ஆங்கெலி-ரிமினி வினை

ஆங்கெலி-ரிமினி வினை ( Angeli–Rimini reaction) என்பது ஓர் ஆல்டிகைடுக்கும் என்-ஐதராக்சிபென்சீன்சல்போனமைடு எனப்படும் ஒரு சல்போனமைடுக்கும் இடையில் நடைபெறும் ஒரு கரிம வேதியியல் வினையாகும். ஒரு காரத்தின் முன்னிலையில் நிகழும் இவ்வினையில் ஐதராக்சமிக் அமிலம் உருவாகிறது.


இவ்வினையில் சல்பினிக் அமிலமும் உடன் விளைபொருளாகத் தோன்றுகிறது.இத்தாலிய வேதியியலர்களான ஆங்கெலோ ஆங்கெலி மற்றும் என்ரிக்கோ ரிமினி (1874–1917) ஆகியோர் இவ்வினையைக் கண்டறிந்து 1896 ஆம் ஆண்டில் வெளியிட்டனர்Angelo Angeli Gazz. Chim. Ital. 1896, 26, 17.Rimini, E. Gazz. Chim. Ital. 1901, 31, 84..

 வேதிச்சோதனை 

பெரிக் குளோரைடு சேர்மத்தின் உதவியுடன் ஆல்டிகைடுகளை கண்டறிவதற்கான சோதனையாக இவ்வினை பயன்படுகிறது. ஆல்டிகைடு இருப்பதாக கருதப்படும் மாதிரியின் சில துளிகள் முதலில் எத்தனாலில் கரைக்கப்படுகிறது. பின்னர், சல்போனமைடுடன் சிறிதளவு சோடியம் ஐதராக்சைடு கரைசலை சேர்த்து காங்கோ சிவப்பு நிற அமிலமாக்கப்படுகிறது. பெரிக் குளோரைடு துளியைச் சேர்க்கும் போது அம்மாதிரியில் ஆல்டிகைடு இருக்கும் பட்சத்தில் அக்கரைசல் அடர் சிவப்பு நிறமாக மாறுகிறது. ஐதராக்சிலமீன் மற்றும் எத்தனாலில் உள்ள பென்சீன்சல்போனைல் குளோரைடு சேர்மங்கள் பொட்டாசியம் உலோகத்துடன் வினைபுரிவதால் சல்போனமைடு தயாரிக்கப்படுகிறதுGattermann, Ludwig, The Practical Methods of Organic Chemistry, 1937  Link (4.5 MB)


 வினை வழிமுறை 

இவ்வினையின் வினை வழிமுறை தெளிவிலாமல் உள்ளது என்றாலும் வினையின் போக்கு குறித்த பல்வேறு பாதைகள் காணப்படுகின்றனReaction of aldehydes with N-hydroxybenzenesulfonamide. Acetal formation catalyzed by nucleophilesAlfred Hassner, E. Wiederkehr, and A. J. Kascheres J. Org. Chem.; 1970; 35(6) pp 1962 - 1964; ().

என்-ஐதராக்சிபென்சீன்சல்போனமைடு 1 அல்லது அதன் புரோட்டான் நீக்கப்பட்ட வடிவம் 2 ஒரு நியூக்ளியோபைல் எனப்படும் மின்னணு மிகுபொருளாக ஆல்டிகைடுடன் 3 வினைபுரிந்து 4 இடைநிலை விளைபொருளாக மாறுகிறது. மூலக்கூற்றிடை புரோட்டான் பரிமாற்றத்திற்குப் பின்னர்  சல்பினிக் அமில எதிர்மின் அயனி பிரிகிறது. நைட்ரோன் வேதி வினைக்குழு 6 மற்றும் இடைநிலை விளைபொருள் 7 வழியாக ஐதராக்சமிக் அமிலம் 8 உருவாகிறது. மாற்றாக அசிரிடின் இடைநிலை விளைபொருள் 9 நேரடியாக இறுதி விளைபொருளாக உருவாகிறது. இடைநிலை விளைபொருள் நைட்ரீன் குழு 10 உருவாதல் இங்கு நிராகரிக்கப்படுகிறது. இதனால் ஏற்படும் வினை கலவையின் வினைத்திறன் பற்றாக்குறையால் எளிய ஆல்க்கீன்கள் உருவாவதில்லை.   


 எல்லைகள் 
திண்ம நிலை தொகுப்பு வினைகளில் ஆங்கெலி-ரிமினி வினை சமீபத்தில் சல்போனமைடு சகப்பிணைப்பாக பாலிசிடைரீனுடன் இணைக்கப்பட்டு திண்ம ஆதரவுடன் பயன்படுத்தப்பட்டது Angeli-Rimini's Reaction on Solid Support: A New Approach to Hydroxamic Acids Andrea Porcheddu and Giampaolo Giacomelli J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 7057 - 7059; (Note) ().

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:பெயர் வினைகள்
பகுப்பு:கரிம ஒடுக்க-ஏற்ற வினைகள்
பகுப்பு:வேதியியல் பரிசோதனைகள்