பென்சாயிக் அமிலம்

பென்சாயிக் அமிலம் (Benzoic acid) என்பது, C7H6O2 (அல்லது C6H5COOH) என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஓர் எளிய அரோமாட்டிக் கார்பாக்சிலிக் அமிலம் ஆகும். நிறமற்ற படிகத் திண்மமாக இது காணப்படுகிறது. பென்சாயின் பசையிலிருந்து இப்பெயர் வருவிக்கப்பட்டது ஆகும். நீண்ட காலத்திற்கு பென்சாயின் பசையே பென்சாயிக் அமிலத்திற்கான ஒரே ஆதார மூலமாக இருந்து வந்தது. இயற்கையில் பல தாவரங்களில் இருந்து பென்சாயிக் அமிலம் தோன்றுகிறது. பல இரண்டாம் நிலை வளர்சிதை மாற்றப் பொருட்களின் தொகுப்பு முறைத் தயாரிப்பில் இடைநிலை விளைபொருளாக இது செயல்படுகிறது. பென்சாயிக் அமில உப்புகள் உணவு பாதுகாப்பிற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பல கரிமச் சேர்மங்களைத் தயாரிப்பதற்கான முன்னோடிச் சேர்மமாகவும் இது பயன்படுகிறது. பென்சாயிக் அமிலத்தின் உப்புகளும் எசுத்தர்களும் பென்சோயேட்டுகள் என்ற பெயரில் அழைக்கப்படுகின்றன.  

 வரலாறு 

பென்சாயிக் அமிலம் முதன்முதலில் 16 ஆம் நூற்றாண்டில் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது. பசை பென்சாயின் உலர் காய்ச்சி வடித்தலுக்கு உட்படுத்தப்பட்டு பென்சாயிக் அமிலம் அப்போது தயாரிக்கப்பட்டது. 1556 ஆம் ஆண்டில் நாசுட்ராதாமசு இதை முதலில் விவரித்தார். பின்னர் அலெக்சியசு பெடமாண்டானசு 1560 ஆம் ஆண்டிலும் பிளெய்சு டி விக்னேர் 1596 ஆம் ஆண்டிலும் இம்முறையைப் பற்றி குறிப்பிட்டனர்.

அமைக்தாலின் எனப்படும் பாதாம் கொட்டை எண்ணெயிலிருந்து பென்சாயிக் அமிலத்தைத் தயாரிக்கும் முன்னோடித் திட்டங்கள் 1830 களில் மேற்கொள்ளப்பட்டன. பியர்ரி ரோக்கிவெட் மற்றும் அண்டோயின் பாட்ரான்-சார்லார்டு ஆகிய பிரெஞ்சு வேதியியலாளர்கள் இம்முயற்சியை மேற்கொண்டனர். இம்முயற்சியில் அவர்கள் பென்சால்டிகைடை உருவாக்கினர் Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,. ஆனால் அவர்கள் இதற்காகப் பயன்படுத்திய அமைக்தாலினின் கட்டமைப்பை சரியாகப் புரிந்துகொள்ளும் அளவிற்கு பொருள் விளக்கம் அளிக்கவில்லை. எனவே அவர்களால் பென்சாயில் தனி உறுப்பை (C7H5O) அடையாளம் காணவியலாமல் போனது. சில மாதங்களுக்குப் பிறகு  1832 இல் யசுடசு வோன் லைபிக் மற்றும் பிரிடெரிக்  வோலர் ஆகியோரால் விடுபட்ட கடைசிப் படிநிலை கண்டறியப்பட்டது. இவர்கள் பென்சாயிக் அமிலத்தின் உட்கூறுகளை உறுதிப்படுத்தினர். 

சில மாதங்களுக்குப் பிறகு  1832 இல் யசுடசு வோன் லைபிக் மற்றும் பிரிடெரிக்  வோலர் ஆகியோரால் விடுபட்ட கடைசிப் படிநிலை கண்டறியப்பட்டது. இவர்கள் பென்சாயிக் அமிலத்தின் உட்கூறுகளை உறுதிப்படுத்தினர் . இதன் மூலம் பின்னர் பென்சாயிக் அமிலத்துடன் தொடர்புடைய இப்பியூரிக் அமிலத்தின் கட்டமைப்பும் ஆராயப்பட்டது. 

