அக்ரிடின்

அக்ரிடின் (Acridine) என்பது C13H9N என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிமச் சேர்மம் ஆகும். இது நைட்ரசனின் பல இன வளையச் சேர்மங்கள் எனும் கரிமவேதிப் பிரிவினைச் சேர்ந்தது ஆகும். தாய் வளையத்தில் பதிலீடு செய்து பெறப்பட்ட ஒரு சேர்மமாக அக்ரிடின் இருக்கிறது. ஒரு சமதள மூலக்கூறான இச்சேர்மம் கட்டமைப்புரீதியாக ஆந்திரசீனுடன் தொடர்பு கொண்டுள்ளது. ஆந்திரசீன் கட்டமைப்பின் மத்தியில் உள்ள CH குழுக்களுக்குப் பதிலாக, அக்ரிடினில் நைட்ரஜன் குழுக்கள் இடம்பெற்றுள்ளன. தொடர்புடைய பிரிடின் , குயினலீன் மூலக்கூறுகளைப் போல அக்ரிடினும் வீரியங்குறைந்த கார இயல்புடையது ஆகும். கிட்டத்தட்ட நிறமற்றதொரு திண்மமாக காணப்படும் அக்ரிடின் வர்த்தகரீதியாக எந்தப் பயன்பாட்டையும் கொண்டிருக்கவில்லை. ஊசிவடிவப் படிகங்களாகக் கிடைக்கும் அக்ரிடின் ஒரு காலத்தில் வண்ணச் சாயங்கள் தயாரிப்பில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்பட்டது.

 தயாரிப்பு மற்றும் பிரித்தெடுத்தல் 

கார்ல் கிராப் மற்றும் என்ரிச் காரோ முதலியோர் 1870 ஆம் ஆண்டில் முதன் முதல் நிலக்கரி தாரில் இருந்து  அக்ரிடினைப் பிரித்தெடுத்தனர். நிலக்கரித் தாரில் இருந்து பெறப்பட்ட ஆந்த்ரசீனுடன் நீர்த்த கந்தக அமிலம் சேர்த்து கரைத்து எடுக்கப்படுகிறது. பின்னர், இக்கரைசலுடன் பொட்டாசியம் இரு குரோமேட்டு சேர்த்து வினைப்படுத்த வேண்டும். விளைபொருளான அக்ரிடின் இரு குரோமட்டை அமோனியாவுடன் சேர்த்து சிதைவுறச் செய்தால் அக்ரிடின் கிடைக்கிறது.

அக்ரிடின் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்களைப் பல செயற்கைச் செயல்முறைகள் மூலம் தயாரரிக்க முடியும். பெர்ந்சென் அக்ரிடின் தொகுப்பு முறையில் இருபீனைலமீன், துத்தநாகக் குளோரைடு  முன்னிலையில்  கார்பாக்சிலிக் அமிலத்துடன் சேர்த்து சுருக்க வினைக்கு உட்படுத்தப்படுகிறது. பயன்படுத்தப்படும் கார்பாக்சிலிக் அமிலம் பார்மிக் அமிலமாக இருந்தால் வினையில் அக்ரிடின் உருவாகிறது. உயர் மற்றும் பெரிய கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் பயன்படுத்தப்படும் பொழுது மெசோ கார்பன் அணுவில் பதிலீடு செய்யப்பட்ட அக்ரிடின் வழிப்பொருட்கள் தோன்றுகின்றன


அலுமினியம் குளோரைடு முன்னிலையில் இருபீனைலமீனுடன் குளோரோஃபார்ம் சேர்த்து சுருக்கவினைக்கு உட்படுத்துதல், ஆர்த்தோ அமினோ இருபீனைல் மெதேன் ஆவியைச் செஞ்சூடாக்கப்பட்ட குழாய் ஒன்றின் வழியே செலுத்துதல், சாலிசிலால்டிகைடுடன் அனிலீன் மற்றும் துத்தநாகக் குளோரைடு சேர்த்தல், அக்ரிடோனை துத்தநாகப் பொடியுடன்  சேர்த்துத் தயாரிப்பது முதலியவை மிகப்பழைய முறைகளாகும். அக்ரிடோன்களைப் பயன்படுத்தி அக்ரிடின் தயாரிக்கும் இலெம்சிடெட்டு – தனாசெசுக்கு வினை மற்றொரு  மராபார்ந்த தயாரிப்பு முறையாகும். 

