வெசுட்பாலென்-லெட்ரெ மறுசீரமைப்பு

வெசுட்பாலென்-லெட்ரெ மறுசீரமைப்பு ( Westphalen–Lettré rearrangement) என்பது காலெசுடேன்-3β,5α,6β-டிரையால் டையசிட்டேட்டுடன் அசிட்டிக் நீரிலியும், கந்தக அமிலமும் ஈடுபடுகின்ற மறுசீரமைப்பு வினையாகும். கரிம வேதியியலில் இவ்வினை ஒரு செம்மையான மறுசீரமைப்பு வினையாகக் கருதப்படுகிறது. இவ்வினையில் தண்ணீர் மூலக்கூறு சரிசம அளவில் இழக்கப்படுகிறது. சி-10-சி11 நிலைகளில் ஒர் இரட்டைப் பிணைப்பு தோன்றுகிறது. முக்கியமாக சி-10 நிலையில் இருந்த மெத்தில் தொகுதி சி5 நிலைக்கு இடப்பெயர்ச்சி அடைகிறதுTheodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. ()


மிகையளவு கந்தக அமிலத்தின் முன்னிலையில் உள்ள சிடீராய்டு சேர்மத்தில் இவ்வினை முதல்வரிசை வினையாக நிகழ்கிறது. சி5 நிலையில் கார்போனியம் அயனி உருவாதலைத் தொடர்ந்து நிகழும் சல்பேட்டு எசுத்தர் உருவாக்கம் இவ்வினையின் வினைவழிமுறையில் முதலாவது படிநிலையாகக் கருதப்படுகிறதுAcid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567–1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (). இதன்பின்னரே மறுசீரமைப்பு நடைமுறைகள் நிகழ்கின்றன.

மேற்கோள்கள்

பகுப்பு:பெயர் வினைகள்
பகுப்பு:மறுசீராக்கல் வினைகள்