1875 இல் சால்கோவுசுகி பென்சாயிக் அமிலத்தின் பூஞ்சையெதிர்ப்பு திறன்களை கண்டறிந்தார். ராசுபெரி, நாகப்பழம் போன்ற பழங்களைப் பாதுகாப்பதற்கு நீண்ட நாட்களாக பென்சோயேட்டையே பயன்படுத்தினர் .
ஆமணக்கு எண்ணெயிலும் ஒரு பகுதிப் பொருளாக பென்சாயிக் அமிலம் இருப்பதாக கூறப்படுகிறது..

 தயாரிப்பு முறைகள் 

 தொழிற்சாலை முறை 

தொலுயீனுடன்  ஆக்சிசனைச் சேர்த்து பகுதி ஆக்சிசனேற்றம் செய்வதன் மூலம் தொழில் முறையாக பென்சாயிக் அமிலம் தயாரிக்கப்படுகிறது. கோபால்ட்டு அல்லது மாங்கனீசு நாப்தனேட்டுகள் இச்செயல்முறையில் வினையூக்கிகளாகச் செயல்படுகின்றன. அதிக அளவில் காணப்படும் பொருட்களிலிருந்து இச்செயல்முறையில் அதிகமான அளவு பென்சாயிக் அமிலம் தயாரிக்கப்படுகிறது

 ஆய்வக முறைகள் 

பென்சாயிக் அமிலம் மலிவானதாகவும் எளிதாக தயாரிக்கக் கூடியதாகவும் உள்ளது, எனவே பென்சாயிக் அமிலத்தை ஆய்வகத் தொகுப்பு முறையாக தயாரித்துக் கொள்கிறார்கள். அதன் கற்பிக்கும் மதிப்பும் பயிற்சியளிக்கும் நோக்கமும் இங்கு முக்கியத்துவம் பெறுகிறது. பொதுவாக  இளங்கலை படிப்பு மாணவர்களுக்கு மேற்கூறிய காரணங்களுக்காக பென்சாயிக் அமிலம் தேவைப்படுகிறது..
தண்ணீரிலிருந்து மீள்படிகமாக்கல் முறையில் பென்சாயிக் அமிலம் தூய்மைப்படுத்தப்படுகிறது. ஏனெனில் இது சூடான தண்ணீரில் அதிகமாகவும் குளிர்ந்த நீரில் குறைவாகவும் கரைகிறது. கரிமக் கரைப்பான்களைப் பயன்படுத்தி இச்சோதனையை முயற்சிக்காமல் இருப்பது பாதுகாப்பானது. கிட்டத்தட்ட 65% பென்சாயிக் அமிலம் மேற்கண்ட முறையிலேயே தயாரித்துக் கொள்ளமுடியும் . மேலும் 40 வகையான கரைப்பான்களில் பென்சாயிக் அமிலத்தின் கரைதிறன் குறித்த தரவுகளை அறியமுடிகிறது solubility of benzoic acid in organic solvents.

 நீராற்பகுப்பு முறை 

மற்ற நைட்ரைல்கள் மற்றும் அமைடுகள், பென்சோ நைட்ரைல் மற்றும் பென்சமைடு போன்றவற்றை நீராற்பகுத்து பென்சாயிக் அமிலம் தயாரிக்க முடியும். அல்லது பென்சாயிக் அமிலத்தின் இணைகாரத்தை அமிலம் அல்லது கார நிபந்தனைகளில் நீராற்பகுப்பு செய்து பென்சாயிக் அமிலத்தைத் தயாரிக்கலாம். 

