வளையபுரோப்பனோன்

வளையபுரோப்பனோன் (Cyclopropanone) என்பது C3H4O என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். வளையபுரோப்பேன் கார்பன் கட்டமைப்புடன் கீட்டோன் வேதி வினைக்குழுவை இச்சேர்மம் கொண்டுள்ளது. சைக்ளோபுரோப்பனோன் என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது. இதன் தாய்ச் சேர்மம் −90 ° செல்சியசு வெப்பநிலை என்ற நிலையற்ற உருகுநிலையைக் கொண்டதாக உள்ளது. கீட்டீனுடன் ஈரசோமெத்தேனை −145 ° செல்சியசு வெப்பநிலையில் வினைபுரியச் செய்தால் இச்சேர்மத்தை உருவாக்கலாம்Preparation and characterization of cyclopropanone, methylcyclopropanone, 2,2-dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone N. J. Turro and W. B. Hammond, Tetrahedron, Volume 24, Issue 18, 1968, Pages 6017-6028 Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds E. F. Rothgery, R. J. Holt, H. A. McGee,, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 1975; 97(17); 4971-4973. . சைக்ளோபுரோப்பனோனின் வழிப்பொருட்கள் கரிம வேதியியலில் முக்கியத்துவம் மிக்க சேர்மங்களாகக் கருதப்படுகின்றனCyclopropanones Nicholas J. Turro, Acc. Chem. Res.; 1969; 2(1); 25-32. . 

கரிமத்தொகுப்பு வினைகளில் சைக்ளோபுரோப்பனோன் மட்டும் சைக்ளோபுரோப்பனோன்யெத்தில் எமியசிட்டால்Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.131 (1990); Vol. 63, p.147 (1985). [Link http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0131.pdf] அல்லது சைக்ளோபுரோப்பனோன்யெத்தில் டிரைமெத்தில்சிலில் அசிட்டால்Datasheet commercial supplier Link  போன்ற அசிட்டால்களால் பதிலீடு செய்யப்படுகிறது.

 வழிப்பொருட்கள் 

பேவோர்சிகை மறுசீரமைப்பு வினையில் வளைய கீட்டோன்களுடன் வளையபுரோப்பனோன்களும்  இடைநிலை விளைபொருட்களாக உருவாகின்றன. இங்கு கார்பாக்சிலிக் அமில உருவாக்கம் வளைய ஆக்கத்துடன் உடன் நிகழ்கிறது. 

பியுரான் போன்ற வளைய டையீன்களுடன், வளையக்கூட்டு வினைகளில் பங்கேற்கும்போது வளையபுரோப்பேன் ஒரு 1,3-இரு முனையனாக பங்களிப்பது ஓர் ஆர்வமூட்டும் செயல்முறையாகும்Cyclopropanones. XII. Cycloaddition reactions of cyclopropanones Nicholas J. Turro, Simon S. Edelson, John R. Williams, Thomas R. Darling, Willis B. Hammond, J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2283-2292. Cyclopropanones. XVII. Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1,3-dienes Simon S. Edelson, Nicholas J. Turro J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(9); 2770-2773. . ஓர் ஆக்சியல்லைல் இடைநிலை விளைபொருள் அல்லது சி2-சி3 பிணைப்பு உடைவதால் உருவாகும்  இணைதிறன் அமைப்புமாற்ற சமநிலை ஆகியவை இச்சேர்மத்தை ஓரு திறன்மிக்க இடைநிலை என்று பரிந்துரைக்கின்றன.   

400px|வளையபுரோப்பனோன் சேர்மத்தின் அமைப்பு மாற்றீய கட்டமைப்பு

பரிசோதனை ஆதாரங்கள் உறுதியானவையாக இல்லை. சைக்ளோபுரோப்பனோன்களின் மற்ற வினைகள் இந்த இடைநிலை வழியாக நடைபெறுகின்றன. உதாரணமாக, தூய எதிருரு (+) - மாறுபக்க -2,3-டி-மூன்றாமை-பியூட்டைல்வளையபுரோப்பனோன் 80° செல்சியசு வெப்பநிலைக்கு சூடாக்கும்போது உயிர்ப்பற்ற கலவையாகிறதுThermal reactions of a cyclopropanone. Racemization and decarbonylation of trans-2,3-di-tert-butylcyclopropanone Frederick D. Greene, David B. Sclove, Jose F. Pazos, Ronald L. Camp J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25); 7488-7488. . 

3,5-ஈரைதரோ-4H-பைரசோல்-4-ஓன் சேர்மத்திலிருந்து நைட்ரசனை வெளியேற்றி இண்டேனாக மாற்றும் ஒளிவேதியியல் வினையிலும் ஆக்சியல்லைல் இடைநிலை விளைபொருள் முன்மொழியப்படுகிறது:First Direct Detection of 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone Andrey G. Moiseev, Manabu Abe, Evgeny O. Danilov, and Douglas C. Neckers, J. Org. Chem.; 2007; 72(8) pp 2777 - 2784; (Article) 

400px|ஒளிப்பகுப்பில் 2,3-இருமெத்தில்-2,3-இருபீனைல்வளையபுரோப்பனோன் இடைநிலை விளைபொருள்

இவ்வினையில் ஆக்சியல்லைல் இடைநிலை விளைபொருள்  A சைக்ளோபுரோபனோன் B உடன்  வேதிச்சமநிலையில் பீனைல் வளையத்தைத் தாக்குகிறது. இதனால் திரிநிலை 1,3-வளையயெக்சாடையீன் C மீள் அரோமாட்டிக்காதலுடன் உருவாகிறது. முதல் இரு நிலைகளான A மற்றும் B இடையில் நிலவும் ஆற்றல் வேறுபாடு 5 முதல் 7 கிலோகலோரி/மோல் ஆகும்.

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:வளையபுரோப்பேன்கள்