வளையஎக்சேன்

Cyclohexane"Front Matter". Other names
Hexanaphthene (archaic)Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine., dictionary.comIdentifiersCAS Number 110-82-7 link=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:29005 link=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL15980 link=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 7787 link=|alt=☑|7x7pxYDrugBank DB03561 link=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.003.461KEGG C11249 link=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 8078UNII 48K5MKG32S  link=|alt=☑|7x7pxYInChI

 InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 link=|alt=☑|7x7pxYKey: XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N link=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2Key: XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYAZSMILES

 C1CCCCC1PropertiesChemical formulaC6H12Molar mass84.16 g·mol−1  AppearanceColorless liquidOdorSweet, gasoline-likeDensity0.7781 g/mL, liquidMelting point 6.47 °C (43.65 °F; 279.62 K) Boiling point 80.74 °C (177.33 °F; 353.89 K) Solubility in waterImmiscibleSolubilitySoluble in ether, alcohol, acetone Miscible with olive oilVapor pressure78 mmHg (20 °C)Magnetic susceptibility (χ) -68.13·10−6 cm3/molRefractive index (nD)1.42662Viscosity1.02 cP at 17 °CThermochemistryStd enthalpy offormation (ΔfHo298) -156 kJ/molStd enthalpy ofcombustion (ΔcHo298) -3920 kJ/molHazardsSafety data sheetSee: data pageEU classification (DSD) (outdated)40x40px|Highly Flammable F 40x40px|Harmful Xn 40x40px|Dangerous for the Environment (Nature) NR-phrases (outdated)R11, R38, R65, R67, R50/53S-phrases (outdated)(S2), S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62NFPA 704310Flash point −20 °C (−4 °F; 253 K) Autoignitiontemperature 245 °C (473 °F; 518 K) Explosive limits1.3%-8%Lethal dose or concentration (LD, LC):LD50 (median dose)12705 mg/kg (rat, oral)813 mg/kg (mouse, oral)"Cyclohexane". LCLo (lowest published)17,142 ppm (mouse, 2 hr)26,600 ppm (rabbit, 1 hr)US health exposure limits (NIOSH):PEL (Permissible)TWA 300 ppm (1050 mg/m3)"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0163". REL (Recommended)TWA 300 ppm (1050 mg/m3)IDLH (Immediate danger)1300 ppmRelated compoundsRelated cycloalkanesCyclopentaneCycloheptaneRelated compoundsCyclohexeneBenzeneSupplementary data pageStructure andpropertiesRefractive index (n),Dielectric constant (εr), etc.ThermodynamicdataPhase behavioursolid–liquid–gasSpectral dataUV, IR, NMR, MSExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).link=|alt=☑|12x12pxY verify (what is link=|alt=☑|7x7pxYlink=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
வளையஎக்சேன் (Cyclohexane) என்பது C6H12 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு வளைய ஆல்கேன் ஆகும்.http://pubs.acs.org/paragonplus/submission/joceah/joceah_abbreviations.pdf வளையஎக்சேனானது நைலானின் முன்னோடியான அடிபிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றின் தொழில்முறை தயாரிப்பிற்காக பயன்படுத்தப்படுகிறது. வளையஎக்சேனானது நிறமற்ற, தனித்து தெரியக்கூடிய அழுக்குநீக்கிகள் அல்லது தூய்மையாக்கிகளின் வாசனையை நினைவுபடுத்தக்கூடிய எளிதில் தீப்பற்றக்கூடிய திரவாமாகும்.

 தயாரிப்பு 

 நவீன தயாரிப்பு 
தொழில்முறையில், வளையஎக்சேனானது பென்சீனின் ஐதரசனேற்றத்தின் மூலமாகத் தயாரிக்கப்படுகிறது.Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng "On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day" Lunds Tekniska Högskola 2008 பென்சீனின் உலகளாவிய தேவையின் தோராயமாக 11.4 விழுக்காடானது வளைய எக்சேனைத் தயாரிப்பவர்களுக்கானதாக உள்ளது. இந்த வினையானது அதிக அளவு வெப்பத்தை உமிழக்கூடிய வினையாகும். ΔH(500 K) = -216.37 கிலோயூல்/மோல்). ஐதரசன் நீக்க வினைக்குச் சாதகமான  சிதறத்தை உருவாக்கும் வெப்பநிலையான 300 ° செல்சியசிற்கு மேல் இந்த வினையானது நிகழ்கிறது.