 பென்சால்டிகைடிலிருந்து 

பென்சால்டிகைடை காரத்தால் தூண்டும் விகிதச்சமமில்லா கான்னிசரோ வினையினாலும் இதைத் தயாரிக்க இயலும். இம்முறையில் சம அளவில் பென்சோயேட்டும் பென்சைல் ஆல்ககாலும் உருவாகின்றன. காய்ச்சி வடித்தல் மூலம் பென்சைல் ஆல்ககால் நீக்கப்படுகிறது. 

center

 புரோமோபென்சீனிலிருந்து 

புரோமோபென்சீனை கார்பாக்சிலேற்றம் செய்வதன் மூலம் பீனைல்மக்னீசியம்புரோமைடு என்ற இடைநிலை விளைபொருள் வழியாக பென்சாயிக் அமிலத்தைப் பெறமுடியும். கரிம வேதியியலில் கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு உருவாக்கும் வகை வினைகளை மேற்கொள்ள உதவும் கிரிக்னார்டு வினையை நிகழ்த்தி பயிற்சி பெற இத்தயாரிப்பு முறை பெரிதும் உதவுகிறதுPortland Community College. "The Grignard Reaction. Preparation of Benzoic Acid" <>University of Wisconsin-Madison. "Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent" <http://www.chem.wisc.edu/courses/342/Fall2004/Experiment_9.pdf >Towson University. "Experiment 3: Preparation of Benzoic Acid"<>.

 பென்சைல் குளோரைடிலிருந்து 

கார KMnO4: முன்னிலையில் பென்சைல் குளோரைடை ஆக்சிசனேற்றம் செய்து பென்சாயிக் அமிலத்தைத் தயாரிக்கலாம்.   

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O

 வரலாற்று முறை 

பென்சோடிரைகுளோரைடு என்றழைக்கப்படும் டிரைகுளோரோமெத்தில்பென்சீனுடன் நீரிலுள்ள கால்சியம் ஐதராக்சைடைச் சேர்த்து இரும்பு அல்லது இரும்பு உப்புகள் வினையூக்கியாகச் செயல்படும் வினையில் பென்சாயிக் அமிலம் தொழில் முறையில் தயாரிக்கப்பட்டது. கால்சியம் பென்சோயேட்டு முதலில் உருவாகிறது. பின்னர் இது பென்சாயிக் அமிலமாக மாற்றப்படுகிறது. குளோரினேற்றம் பெற்ற பென்சாயிக் அமில வழிப்பொருட்கள் கணிசமான அளவில் பென்சாயிக் அமிலத்துடன் கலந்திருக்கும். இக்காரணத்தினால்தான் பசை பென்சாயின் உலர் முறையில் காய்ச்சி வடிக்கப்பட்டு தயாரிக்கும் முறை வழக்கிற்கு வந்தது.  

 பயன்கள் 

300−400 ° செல்சியசு வெப்பநிலையில் ஆக்சிசனேற்ற கார்பாக்சில் நீக்க வினை மூலம் பீனால் தயாரிக்க பென்சாயிக் அமிலம் பயன்படுகிறது:.

C6H5CO2H  +   O2   →   C6H5OH  +  CO2.  

வினையூக்கி அளவிற்கு தாமிர(II) உப்புகளைச் சேர்ப்பதன் மூலம் வினைக்கான வெப்பநிலையை 200 செல்சியசு வெப்பநிலை அளவிற்கு குறைத்துக் கொள்ள முடியும். பீனாலை வளைய எக்சனாலாக மாற்றிக் கொள்ளலாம். நைலான் தயாரிப்புக்கு வளைய எக்சனால் தொடக்க வேதிப்பொருள் என்பது அறிந்ததேயாகும். 

 நெகிழியாக்கிகளுக்கு முன்னோடி 

கிளைக்கால், டையெத்திலீன் கிளைக்கால், டிரையெத்திலீன் கிளைக்கால் எசுத்தர்கள் போன்ற நெகிழியாக்கிகளை மெத்தில்பென்சோயேட்டுடன் தொடர்புடைய டையாலைச் சேர்த்து மாற்று எசுத்தராக்கல் முறையில் தயாரிக்கலாம்.  இந்த நெகிழியாக்கி இனங்களை பென்சாயில் குளோரைடுடன் டையாலைச் சேர்த்து சூடுபடுத்தியும் தயாரிக்கலாம். டெரிப்தாலிக் அமில எசுத்தர்களிலிருந்து வருவிக்கப்பட்ட நெகிழியாக்கிகளைப் போலவே இவையும் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. 

