல்போனிக் அமிலம் போன்ற சில சல்போனிக் அமிலங்களை  முன்னதாக உருவாக்கப்பட்ட சல்போனிக் அமிலங்களை மின்னணு கவர் புளோரினேற்றம் செய்வதன் மூலமாகத் தயாரிக்கிறார்கள். நிகர மாற்றத்தை கீழ்கண்ட வேதிவினை வாயிலாக அறியலாம்.

C8H17SO3H + 17 F2 → C8F17SO3H + 17 HF

 பண்புகள் 

சல்போனிக் அமிலங்கள் அவற்றுடன் தொடர்புடைய கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களைக் காட்டிலும் வலிமை மிகுந்த அமிலங்களாகும். pKa of −2.8 pKa மதிப்பைக் கொண்ட பாரா-தொலுயீன்சல்போனிக் அமிலம் 4.2 pKa மதிப்பைக் கொண்ட பென்சாயிக் அமிலத்தைக் காட்டிலும் மில்லியன் மடங்குகள் அதிக வலிமை கொண்ட அமிலமாக இருக்கிறது. இதேபோல = −1.9 pKa மதிப்பைக் கொண்ட மெத்தேன்சல்போனிக் அமிலமும் தொடர்புடைய அசிட்டிக் அமிலத்தைக் காட்டிலும் மில்லியன் மடங்கு அதிக வலிமை கொண்ட அமிலமாகும். முனைவுத் தன்மை காரணமாக சல்போனிக் அமிலங்கள் படிகத் திண்மங்களாகக் காணப்படுகின்றன. பெரும்பாலும் இவை நீரில் கரைகின்றன.

சல்போனிக் அமிலங்களின் கட்டமைப்புகள் மெத்தேன்சல்போனிக் அமிலத்தை முன்மாதிரியாகக் கொண்டு விளக்கப்படுகின்றன. சல்போனிக் அமிலக் குழுவான RSO2OH நான்முக கந்தக மையத் தோற்றத்தை வெளிப்படுத்துகிறது. இதன் பொருள் கந்தகம் மூன்று ஆக்சிசன் மற்றும் ஒரு கார்பன் என்ற நான்கு அணுக்களுக்கு மையமாக உள்ளது என்பதாகும். கந்தக மையத்தின் ஒட்டுமொத்த வடிவியல் கந்தக அமிலத்தின் வடிவத்தை நினைவூட்டுவதாக உள்ளது.

 பயன்பாடுகள் 

அரைல் மற்றும் ஆல்க்கைல் சல்போனிக் அமிலங்கள் அதிக அளவில் அறியப்பட்டாலும் பல்வேறு பயன்பாடுகள் அரோமாட்டிக் சல்போனிக் அமிலங்களுடன் தொடர்புடையனவாக உள்ளன.

 வெளுப்பிகள் மற்றும் அழுக்கு நீக்கிகள் 

வெளுப்பிகள் மற்றும் அழுக்கு நீக்கிகள் என்பவை உயர் முனைவற்ற மற்றும் உயர் முனைவுள்ள குழுக்களுடன் இணையும் மூலக்கூறுகளாகும். பாரம்பரியமாக சோப்புகள் பிரபலமான வெளுப்பிகளாகக் கருதப்படுகின்றன. இவை கொழுப்பு அமிலங்களில் இருந்து வருவிக்கப்படுகின்றன. 20 ஆம் நூற்றாண்டின் மத்தியில் தொடங்கிய வெளுப்பிகளின் பயன்பாடு சோப்புகளின் பயன்பாட்டை முறியடித்துள்ளன. உதாரணமாக 2 பில்லியன் கிலோகிராம் ஆல்க்கைல்பென்சீன்சல்போனேட்டுகள் பல்வேறு காரணங்களுக்காக ஆண்டுதோறும் உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன. லிக்னின் சல்போனேட்டுகள்  துளையிடும் நீர்மங்களின் பகுதிப் பொருளாக மற்றும் சிலவகை கற்காரை கூட்டு சேர் பொருட்களில் உள்ள லிக்னினை சல்போனேற்றம் செய்வதால் தோற்றுவிக்கப்படுகின்றன Kosswig, K. “Surfactants” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ..
.
 சாயங்கள் 

சல்போனேற்றம் வழியாகவே பெரும்பாலான ஆந்த்ரோகுயினோன் சாயங்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன அல்லது செயலாக்கப்படுகின்றன Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinhem. . புரதங்களையும் கார்போவைதரேட்டுகளையும் இறுக்கமாக பிணைக்கவும் சல்போனிக் அமிலங்கள் உதவுகின்றன. பெரும்பாலான "துவைக்கக்கூடிய" சாயங்கள் இந்த காரணத்திற்காக சல்போனிக் அமிலங்கள் (அல்லது அவற்றில் செயல்படும் சல்போனைல் குழுவைக் கொண்டுள்ளன). p-Cresidinesulfonic அமிலம் உணவு சாயங்களை தயாரிக்க பயன்படுகிறது. துவைத்து அல்லது கழுவி நீக்கக்கூடிய சாயங்கள் அனைத்தும் சல்போனிக் அமிலங்கள் ஆகும் அல்லது அவற்றில் சல்போனிக் குழு இணைந்திருக்கும். இக்காரணத்திற்காகவே பாரா-கிரசிடின்சல்போனிக் அமிலம் உணவுச் சாயங்களில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. 

