1,2-பென்சீன்டைதயோல்

1,2-பென்சீன்டைதயோல் (1,2-Benzenedithiol) என்பது C6H4(SH)2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிமக்கந்தகச் சேர்மமான இது நிறமற்ற பாகியல் திரவமாகும். பக்கத்தில் ஒரு சோடி தயோல் குழுக்கள் கொண்ட பென்சீன் வளையத்துடன் இத்திரவம் கட்டமைப்பு அமைந்துள்ளது.  1,2-இருபுரோட்டான் சேர்மமான பென்சீன்டைதயோலின் இணைகாரம் ஒருங்கிணைப்பு வேதியியலில் ஒரு பிணைக்கும் பொருளாகவும், கரிமத்தொகுப்பு வினைகளில் பிற கந்தகக்கைமச் சேர்மங்களை தயாரிக்க உதவும் கட்டுறுப்பு தொகுதியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது Karlin, K. D.; Stiefel, E. I.,  Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. 

 தயாரிப்பு 

பியூட்டைல் இலித்தியத்தைப் பயன்படுத்தி பென்சீன்தயோலின் ஆர்த்தோ-நிலையில் இலித்தியம் உலோகமேற்றும் வினையை நிகழ்த்தி தொடர்ந்து சல்பைடாக்கம் செய்வதன் மூலம் 1,2-பென்சீன்டைதயோல் தயாரிக்கப்படுகிறது:

C6H5SH  +  2  BuLi  →   C6H4SLi-2-Li  +  2 BuH
C6H4SLi-2-Li  +  S  →   C6H4(SLi)2
C6H4(SLi)2  +  2 HCl   →   C6H4(SH)2  +  2 LiCl. 

டையசோனியமாக்கல் மூலம் 2-அமினோபென்சீன்தயோல் சேர்மத்திலிருந்து முதன்முதலில் இச்சேர்மம் தயாரிக்கப்பட்டது. 1,2-டைபுரோமோபென்சீனிலிருந்து மாற்று வழிமுறையிலும் 1,2-பென்சீன்டைதயோல் தயாரிக்கப்பட்டது.

 வினைகள் 

1,2-பென்சீன்டைதயோல் பிரதானமாக ஆக்சிசனேற்ற வினையில் ஈடுபட்டு பல்பகுதி டைசல்பைடுகளை உருவாக்குகிறது. உலோக டையாலடைடுகள் மற்றும் உலோக ஆக்சைடுகளுடன் வினைபுரிந்து LnM(S2C6H4) என்ற வாய்ப்பாட்டில் அமைந்த டைதயோலேட்டு அணைவுச் சேர்மங்களை உருவாக்குகிறது. இதிலுள்ள LnM, (C5H5)2Ti போன்ற பல்வேறு வகையான உலோக மையங்களைக் குறிக்கிறது. கீட்டோன்களும் ஆல்டிகைடுகளும் ஒடுக்கமடைந்து டைதயேன்கள் எனப்படும் பல்லினவளையங்களாக உருவாகின்றன. 

C6H4(SH)2  +  RR’CO   →   C6H4(S)2CRR’  +  H2O 

 தொடர்புடைய சேர்மங்கள் 

டைமெர்காப்டோதொலுயீன் என்றும் அழைக்கப்படும் 3,4-தொலுயீன்டைதயோல் (சி.ஏ.எசு#496-74-2) கிட்டத்தட்ட 1,2-பென்சீன்டைதயோல் போலவே செயல்படுகிறது. ஆனால் இது ஒரு திண்மமாகும். சாதாரண வெப்பநிலையில் இதன் உருகுநிலை 135-137° செல்சியசு வெப்பநிலையாகும்.

ஆல்க்கீன்-1,2-டைதயோல்கள் நிலைப்புத்தன்மையற்ற சேர்மங்களாகும். எனினும், ஆல்க்கீன்-1,2-டைதயோலேட்டு அணைவுச் சேர்மங்கள் எனப்படும் டைதயோலீன் அணைவுச் சேர்மங்கள் நன்கு அறியப்படுகின்றன. 

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:அரோமாட்டிக் சேர்மங்கள்
பகுப்பு:கரிமக்கந்தகச் சேர்மங்கள்