 சோடியம் பென்சோயேட்டுக்கு முன்னோடி 

பென்சாயிக் அமிலமும் அதன் உப்புகளும் உணவு பாதுகாப்புப் பொருட்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. ஐரோப்பிய ஒன்றிய எண்களான ஐ210,ஐ211, ஐ212 மற்றும் ஐ213 எண்கள் இச்சேர்மத்திற்காக வழங்கப்பட்டுள்ளன. பூஞ்சை வளர்ச்சி, நுரைமம் எனப்படும் ஈசுட்டு, சில பாக்டீரியாக்கள் போன்றவற்றின் வளர்ச்சியை பென்சாயிக் அமிலம் தடுக்கிறது. இதற்காக சோடியம் பென்சோயெட்டை நேரடியாக உணவுப் பொருட்களுடன் சேர்க்கலாம். அல்லது சோடியம், பொட்டாசியம், கால்சியம் உப்புகளுடன் பென்சாயுக் அமிலத்தைச் சேர்த்து உருவாக்கியும் சேர்க்கலாம். செல்லுக்கும் பென்சாயிக் அமிலம் ஈர்க்கப்படுவதில் வினை வழிமுறை தொடங்குகிறது. செல்லிடை pH மதிப்பு 5 அல்லது அதற்கும் குறைவாக மாறினால் பாசுபோபிரக்டோகினேசு வழியாக நிகழும் குளுகோசின் காற்றில்லா நொதித்தல் 95% அலவுக்கு குறைகிறது. உணவின் pH மதிப்பைச் சார்ந்தே பென்சாயிக் அமிலம் மற்றும் பென்சோயேட்டின் செயல்திறன் அமைந்துள்ளது. அமிலத்தன்மை வாய்ந்த பானங்கள், பழச்சாறுகள் போன்றவற்றைப் பாதுகாக்க பென்சாயிக் அமிலமும் பென்சோயேட்டும் பாதுக்காக்கின்றன. 0.05–0.1% என்ற அளவுகளில் பென்சாயிக் அமிலம் இதற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. அனைத்துலக உணவுச் சட்டம் பென்சாயிக் அமிலத்தின் பயன்பாட்டை கண்காணிக்கிறதுGSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006) EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No 95/2/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law) . சில மென்பானங்களில் உள்ள அசுகார்பிக் அமிலத்துடன் பென்சாயிக் அமிலமும் அதன் உப்புகளும் வினைபுரிந்து சிறிய அளவில் பென்சீனை உருவாக்குவதாகவும் கூறப்படுகிறதுBfR article Indications of the possible formation of benzene from benzoic acid in foods, BfR Expert Opinion No. 013/2006, 1 December 2005.

 மருத்துவப் பயன் 

பென்சாயிக் அமிலம் ஒயிட்ஃபீல்டு களிம்பு மருந்தின் ஒரு பகுதியாகும், தேமல், படர்தாமரை, பாதப்படை போன்ற தோல்நோய்களுக்கான சிகிச்சையில் இது பயன்படுத்தப்படுகிறது . பசை பென்சோயினின் முக்கிய அங்கமாக, பென்சோயிக் அமிலம் விளங்குகிறது. டிங்சர் மருந்தின் பெரும்பான்மையான பகுதிப்பொருள் பென்சாயிக் அமிலமாகும். வலி நிவாரணி, மற்றும் கிருமி நாசினி என்ப்படும் அழுகாமல் காக்கும் மருந்தாக இது நீண்ட காலமாகப் பயன்படுத்தப்பட்டு வருகிறது 

 பென்சாயில் குளோரைடு 

பென்சாயில் குளோரைடு தயாரிப்பதற்கான ஒரு முன்னோடி சேர்மமாக பென்சாயிக் அமிலம் பயன்படுகிறது. இதற்காக தயோனைல் குளோரைடுடன் பாசுகீன் அல்லது பாசுபரசு குளோரைடுகளில் ஏதாவது ஒன்றை சேர்த்து சூடுபடுத்தினால் C6H5C(O)Cl உருவாகிறது. பென்சைல் பென்சோயேட்டு போன்ற பல பென்சாயிக் அமில வழிப்பொருட்கள் தயாரிப்புக்கு பென்சாயில் குளோரைடு ஒரு முன்னோடிச் சேர்மம் ஆகும். செயற்கை மணமூட்டியாகவும் பூச்சி விரட்டியாகவும் இதைப் பயன்படுத்துகிறார்கள். 