 அமில வினையூக்கிகள் 

வலுவான அமிலங்களாக இருப்பதுடன் சல்போனிக் அமிலங்கள் வினையூக்கிகளாகவும் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. மெத்தேன் சல்போனிக அமிலம் (CH3SO2OH) மற்றும் பாரா-தொலுயீன் சல்போனிக் அமிலம் ஆகியவை எளிய உதாரணங்கள் ஆகும், இவை கரிம வேதியியல் முறையாக கரிமக் கரைப்பான்களில் கரையக்கூடிய கொழுப்பு விரும்பி அமிலங்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பலபடி சல்போனிக் அமிலங்களும் கூட பயனுள்ளவையாக உள்ளன. பாலிசிடைரீன் வழிப்பொருளான டூவெக்சு பிசின் என்பதும் சல்போனிக் அமிலம் ஆகும். இது  வினையூக்கியாகவும், நீர் மென்மையாக்கலில்  அயனிப் பரிமாற்றத்திற்கும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. நாபியான் என்ற புளோரினேற்றம் அடைந்த பலபடி சல்போனிக் அமிலம் எரிபொருள் மின்கலன்களில் புரோட்டான் பரிமாற்ற சவ்வின் பகுதிப்பொருளாகக் காணப்படுகிறது Guido Busca "Acid Catalysts in Industrial Hydrocarbon Chemistry" Chem. Rev. 2007, 107, 5366-5410. .

 மருந்துகள் 

பாக்டிரியா எதிர்ப்பு மருந்துகள் மற்றும் சல்பா மருந்துகள் சல்போனிக் அமிலத்தில் இருந்து தயாரிக்கப்படுகின்றன.

 பாய்வு மின்கலன்கள் 

துத்தநாகம்-சீரியம் மற்றும் ஈயம்-அமிலம் (மெத்தேன்சல்போனேட்டு) பாய்வு மின்கலன்களில் மெத்தேன் சல்போனிக் அமிலம் உதவும் மின்பகுளியாக பயன்படுத்தப்படுகிறது.

 வினைகள் 
 எசுத்தராக்கல் 

சல்போனிக் அமிலங்களை எசுத்தர்களாக மாற்ற இயலும். இவ்வகையான கரிமச் சேர்மங்கள் R-SO2-OR என்ற பொதுவான வாய்ப்பாட்டைக் கொண்டிருக்கின்றன. மெத்தில் டிரிப்லேட்டு போன்ற சல்போனிக் எசுத்தர்கள் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் நல்ல ஆல்கைலேற்றும் முகவர்களாக கருதப்படுகின்றன. இத்தகைய சல்போனேட்டு எசுத்தர்கள் பெரும்பாலும் சல்போனைல் குளோரைடுகளை ஆல்ககால் பகுப்பு செய்து தயாரிக்கப்படுகின்றன:

RSO2Cl + R′OH → RSO2OR′ + HCl

 ஆலசனேற்றம் 

சல்போனைல் வேதி வினைக்குழுவானது ஒரு தனி ஆலசன் அணுவுடன் பிணையும் போது சல்போனைல் ஆலைடு தோன்றுகிறது. இவை R−SO2−X என்ற பொது வாய்ப்பாட்டைக் கொண்டுள்ளன. இங்கு X என்பது ஒரு ஆலைடு ஆகும். குறிப்பாக இங்கு குளோரைடுகள் அதிகமாக இடம்பெறுகின்றன. தயோனைல் குளோரைடு மற்றும் தொடர்புடைய வினையாக்கிகளைப் பயன்படுத்தி சல்போனிக் அமிலத்தை குளோரினேற்றம் செய்து இவை தயாரிக்கப்படுகின்றன. 

 இடப்பெயர்ச்சி 

C−SO3H பிணைப்பு வலிமையானதாக இருந்தாலும்  (அரைல்)C−SO3 பிணைப்பை சில மின்னணு மிகுபொருட்கள் உடைக்கின்றன. 
வரலாற்று மற்றும் தொடர்ச்சியான முக்கியத்துவம் ஆந்த்ரோகுயினோனின் α- சல்போனேற்றமும் அதைத் தொடர்ந்து மற்ற மின்னணு மிகுபொருட்கள் மூலம் நிகழும் சல்போனேட்டு குழுவின் இடப்பெயர்ச்சியும் வரலாற்று காலம் முதலும் தொடர்ச்சியாகவும் முக்கியத்துவம் பெற்றுள்ளன.ஏனெனில் இவற்றை நேரடியாக நிறுவமுடியாது .பீனால் தயாரிப்பதற்கான தொடக்க கால முறைகளில் பென்சீன் சல்போனேட்டை கார நீராற்பகுப்பு செய்யும் முறை பயன்படுத்தப்பட்டது. இவை பென்சீனில் இருந்து உடனடியாக உருவாக்கப்பட்டன Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. .

C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3.

 மேற்கோள்கள் 

 மேலும் படிக்க 
 J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal, Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204.  
 C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj. Chem. 1996, 7(4):482-9 

பகுப்பு:சல்போனிக் அமிலங்கள்
பகுப்பு:வேதி வினைக்குழுக்கள்