கீட்டோன் ஆலசனேற்றம்

கீட்டோன் ஆலசனேற்றம் ( ketone halogenations) கரிம வேதியியலில் ஒரு சிறப்பு வகையான ஆலசனேற்ற வினையாகும். தொடர்புடைய அடிப்படை தனிமநிலை ஆலசன் நீரிய ஊடகத்தில் அமில அல்லது கார நிபந்தனைகளுக்கு உட்பட்டு இவ்வினை மேற்கொள்ளப்படுகிறது. இவ்வழியில், குளோரைடு, புரோமைடு, மற்றும் அயோடைடு (ஆனால் குறிப்பாக புளோரைடு இல்லை) போன்றவற்றை கீட்டோனின் ஆல்பா நிலையில் தேர்ந்தெடுத்து நிறுவ முடியும்.

அசிட்டிக் அமிலத்தில்


நீரிய சோடியம் ஐதராக்சைடில்,


ஒரு கீட்டோனின் கார்பனைல் தொகுதி ஆல்பாநிலையில் எளிமையாக ஆலசனேற்றம் செய்யமுடியும். ஏனெனில் காரக் கரைசலாக இருப்பின் ஓர் ஈனோலேட்டும், அமிலக் கரைசலாக இருப்பின் ஓர் ஈனோலும் உருவாகும் வாய்ப்பு இருக்கிறது. அமிலம் அல்லது காரச் சூழலில் அசிட்டோனை புரோமினேற்றம் செய்து புரோமோ அசிட்டோன் தயாரிக்கப்படும் வினையை ஆல்பா ஆலசனேற்றத்திற்கு உதாரணமாகக் கூறலாம்.
வழக்கமாக அமிலக் கரைசலில் ஒரேயொரு ஆல்பா ஐதரசன் மட்டுமே ஆலசனால் மாற்றீடு  செய்யப்படும். ஏனெனில், முதலாவது ஆலசனேற்றத்தைவிட, அடுத்தடுத்தடுத்த ஆலசனேற்றங்களின் வேகம் குறைவாகும். கார்பனைல் ஆக்சிசனின் காரத்தன்மையை ஆலசன் குறைத்து விடுவதால் புரோட்டானேற்றத்திற்கு சாதகமாக இருப்பதில்லை. எனினும், காரக் கரைசலில் தொகுப்பிற்குரிய எலக்ட்ரானை ஆலசன் எடுத்துக் கொள்வதால் ஐதரசன் அணுக்கள் அதிக அமிலத்தன்மையுடன் எஞ்சியிருக்கின்றன. இவை அடுத்தடுத்த அடுத்தடுத்த ஆலசனேற்றத்தை விரைவாக்குகின்றன.

மெத்தில் கீட்டோன்களைப் பொருத்தவரையில் பெரும்பாலும் இவ்வினையில் மூவாலைடு உருவாக்கப்படுகிறது. இச்சேர்மம் தண்ணீருடன் சேர்ந்து விரைவான பதிலீட்டு வினைக்கு உட்பட்டு கார்பாக்சிலேட்டாக உருவாகிறது. இவ்வினை ஆலோபார்ம் வினை என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது"Organic Chemistry" Fifth Edition, by Paula Yurkanis Bruice. Pearson Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, 2007.

 மேற்கோள்கள் 

பகுப்பு:ஆலசனேற்ற வினைகள்
பகுப்பு:பதிலீட்டு வினைகள்