 முக்கிய ஆய்வகப் பயன் 

வினை வெப்பத்தைக் கணக்கிடும் குண்டு கலோரிமீட்டரில் பென்சாயிக் அமிலத்தின் வினை வெப்பமே அளவுத்திருத்தமாக ஆய்வகங்களில் எடுத்துக் கொள்ளப்படுகிறது Experiment 2: Using Bomb Calorimetry to Determine the Resonance Energy of Benzene .

 உயிரியல் விளைவுகள் 

பென்சாயிக் அமிலம் நச்சுத்தன்மை அற்றது ஆகும். இது இப்பியூரிக் அமிலமாக வெளியேற்றப்படுகிறது. பியூட்டைரேட்டு இணைநொதி லிகேசால், பென்சாயில் இணைநொதி எனப்படும் இடைநிலை விளைபொருளாக  பென்சாயிக் அமிலம் வளர்சிதை மாற்றம் செய்யப்படுகிறது. பின்னர் இது கிளைசீன் என் – அசைல்டிரான்சுபெரேசால் இப்பியூரிக் அமிலமாக வளர்சிதை மாற்றம் செய்யப்படுகிறது.

பென்சோயிக் அமிலம் இயற்கையாகவே பல தாவர மற்றும் விலங்கு இனங்களில் அதன் எசுத்தர்கள் போலக் காணப்படுகிறது. பெர்ரி வகை பழங்களில் 0.05%  மதிப்பிடத்தக்க அளவு கண்டறியப்பட்டுள்ளது. இவை தவிற வாக்சினியம் பழ இனங்களில் (எ.கா., குருதிநெல்லி,  பில்பெர்ரி போன்ற பழங்கள்)  0.03-0.13% தனித்த பென்சாயிக் அமிலம் உள்ளது. பூஞ்சைகளால் பாதிக்கப்பட்ட ஆப்பிள் பழங்களிலும் பென்சாயிக் அமிலம் காணப்படுகிறது. விலங்குகளில் அனைத்துண்ணிகளிலும் சில விலங்குகளின் சுரப்பிகளிலும் பென்சாயிக் அமிலம் உள்ளது . 

பசை பென்சாயினில் 20% பென்சாயிக் அமிலமும் 40% பென்சாயிக் அமில எசுத்தர்களும் காணப்படுகின்றன . 

சில பாக்டீரியா இனங்கள் 4-ஐதராக்சி பென்சோயெட்டு வழியாக பீனாலை பென்சோயேட்டுகளாக மாற்றுகின்றன 
பென்சாயிக் அமிலம் பாலூட்டிகளின் சிறுநீரில் குறிப்பாக தாவர உண்ணிகளின் சிறுநீரில் காணப்படுகிறது . மனிதர்கள் தங்கள் சிறுநீரில் 0.44 கிராம் / லிட்டர் இப்பியூரிக் அமிலத்தை உற்பத்தி செய்கின்றனர், மேலும் ஒரு நபர்  தொலுயீன் அல்லது பென்சாயிக் அமிலத்தால் பாதிக்கப்பட்டால் இந்த அளவு மேலும் அதிகரிக்கும்.

உடல் எடைக்கு ஏற்ப ஒரு நாளைக்கு 5 மி.கி/கிலோகிராம் அளவுக்கு பென்சாயிக் அமிலத்தை எடுத்துக் கொள்வது ஏற்புடையதாக இருக்குமென உலக சுகாதார நிறுவனம் தெரிவிக்கிறது . 