 வினைகள் 
ஒரு நிறைவுறாத N- பல் இன வளையச் சேர்மங்கள் ஈடுபடும் வினைகளில் அக்ரிடின் ஈடுபடுகிறது. ஆல்க்கைல் அயோடைடுகளுடன் N- ஆல்க்கைலேற்ற வினையில் ஈடுபட்டு ஆல்க்கைல் அக்ரிடினியம் அயோடைடுகளைக் கொடுக்கிறது. கார பொட்டாசியம் பெர்ரிசயனைடு சேர்க்கப்படும் பொழுது இவை உடனடியாக N- ஆல்க்கைல் அக்ரிடோன்களாக மாற்றமடைகிறது.

காரத்தன்மை 

அக்ரிடின் மற்றும் அதன் ஓரினவரிசைச் சேர்மங்கள் வீரியம் குறைந்த பலவீனமான காரமாக இருக்கின்றன. அடிப்படையான அக்ரிடின் காடித்தன்மை எண் 5.1 என்ற அடிநிலை அளவும் 10.6 Joseph R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition. Springer (2006). . Chapter 7. page 260.என்ற கிளர்வுற்ற நிலை அளவும் கொண்டு பிரிடினுக்கு இணையாக உள்ளது. மேலும் இது குயினோலினுடனும் பண்புகளைப் பகிர்ந்து கொள்கிறது.

 ஒடுக்கம் மற்றும் ஆக்சிசனேற்றம் 

அக்ரிடின்களை 9,10- ஈரைதரோ அக்ரிடின்களாக ஒடுக்க முடியும். இவை சிலசமயங்களில் லியூகோ அக்ரிடின்கள் எனப்படுகின்றன. பொட்டாசியம் சயனைடுடன் வினைபுரியும் போது 9 – சயனோ – 9,10 இருஐதரோ வழிப்பொருளைத் தருகிறது. பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டுடன் சேர்த்து ஆக்சிசனேற்ற வினைக்கு உட்படுத்தும் போது அக்ரிடினிக் அமிலத்தைத் ((C9H5N(CO2H)2, குயினிலோலின்-1,2 இருகார்பாக்சிலிக் அமிலம்) தருகிறது. பெராக்சி ஓருகந்தக அமிலம் அக்ரிடினை எளிதாக அக்ரிடின் அமைன் ஆக்சைடாக ஆக்சிசனேற்றுகிறது. அக்ரிடினில் உள்ள 9 ஆவது கார்பன் கூட்டு வினைகளுக்காக கிளர்வூட்டப்படுகிறது.G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.

 பயன்கள் 

விலை உயர்ந்த பல மருந்துப் பொருட்கள் Denny, W. A., "Acridine derivatives as chemotherapeutic agents", Curr. Med. Chem. 2002, volume 9, 1655.   மற்றும் வண்ணச் சாயங்கள் அக்ரிடினில் இருந்து தயாரிக்கப்படுகின்றன. அக்ரிஃபிளேவின் போன்றவை நுண்ணுயிர்க் கொல்லியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. அம்சாக்ரின் போன்ற அக்ரிடின் மற்றும் தொடர்புடைய வழிப்பொருட்கள் டி.என்.ஏ மற்றும் ஆர்.என்.ஏ இடையில் கலந்துள்ளன. அக்ரிடின் ஆரஞ்சு (3,6 – இருமெத்திலமினோ அக்ரிடின்) ஒர் உட்கரு அமிலமாக செல் சுழற்சியை உறுதி செய்கிறது.

 மேற்கோள்கள் 

 Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243  open source
 Recent Advances in the Chemistry of Acridines, A. Schmidt and M. Liu, Adv. Heterocycl. Chem. 2015, 115, 287 - 353.  [review article dealing with physical properties of acridines, natural products possessing the acridine core, biologically active acridines, applications of acridines, new syntheses and reactions of acridines]

 புற இணைப்புகள் 
 Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19:6; Coll. Vol. 2:15  from o-chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction.
 Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses 22:5; Coll. Vol. 3:53.  from N-phenylanthranilic acid.

பகுப்பு:அக்ரிடின்கள்
பகுப்பு:அரோமாட்டிக் சேர்மங்கள்