 வரலாற்று முறைகள் 
பென்சீனைப் போலல்லாமல், வளையஎக்சேனானது, நிலக்கரியைப் போன்றல்லாமல் இயற்கை வளங்களில் காணப்படுவதில்லை. இந்தக் காரணத்திற்காகவே, தொடக்க கால ஆய்வாளர்கள், வளையஎக்சேனின் மாரதிரிகளை தொகுப்பு முறையில் தயாரித்தனர்.

 தொடக்க கால தோல்விகள் 

 1867இல் மார்செலின் பெர்த்தெலாட் பென்சீனை ஐதரோஅயோடிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் அதிகரிக்கப்பட்ட வெப்பநிலைகளில் ஒடுக்க முயற்சித்தார்.Bertholet (1867) "Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique" (New applications of reduction methods in organic chemistry), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 2, 7 :  53-65.Bertholet (1868) "Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques" (Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 2, 9 :  8-31.  
 1870 ஆம் ஆண்டில், அடால்ஃப் வான் பேயர் இதே வினையை மீண்டும் நிகழ்த்தினார்.Adolf Baeyer (1870) "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium" (On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide [H4IP]),  Annalen der Chemie und Pharmacie, 155 :   266-281.   மேலும் இதே வினையில் எக்சாஐதரோபென்சீனனை விளைபொருளாகத் தந்தது.
 1890 இல் விளாடிமிர் மார்க்கோவ்னிகாவ் இதே சேர்மத்தை காவ்காசஸ் பெட்ரோலியத்திலிருந்து அதே சேர்மத்தை வடித்திறக்க முடியும் என்று நம்பினார். அவர் இச்சேர்மத்திற்கு எக்சாநாப்தீன் என்ற பெயரை புனைந்தார்.

ஆச்சரியத்தக்க விதமாக வளையஎக்சேன்கள் எக்சாஐதரோபென்சீன் அல்லது எக்சாநாப்தீனை விட 10 °செல்சியசு அதிக வெப்பநிலையில் கொதிநிலையை எட்டியது. இதற்கான காரணமானது 1895 ஆம் ஆண்டில் மார்க்கோவ்னிகாவ், என். எம். கிஷ்னர் மற்றும் நிகோலாய் செலின்ஸ்கி ஆகியோரால் விளக்கப்பட்டது. அவர்கள் எதிர்பாரத ஒரு மறுசீரமைப்பு வினையின் விளைவாக எக்சாஐதரோபென்சீன் மற்றும் எக்சாநாப்தீன் ஆகியவற்றை மெதில்வளையபென்டேன் என்பதாக மாற்றி அமைத்தனர். 

 180x180px|reduction of benzene to methylcyclopentane

 வெற்றி 
1894 ஆம் ஆண்டில், பேயர் பைமேலிக் அமிலத்தை டைக்மேன் ஒடுக்க வினையின் மூலமாகவும் அதைத் தொடர்ந்த பல்லடுக்கு வினைகளின் மூலமாகவும் வளையஎக்சேனைத் தயாரித்தார்:

 550x550px|1894 cyclohexane synthesis Baeyer

அதே ஆண்டில், ஈ. ஏவொர்த் மற்றும் டபிள்யு. எச். பெர்கின் ஜூனியர்(1860–1929) ஆகியோர் 1,6-டைபுரோமோஎக்சேனின் வெர்ட்சு வினையின் வழியாக தயாரித்தார்.

 300x300px|1894 cyclohexane synthesis Perkin / haworth

 வினைகள் மற்றும் பயன்கள் 
வினைபுரியாத்தன்மை உடையதாக இருந்திருப்பினும், வளையஎக்சேனானது, வினைவேக மாற்றியின் முன்னிலையிலான ஆக்சிசனேற்றத்திற்கு உட்பட்டு வளையஎக்சனோன் மற்றும் வளையஎக்சனால் ஆகியவற்றைத் தருகிறது. வளையஎக்சனோன்–வளையஎக்சனால் கலவையானது, "கா எண்ணெய்" என அழைக்கப்படுகிறது. இந்தக் கலவையானது, நைலானின் முன்னோடியான அடிப்பிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றைத் தயாரிக்கப் பயன்படும் மூலப்பொருளாக உள்ளது.Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:வளைய ஆல்க்கேன்கள்
பகுப்பு:நீரகக்கரிமக் கரைப்பான்கள்
பகுப்பு:ஆறு உறுப்பு வளையங்கள்