எலிகள் சுண்டெலிகளைக் காட்டிலும் பென்சாயிக் அமிலம் பூனைகளுக்கு அதிக பாதிப்பை உண்டாக்குகிறது. பூனைகளுக்கான உயிர் கொல்லும் பென்சாயிக் அமிலத்தின் அளவு 300 மி.கி/கி.கி ஆகும் . எலிகளுக்கு இந்த அளவு 3040 மி.கி/கி.கி என்றும் சுண்டெலிகளுக்கு 1940-2263 மி.கி/கி.கி என்றும் அளவிடப்பட்டுள்ளது . 
2010 ஆம் ஆண்டு தைவான் நாட்டில் மேற்கொள்ளப்பட்ட ஒரு கணக்கெடுப்பு ஆய்வில் உலர் மற்றும் ஊறுகாய் உணவுகளில் 30 சதவீதம் பென்சாயிக் அமிலம் உள்ளதாக தெரிவிக்கப்பட்டுள்ளது .

 வினைகள் 

பென்சாயிக் அமிலத்தின் வினைகள் அதன் அரோமாட்டிக் வளையம் அல்லது கார்பாக்சில் குழுவில் நிகழ்கின்றன. 

 அரோமாட்டிக் வளையம் 


எலக்ட்ரான்கவர் அரோமாட்டிக் பதிலீட்டு வினைகள் எலக்ட்ரான் ஈர்க்கும் கார்பாக்சிலிக் குழு காரணமாக  பெரும்பாலும் அதன் 3 வது நிலையில் நிகழ்கின்றன. வலது புறத்தில் நிகழும் இரண்டாவது பதிலீட்டு வினை மெதுவாக நிகழ்கிறது. ஏனெனில் முதலாவது நைட்ரோ குழு இங்கு செயல்படாமல் இருக்கிறது . ஆல்க்கைல் போன்ற எலக்ட்ரான் வழங்கும் தொகுதி இங்கு அறிமுகப்படுத்தப்பட்டால் இரண்டாவது பதிலீட்டு வினை மிக வேகமாக நிகழ்கிறது 

 கார்பாக்சில் தொகுதி 

கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களுக்கு கூறப்படும் அனைத்து வினைகளும் பென்சாயிக் அமிலத்திற்கும் பொருந்தும்.

ஆல்ககால்கள் உடன் அமில வினையூக்க வினைகளில் பென்சாயிக் அமில எசுத்தர்கள் உருவாகின்றன. 

பென்சாயில் குளோரைடு அல்லது கொடுக்கிணைப்பு முகவர்களைப் பயன்படுத்தும்  பெப்டைடு தொகுப்பு வினைகளில் அமில அமைடுகள் உருவாகின்றன. 

பாசுபரசு பெண்டாக்சைடு அல்லது அசிட்டிக் நீரிலியைப் பயன்படுத்தும் நீர்நீக்க வினையில் பென்சாயிக் நீரிலி தோன்றுகிறது.
பாசுபரசு குளோரைடு அல்லது தையோனைல் குளோரைடு போன்ற ஆலசனேற்ற முகவர்களைக் கொண்டு ஆலசனேற்றம் செய்தால் வினைத்திறன் மிக்க அமில ஆலைடுகள் உருவாகின்றன.

ஆல்ககால் மற்றும் பென்சோநைட்ரைலுடன் சேர்ந்து ஆர்த்தோ எசுத்தர்களைக் கொடுக்கிறது. 

குயினோன் கலந்து சூடுபடுத்துவதால் பென்சோயேட்டை தாமிர வினையூக்கியினால் பென்சீனாக மாற்ற இயலும். மேலும் வெள்ளி உப்பு மற்றும் வெப்பத்தை உருவாக்குவதன் மூலம் அன்சுடைக்கர் கார்பாக்சில் நீக்க வினையும் சாத்தியமாகிறது. பென்சாயிக் அமிலத்தையும் கார ஐதராக்சைடு அல்லது கால்சியம் ஐதராக்சைடு சேர்த்து சூடுபடுத்துவதன் மூலம் கார்பாக்சில் நீக்கம்  செய்யலாம்.


 மேற்கோள்கள் 

 புற இணைப்புகள் 

 ChemicalLand

பகுப்பு:அரோமாட்டிக் அமிலங்கள்